Триэтилортоацетат

Триэтилортоацетат
Общие
Систематическое наименование	1,1,1-​триэтоксиэтан
Физические свойства
Молярная масса	162,22 г/моль
Плотность	0,8847 г/см³
Термические свойства
Температура
• кипения	144—146 °C
Оптические свойства
Показатель преломления	1,3980 (20 °С)
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Триэти́ло́ртоацета́т (ортоуксусноэтиловый эфир) — органическое соединение, триэтиловый ортоэфир уксусной кислоты с химической формулой C₈H₁₈O₃. Применяется в органическом синтезе.

Физические и химические свойства

Бесцветная жидкость с эфирным запахом. Имеет молярную массу 162,22 г/моль, температуру кипения 144—146 °С, плотность 0,8847 г/см³, коэффициент преломления 1,3980 (20 °С). Хорошо растворим в спирте и эфире, плохо растворим в воде.

Получение

Получают в две стадии из ацетонитрила. На первой стадии ацетонитрил в абсолютном этиловом спирте насыщают сухим хлороводородом, получая хлоргидрат ацетимидоэтилового эфира:

[math]\displaystyle{ CH_3CN + C_2H_5OH + HCl \longrightarrow CH_3C(OC_2H_5)(NH) \cdot HCl }[/math]

На второй полученный хлоргидрат настаивают с абсолютным этиловым спиртом, в результате чего через 10 суток хлоргидрат ацетимидоэтилового эфира превращается в триэтилортоацетат:

[math]\displaystyle{ CH_3C(OC_2H_5)(NH) \cdot HCl + 2C_2H_5OH \longrightarrow NH_4Cl + CH_3C(OC_2H_5)_3 }[/math]

Применение

Триэтилортоацетат применяют для синтеза карбоцианинов с метильной группой у центрального углеродного атома полиметиновой цепи, например, для синтеза 3,3'-диэтил-9-метил-4,5,4',5'-дибензотиакарбоцианинбромида.

Литература

• Беркенгейм А. М. Практикум по синтетическим лекарственным и душистым веществам и фотореактивам. — М.,Л.: Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1942.
• Рыженков А. М. Ортоэфиры : статья // Химическая энциклопедия / Гл. ред. Кнунянц И. Л. — М. : Большая Российская энциклопедия, 1992. — Т. 3: Меди — Полимерные. — С. 412—413. — 639 с. — ISBN 5-85270-039-8.