Ацетоуксусная кислота
Ацетоýксусная кислота — органическое соединение, одноосновная кетокислота, первый представитель β-кетокислот, участвует в обмене веществ. Является неустойчивым соединением.
| Ацетоуксусная кислота | |||
|---|---|---|---|
| |||
| Общие | |||
| Систематическое наименование |
3-оксобутановая кислота, пропан-2-он-1-карбоновая кислота. |
||
| Традиционные названия |
ацетоуксусная кислота, β-кетомасляная кислота, диуксусная кислота, ацетоацетат |
||
| Хим. формула | C4H6O3 | ||
| Физические свойства | |||
| Состояние | бесцветная маслянистая жидкость | ||
| Молярная масса | 102,0886 ± 0,0045 г/моль | ||
| Термические свойства | |||
| Температура | |||
| • плавления | 36,5 °C | ||
| Химические свойства | |||
| Константа диссоциации кислоты [math]\displaystyle{ pK_a }[/math] | 3,77 | ||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | 541-50-4 | ||
| PubChem | 96 | ||
| SMILES | |||
| ChEBI | CHEBI:15344 | ||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
Физико-химические свойства
Ацетоуксусная кислота представляет собой бесцветную подвижную маслянистую жидкость, растворимую в воде во всех отношениях, а также в этаноле, диэтиловом эфире. Неустойчивая, даже при слабом нагревании (в водном растворе) декарбоксилируется (распадается) на ацетон и углекислый газ:
- [math]\displaystyle{ \mathsf{CH_3C(O)CH_2COOH \rightarrow CH_3C(O)CH_3 + CO_2\uparrow} }[/math].
Еще менее прочны её соли с тяжёлыми металлами, разлагающиеся с образованием ацетона даже при обыкновенной температуре.
Сильная кислота, pKa = 3,77.
Для ацетоуксусной кислоты характерна кето-енольная таутомерия. В результате индуктивного эффекта кетогруппы ацетоуксусная кислота является более «кислой», чем её основа — масляная кислота.
Ацетоуксусная кислота реагирует с галогенами (хлором или бромом), которые разлагают её до соответствующего галогеноводорода, углекислого газа и галоидацетона (хлор- или бромацетона):
Получение
Ацетоуксусную кислоту получают путём омыления (гидролиза) этилового эфира ацетоуксусной кислоты, с последующим взаимодействием с разбавленными кислотами (серной или азотной). Другой метод основан на окислении масляной кислоты пероксидом водорода:
Ацетоуксусную кислоту можно получить также с помощью реакции конденсации Кляйзена (взаимодействие натрия с этилацетатом), с последующим гидролизом ацетоуксусного эфира[1]:
Применение
Большое количество ацетоуксусной кислоты используют для получения ацетоуксусного эфира (этилацетоацетата).
Участие в метаболизме
Является метаболитом β-окисления жирных кислот in vivo, характерное увеличение ацетоуксусной кислоты в плазме крови наблюдается при весьма серьёзных патологических процессах, так она накапливается в организме у больных сахарным диабетом (относится к кетоновым телам).
Примечания
Литература
- Гауптман З., Грефе Ю., Ремане Х. Органическая химия / Под ред. проф. В.М.Потапова. Перевод с немецкого канд. хим. наук П.Б.Терентьева и канд. хим. наук С.С. Чуранова. — М.: «Химия», 1979. — 832 с.