Ацетанилид
| Ацетанилид[1][2] | |
|---|---|
  | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
N-Фенилацетамид |
| Хим. формула | C8H9NO |
| Рац. формула | CH3CONHC6H5 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 135,17 г/моль |
| Плотность | 1,21915 г/см³ |
| Поверхностное натяжение | 43,93·10-3 Н/м |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 114 °C |
| • кипения | 304—305 °C |
| • вспышки | 173 °C |
| • самовоспламенения | 540 °C |
| Энтальпия | |
| • образования | –210,6 кДж/моль |
| • кипения | 64,7 кДж/моль |
| • сублимации | 80,8 кДж/моль |
| Химические свойства | |
| Константа диссоциации кислоты [math]\displaystyle{ pK_a }[/math] | 13,39 |
| Растворимость | |
| • в воде | 0,56 г/100 мл |
| • в ацетоне | 25 г/100 мл |
| • в этаноле | 29 г/100 мл |
| • в бензоле | 2 г/100 мл |
| • в диэтиловом эфире | 5 г/100 мл |
| Структура | |
| Дипольный момент | 3,65 Д |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 103-84-4 |
| PubChem | 24847121 |
| RTECS | AD7350000 |
| Безопасность | |
| ЛД50 | 800 мг/кг (мыши, перорально) |
| Фразы риска (R) | R22, R36/37/38 |
| Фразы безопасности (S) | S22, S26, S36 |
| Краткие характер. опасности (H) | H302, H315, H319, H335 |
| Меры предостор. (P) | P261, P305+P351+P338 |
| Сигнальное слово | Осторожно |
| Пиктограммы СГС |
 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Ацетанилид — органическое соединение, анилид уксусной кислоты.
История
Ацетанилид был первым производным анилина, у которого обнаружили болеутоляющие и жаропонижающие свойства. Впоследствии он был быстро введен в медицинскую практику под названием антифебрин А. Каном и П. Хеппа в 1886 году.
Получение
Ацетанилид синтезируют по реакции ацилирования анилина уксусной кислотой или уксусным ангидридом при 120 °C с последующей перекристаллизацией из воды. Оттитровать ацетанилид можно 0,1 н. раствором бромата калия в присутствии иодида калия после кипячения с соляной кислотой. В точке эквивалентности цвет раствора меняется на слабо-жёлтый[3].
Химические свойства
В щелочных и кислотных условиях ацетанилид подвергается гидролизу с образованием анилина и уксусной кислоты. При взаимодействии с хлороводородом в метаноле он образует геми- и моногидрохлориды. Амидный атом азота может быть алкилирован или ацилирован. Ацетанилид вступает в реакции галогенирования и нитрования с образованием продуктов орто-/пара-замещения. Надуксусная кислота окисляет ацетанилид до нитробензола[3].
Применение
Ацетанилид служит исходным соединением в синтезе других органических полупродуктов, в производстве красителей и лекарств (например, сульфамидных препаратов). Также он используется для стабилизации пероксида водорода и как пластификатор нитратов целлюлозы[3].
Примечания
- ↑ Dean J. A. Lange's Handbook of Chemistry. — 15th Ed. — McGraw-Hill, Inc, 1999. — ISBN 0-07-016384-7.
- ↑ Sigma-Aldrich. Acetanilide. Дата обращения: 29 ноября 2013. Архивировано 10 ноября 2015 года.
- ↑ 3,0 3,1 3,2 Химическая энциклопедия. В пяти томах. / Гл. ред. И. Л. Кнунянц. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1. — С. 225.
Ссылки
- Sigma-Aldrich. ЯМР-спектр ацетанилида. Дата обращения: 29 ноября 2013.
- Sigma-Aldrich. ИК-спектр ацетанилида. Дата обращения: 29 ноября 2013.
- Sigma-Aldrich. КР-спектр ацетанилида. Дата обращения: 29 ноября 2013.