Оксикодон

Эта статья находится на начальном уровне проработки, в одной из её версий выборочно используется текст из источника, распространяемого под свободной лицензией
Материал из энциклопедии Руниверсалис
(перенаправлено с «Оксиконтин»)
Оксикодон
Химическое соединение
ИЮПАК (5R,9R,13S,14S)-4,5α-эпокси-14-гидрокси-3-метокси-17-метилморфинан-6-он
Брутто-формула C18H21NO4
Молярная масса 315,364 г/моль
CAS 76-42-6
PubChem 5284603
DrugBank DB00497
Состав
Классификация
АТХ N02AA05
Фармакокинетика
Биодоступн. 100 % (внутривенно); До 87 % (перорально)
Метаболизм в печени: первично CYP3A, вторично CYP2D6
Период полувывед. 3—4,5 ч
Экскреция моча (19 % в неизмененном виде)
Лекарственные формы
таблетки, капсулы, раствор
Способы введения
перорально, внутримышечно, внутривенно, интраназально, подкожно, трансдермально, ректально, эпидурально
Другие названия
Оксикодон, OxyContin

Оксикодон (перкоцет, перкосет) — обезболивающий препарат, полусинтетический опиоид, получаемый из тебаина. Разработан в 1916 году в Германии[1][2]. Являлся одним из нескольких новых полусинтетических опиоидов, созданных в попытке улучшить существующие опиоиды: морфин, диацетилморфин (героин) и кодеин[3].

Оксикодон обычно выписывается для облегчения умеренной или сильной боли.

Физико-химические свойства

Оксикодон является твердым веществом, хотя есть формы в виде растворов, капсул. Растворим в этиловом спирте, хлороформе, нерастворим в воде и диэтиловом эфире. Гидрохлорид оксикодона растворяется в таких соотношениях:

  • вода — нерастворим
  • этанол — 1:60
  • хлороформ — 1:600
  • диэтиловый эфир — нерастворим

Получение

Оксикодон получают из естественных источников опиоидов путём синтеза через тебаин. Основной реакцией для получения оксикодона является реакция Дильса-Альдера.

Действие вещества и последствия интоксикации

Действие оксикодона

Оксикодон является мощным обезболивающим средством. По своей эффективности 10 мг оксикодона (перорально) эквивалентны:

  • Сульфат морфина
    • перорально — 20 мг;
    • внутримышечно — 33 мг;
  • кодеин — 30 мг, орально;
  • оксикодон — 5 мг, внутримышечно.

После повторных приёмов препарата возникает физическая и психическая зависимость[4][5]. При злоупотреблении признаки отравления подобны приёму кодеина. Оксикодон может только частично подавлять абстинентный синдром у людей, принимающих какой-либо другой опиат/опиоид. Оксикодон может попасть в плаценту, а также обнаруживается в незначительных дозах в грудном молоке. Однако какие-либо присущие патологические изменения у новорождённых выявлены не были. Среди продуктов метаболизма есть нороксикодон, однако метаболизм самого оксикодона изучен недостаточно, как и прочих полусинтетических опиатов.[6]

Длительность действия и симптомы отравления

При применении оксикодона перорально:

  • его действие начинается через 10—15 минут;
  • максимальный эффект наступает через 30—60 минут;
  • общая продолжительность действия составляет от 3 до 6 часов.

Токсический диапазон составляет от 0,6 до 10 мг/мл. При интоксикации наблюдаются угнетение дыхания, брадикардия, обморок, сонливость, эйфория/дисфория, дезориентация, тошнота, рвота, миоз, задержка мочи. На коже могут быть высыпания, крапивница и кожный зуд. Человек может впасть в кому, появится аритмия, ацидоз. В крайнем случае интоксикация может привести к сосудистой недостаточности и к остановке сердца, после чего наступает смерть.

Применение в медицине

Оксикодон используется в медицине с 1917 года. Используется для лечения среднего и сильного болевого синдрома при острой или хронической боли.

