Хлорсульфоновая кислота
| Хлорсульфоновая кислота | |||
|---|---|---|---|
 | |||
| Общие | |||
| Систематическое наименование |
хлорсульфоновая кислота | ||
| Хим. формула | HSO3Cl | ||
| Физические свойства | |||
| Состояние | бесцветная дымящаяся жидкость | ||
| Молярная масса | 116.52 г/моль | ||
| Плотность | 1,77 (18 °C) | ||
| Термические свойства | |||
| Температура | |||
| • плавления | -80 °C | ||
| • кипения | 155—156 °C | ||
| Энтальпия | |||
| • образования | -555,2 (ж) кДж/моль | ||
| Классификация | |||
| SMILES |
|
||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
Хлорсульфо́новая кислота (хлорсерная кислота, сульфурилоксихлорид) — неорганическое соединение, монохлорангидрид серной кислоты с химической формулой HSO3Cl. Бесцветная, дымящая на воздухе и резко пахнущая жидкость.
Физические свойства
В чистом виде — бесцветная подвижная жидкость, неочищенный технический продукт имеет тёмный цвет. Имеет сильный запах и сильно дымится на воздухе. Плотность составляет 1,77 г/см³ при 18 °C, плавится при температуре −80 °C, кипит при 155—156 °C, при этом частично разлагаясь[1].
Химические свойства
Имеет очень высокую реакционную способность[1].
При взаимодействии с водой происходит взрывоподобная экзотермическая реакция с гидролизом хлорсульфоновой кислоты на серную кислоту и хлороводород и выделением большого количества энергии[1]:
- [math]\displaystyle{ \mathsf{HSO_3Cl + H_2O \rightarrow HCl\uparrow + H_2SO_4 + 45,9\text{ ккал}} }[/math]
С органическими соединениями хлорсульфоновая кислота взаимодействует, образуя, в зависимости от условий, сульфоновые кислоты или их хлориды:
- [math]\displaystyle{ \mathsf{RH + HSO_3Cl \rightarrow RSO_2OH + HCl\uparrow} }[/math]
- [math]\displaystyle{ \mathsf{CH_3C_6H_5 + 2HSO_3Cl \rightarrow CH_3C_6H_4SO_2Cl + HCl + H_2SO_4} }[/math]
Благодаря этим реакциям, ClSO2OH широко применяется в качестве сульфурирующего агента в органической химии.
Соли и сложные эфиры хлорсульфоновой кислоты называются хлорсульфатами.
Родственные соединения
- Фторосульфоновая кислота FSO3H — очень сильная кислота, в незначительной степени гидролизующаяся водой.
- Бромсульфоновая кислота BrSO3H — нестабильная кислота, разлагающаяся при температуре плавления 8 °C на Br2, SO2 и H2SO4.
- Йодсульфоновая кислота неизвестна.
Получение
Получают хлорсульфоновую кислоту непосредственно при взаимодействии хлороводорода с оксидом серы(VI):
- [math]\displaystyle{ \mathsf{HCl + SO_3 \rightarrow ClSO_2OH} }[/math]
или при взаимодействии концентрированной серной кислоты с трихлоридом или пентахлоридом фосфора:
- [math]\displaystyle{ \mathsf{PCl_5 + H_2SO_4 \rightarrow ClSO_2OH + POCl_3 + HCl} }[/math]
Применение
Находит применение в органическом синтезе для проведения сульфирования, сульфохлорирования, конденсации, а также реакции циклизации. Результирующие продукты синтеза используются в фармацевтике, красильной промышленности, сельском хозяйстве (инсекто- и фунгициды) и других отраслях[1].
Непосредственно сама кислота также применяется в целях очистки парафинов, масел и смол; входит в состав дымовых и холодильных составов[1].
Безопасность
Хлорсульфоновая кислота токсична. По степени воздействия на организм относится к веществам 2-го класса опасности (высокоопасные вещества) по ГОСТ 12.1.007-76.
При попадании на кожу оставляет сильные ожоги, вдыхание паров хлорсульфоновой кислоты и образующегося во влажном воздухе тумана вызывает тяжелые поражения дыхательных путей[1].
Примечания
Литература
- Головнева А. К., Львова И. С. Хлорсульфоновая кислота : статья // Краткая химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И. Л. (отв. ред.) и др.. — М. : Советская энциклопедия, 1967. — Т. 5: Т—Я. — С. 725—727. — 1184 с.
- Коттон Ф., Уилкинсон Дж. «Современная неорганическая химия» М.: Мир, 1969
- Реми Г. «Курс неорганической химии» М.: Иностранная литература, 1963