Дезоморфин
Дезоморфин | |
---|---|
![]() | |
Общие | |
Систематическое наименование |
4,5-α-эпокси-17-метил-морфинан-3-ол |
Хим. формула | C17H21NO2 |
Физические свойства | |
Молярная масса | 271.35 г/моль |
Термические свойства | |
Температура | |
• плавления | 140 - 170°C |
Химические свойства | |
Растворимость | |
• в воде | 1.425 г/100 мл |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 427-00-913 |
PubChem | 5362456 |
ChemSpider | 4515044 |
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. |
Дезоморфин (Пермонид (Permonid), «крокодил») — 7,8-дигидро-6-дезоксиморфин, полусинтетический опиоидный наркотический анальгетик. Обладает успокаивающим и обезболивающим действием, примерно в 8-10 раз сильнее морфина[1][2][3][4]. Традиционно синтезируется из кодеина[5].
История
Был открыт и запатентован немецкой командой, работавшей на Knoll Pharmaceuticals, в 1920 году[6], но не получил широкого распространения. Позже, в 1932 году, он был синтезирован Линдоном Фредериком Смоллом. Смолл также успешно запатентовал его в 1934 году в США[7].
Впервые был получен при поиске заменителей морфина взаимодействием кодеина с тионилхлоридом и последующим восстановлением полученного промежуточного продукта. Не получил широкого распространения в медицинской практике[8].
В конце 1930-х годов на Западе были предприняты попытки получить на основе морфина новые лекарственные средства с мощным обезболивающим действием, не вызывающие наркотической зависимости. Изменяя структуру молекулы морфина, ученые получили несколько фармакологически активных веществ, наиболее перспективными из которых были дезоморфин (США, 1932)[9] и метадон (Германия, 1937).
Медицинское применение
Дезоморфин ранее использовался в Швейцарии для лечения сильной боли. В 1981 году его медицинское использование было прекращено, в последние годы до этого он использовался для лечения единственного пациента в Берне, с редким заболеванием[10]. Хотя было установлено, что дезоморфин действует быстрее и эффективнее морфина для быстрого облегчения сильной боли, его меньшая продолжительность действия и относительно более сильное угнетение дыхания, возникающее при эквивалентных дозах, а также высокая частота других побочных эффектов, таких как артериальная гипотензия и острая задержка мочи, были сочтены перевешивающими любые потенциальные преимущества[11].
Дезоморфин | Морфин | |
---|---|---|
Средняя длительность болеутоления | 2 часа 25 минут | 3 часа 7 минут |
Удовлетворённость болеутолением | 96.4% пациентов | 94.0% пациентов |
Наступление сна от препарата | 91.8% пациентов | 80.5% пациентов |
Средняя длительность сна от препарата | 2 часа 7 минут | 2 часа 36 минут |
Немедицинское применение
Распространение в России
Наркомания, вызываемая употреблением кустарно изготовленного дезоморфина, имеющего в России неформальное название «крокодил»[13], получила широкое распространение после 2000 года и особенно стремительно стала распространяться после 2005 года.
Изготавливают дезоморфин в домашних условиях из кодеиносодержащих лекарств, с применением кристаллического йода и красного фосфора[14][15].
По данным Федеральной службы Российской Федерации по контролю за оборотом наркотиков (ФСКН России), если в 2007 году дезоморфин эпизодически потребляли в 19 субъектах Российской Федерации, то в 2009 году его потребление стало регулярным уже в 60 регионах. С 2009 года количество конфискованного в России дезоморфина увеличилось в 23 раза[16]. О росте количества дезоморфиновых наркоманов косвенно свидетельствовал и резкий рост продаж кодеинсодержащих препаратов. По данным территориальных органов ФСКН России Уральского федерального округа, в 2007 году аптечными учреждениями округа реализовано 4,2 млн упаковок кодеиносодержащих препаратов, в 2008 году — 4,9 млн упаковок (+18 %), в 2009 году — 6,7 млн упаковок (+36 %), в 2010 году — 12 млн упаковок (+79 %)[17]. Итого в срок с 2007 по 2010 год продажи кодеиносодержащих препаратов выросли почти в 3 раза.
Глава ФСКН Виктор Иванов утверждал, что почти две трети аптечных кодеиносодержащих препаратов востребованы наркопотребителями. Рост продаж кодеиносодержащих препаратов абсолютно коррелирует с ростом числа ежегодно ликвидируемых ФСКН наркопритонов, занятых переработкой этих лекарств в дезоморфин, преимущественно в квартирном секторе. Объёмы ежемесячно изымаемого ФСКН дезоморфина за последние два с половиной года возросли в 60 раз. В отдельных регионах до 90 % впервые выявленных наркоманов — это потребители дезоморфина[18].