Контролируемый выпуск таблеток для перорального приема используется при раковых и других хронических болях и препарат нужно принимать каждые 12 часов. Остальные формы препарата обычно используются для лечения среднего болевого синдрома.

В 2001 Европейская ассоциация паллиативной терапии рекомендовала пероральный оксикодон как альтернативу морфину.

Оксикодон применяется как обезболивающее в сочетании с аспирином или парацетамолом. Применяется как обезболивающее средство, являющееся заменой морфину, диаморфину или гидрокодону. Оксикодон не используется как противокашлевое средство. Эффективен при болях острого характера. Также применяется в онкологии.

Наркотическая зависимость

Препарат OxyContin (чистый оксикодон), производимый с 1995 года компанией Purdue Pharma[en], стал широко применяться для обезболивания в больницах США. Врачам рекомендовали назначать OxyContin не только при острых хронических болях и неизлечимых заболеваниях на последней стадии, но и при бытовых и спортивных травмах. Однако быстро выяснилось, что он вызывает сильную наркотическую зависимость, которую производившая его компания сначала пытались преуменьшить. С 1999 года до конца 2000-х около 200 тысяч американцев умерли от передозировок оксиконтином; многие после его приёма переключились на героин и другие «настоящие» наркотики. В 2007 году окружной суд Западной Вирджинии признал, что компания Purdue Pharma неверно информировала потребителей об опасности препарата, и назначил ей штраф в размере 600 миллионов долларов (130 миллионов из них — по частным искам). Ещё 34,5 миллиона долларов пришлось заплатить двум топ-менеджерам компании и ее адвокату[7][8][9]. Компания Purdue Pharma утверждает, что число выписываемых рецептов на оксиконтин с 2012 по 2016 год упало на 33 %, но при этом The Los Angeles Times выяснила, что компания продвигает оксиконтин в Мексике, Бразилии и Китае, используя те же маркетинговые стратегии, которые она ранее применяла в США[10]

Примечания

  1. ↑ Патент № 296916 (Германия)
  2. ↑ Sneader W. Drug discovery: a history (неопр.). — Hoboken, NJ: Wiley, 2005. — С. 119. — ISBN 0-471-89980-1.
  3. ↑ Kalso E; Kalso, E. Oxycodone (англ.) // Journal of Pain and Symptom Management  (англ.) (рус. : journal. — 2005. — Vol. 29, no. 5S. — P. S47—S56. — doi:10.1016/j.jpainsymman.2005.01.010. — PMID 15907646.
  4. ↑ Семья, построившая империю на боли (рус.), ИноСМИ.Ru (30 декабря 2017). Архивировано 29 декабря 2017 года. Дата обращения 29 декабря 2017.
  5. ↑ Убивающая американцев эпидемия приносит миллиарды конкретной семье (рус.). Архивировано 30 декабря 2017 года. Дата обращения 29 декабря 2017.
  6. ↑ In Guilty Plea, OxyContin Maker to Pay $600 Million - The New York Times. Дата обращения: 30 сентября 2017. Архивировано 27 октября 2017 года.
  7. ↑ Больно не будет
  8. ↑ AP Purdue Pharma, Execs to Pay $634.5 Million Fine in OxyContin Case. www.cnbc.com (10 мая 2007). Дата обращения: 21 сентября 2019. Архивировано 21 августа 2019 года.
  9. ↑ Van Zee, Art (February 2009). «The Promotion and Marketing of OxyContin: Commercial Triumph, Public Health Tragedy». American Journal of Public Health 99 (2): 221–227. doi:10.2105/AJPH.2007.131714. ISSN 0090-0036. PMID 18799767.
  10. ↑ «Убийцы боли»: история семьи Саклер, которая подсадила Америку на опиоиды и заработала миллиарды

Ссылки

Источник — https://xn--h1ajim.xn--p1ai/index.php?title=Оксикодон&oldid=7199122