Индуктивный эффект
Индукти́вный эффе́кт (полярный эффект) — смещение электронной плотности химической связи по σ-связям. Является разновидностью эффекта поля.
Понятие об индуктивном эффекте было введено К. Ингольдом[1], им же были введены обозначения:
- +I-эффект в случае повышения заместителем электронной плотности;
- –I-эффект в случае понижения заместителем электронной плотности
В качестве вещества сравнения берут незамещённое соединение, то есть нулевой индуктивный эффект принимается для атома водорода.
Характерной особенностью индуктивного эффекта по сравнению с мезомерным эффектом является его быстрое затухание по цепочке связей.
Среди наиболее характерных +I-групп можно выделить: алкильные группы, металлы, металлоидные группы (силильные, борные, фосфорные и пр.); среди наиболее характерных групп с –I-эффектом выделяются заряженные группы (из-за эффекта поля), такие как триалкиламмониевые, диалкилсульфониевые и прочие ониевые соли, нитрогруппа, гидроксигруппа, алкоксигруппа, аминогруппа, галогены и т. п.
Фактически эффект обусловлен в первую очередь атомом, с которым непосредственно связан исходный атом углерода и определяется, таким образом, разницей электроотрицательностей атомов.
Количественная оценка индуктивного эффекта может быть произведена при помощи уравнения Тафта[2].
См. также