4-Ацетамидобензолсульфонилазид
| 4-Ацетамидобензолсульфонилазид[1][2] | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Сокращения | p-ABSA |
| Хим. формула | C8H8N4O3S |
| Физические свойства | |
| Состояние | бесцветные или коричневатые кристаллы |
| Молярная масса | 240,24 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 106–108, 112–114 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 2158-14-7 |
| InChI | |
| Безопасность | |
| Краткие характер. опасности (H) | H315, H319, H335 |
| Меры предостор. (P) | P216, P305+P351+P338 |
| Сигнальное слово | Осторожно |
| Пиктограммы СГС |
 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
4-Ацетамидобензолсульфонилазид — органическое вещество, реагент для проведения диазотрансфера.
Получение
Препаративными методами получения реагента являются:
- реакция нитрозирования 4-ацетамидобензолсульфонилгидразида;
- реакция 4-ацетамидобензолсульфонилхлорида с азидом натрия в ацетоне либо двухфазных системах[1].
Очистка проводится перекристаллизацией из толуола[1].
Строение и физические свойства
4-Ацетамидобензолсульфонилазид растворяется в хлористом метилене; ограниченно растворим в толуоле, не растворяется в петролейном эфире[1].
В литературе не сообщается об особых мерах предосторожности при его хранении или работе с ним, поэтому рекомендуется применять общие соображения, касающиеся азидсодержащих реагентов[1].
Химические свойства
4-Ацетамидобензолсульфонилазид представляет собой один из реагентов для осуществления реакции диазотрансфера. Его преимущество заключается в том, что он позволяет легче выделять продукт и является более безопасным в обращении. В то же время он реагирует более медленно, чем другие реагенты. Типичным его применением является перенос диазогруппы к активированным метиленовым звеньям, окружённым двумя карбонильными группами. Так, например, субстратами для 4-ацетамидобенхолсульфонилазида могут служить димедон, малоновый эфир, ацетоуксусный эфир. Диазотрансфер протекает в присутствии триэтиламина[1].
- [math]\displaystyle{ \mathsf{RCOCH_2COR + CH_3CONHC_6H_4SO_2N_3 \rightarrow RCOC(\!\!=\!\!N_2)COR} }[/math]
Также реагент применяют для переноса диазогруппы к метиленовым звеньям, сопряжённым с двойными связями. Это позволяет получать ряд винилдиазометанов[1].
В редких случаях 4-ацетамидобензолсульфонилазид присоединяется азидной группой к двойным связям[1].
См. также
Примечания
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 EROS, 2001.
- ↑ 4-Acetamidobenzenesulfonyl azide. Sigma-Aldrich. Дата обращения: 30 июля 2019. Архивировано 19 ноября 2015 года.
Литература
- Nikolaev V. A. p-Acetamidobenzenesulfonyl Azide (англ.) // Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. — Wiley, 2001. — doi:10.1002/047084289X.ra005.