Лица, страдающие наркотической зависимостью, а также сотрудники ФСКН сходятся во мнении, что причиной всплеска дезоморфиновой наркомании примерно с 2005 года стала доступность сырья и лёгкость кустарного производства упомянутого вещества на фоне высокой стоимости и дефицита качественного героина[19][20].
По данным УФСКН по Республике Татарстан после введения запрета на безрецептурный отпуск кодеиносодержащих препаратов из аптек наблюдается резкое снижение употребления дезоморфина[21].
В марте 2014 года было объявлено, что рынок дезоморфина в России практически уничтожен[22].
Распространение в странах Запада
В 2013 году в США зарегистрированы случаи употребления наркотика в штате Аризона[23] и в городе Джолиет, штата Иллинойс[24]. В 2012 году норвежская полиция расследовала появления дезоморфина на улицах города Тромсё[25]. Бельгийский портал DH.be в 2011 году писал, что наркотик употребляют в Нидерландах и Бельгии. Случай употребления «крокодила», или «крока», как называют его немцы, был зафиксирован в немецком городе Бохуме[25].
Последствия употребления
Дезоморфин оказывает выраженное токсическое воздействие на организм — поражаются внутренние органы, сердечно-сосудистая система, головной мозг. От употребления дезоморфина у человека происходит разрушение иммунной системы. У трети дезоморфиновых наркоманов регистрируется гепатит С[26][20].
Поскольку кустарно приготовленный препарат зачастую вводится немедленно после получения, практически без очистки, результатом длительного употребления дезоморфина часто становится серьёзное повреждение тканей тела. На коже появляются зеленоватые пятна, вызванные гниением тканей[27]. Со временем образуются незаживающие раны, которые часто поражаются флебитом и гангреной, нередко приводящих к ампутации конечностей[28]. Степень их поражения является настолько высокой, что ожидаемая продолжительность жизни наркоманов в результате этого составляет от 1 до 2 лет, особенно если учесть распространённость в их среде ВИЧ-инфекции[29][30][31][32][33][20].
Регулирование
Оборот дезоморфина в России запрещен, поскольку он включен в Список I «Перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров».
С 1 июня 2012 безрецептурная продажа кодеиносодержащих препаратов на территории России запрещена[33]. В некоторых регионах РФ (Калужская область, Республика Алтай) продажа таких препаратов без рецепта запрещена региональными властями ранее, ещё в 2011 году[34].
В Западной Европе кодеиносодержащие препараты, необходимые для приготовления дезоморфина, отпускаются только по рецепту[25].
В США дезоморфин контролируется с 1936 года, входит в Список 1 «Акта о контролируемых веществах», поскольку, по мнению FDA, не имеет медицинского применения в США[35]. В 2014 году ежегодная квота на производство дезоморфина (в виде гидрохлорида и сульфата[36]) составляла 5 граммов[37].
См. также
Примечания
- ↑ Opioid Analgesics. Chemistry and Receptors, New York: Plenum Press, 1986, с. 32, ISBN 9780306421303
- ↑ Neue Methode für die Vorbereitung von dihydro-6-desoxymorphine, Arzneimittelforschung Т. 8 (6), 1958, PMID 13546093
- ↑ A Review of the Chemical Features Associated with Strong Morphine-Like Activity, British Journal of Anaesthesia Т. 34 (4), 1962, PMID 14451235, DOI 10.1093/bja/34.4.260
- ↑ Agonists-antagonists derived from desomorphine and metopon, Journal of Medicinal Chemistry Т. 13 (6), 1970, PMID 4098039, DOI 10.1021/jm00300a009
- ↑ Studies of Morphine, Codeine and their Derivatives X. Desoxymorphine-C, Desoxycodeine-C and their Hydrogenated Derivatives, Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics Т. 55 (3), 1935, <http://jpet.aspetjournals.org/content/55/3/257.short>
- ↑ Verfahren zur Herstellung von Dihydrodesoxymorphin und Dihydrodesoxycodein (нем.).
- ↑ Morphine derivative and processes for its preparation (англ.).
- ↑ С. С. Катаев, Н. Б. Зеленина, Е. А. Шилова. Определение дезоморфина в моче // Проблемы экспертизы в медицине. — 2007. — № 1. — С. 32—36.
- ↑ Brauser, Deborah. Necrosing Narcotic 'Krokodil' Makes Its Way to US Streets (англ.) (27 сентября 2013). Дата обращения: 23 мая 2017. Архивировано 16 июля 2016 года.
- ↑ Maximilian Gahr, Roland W. Freudenmann, Christoph Hiemke, Ingo M. Gunst, Bernhard J. Connemann. Desomorphine Goes “Crocodile” // Journal of Addictive Diseases. — 2012-10-01. — Т. 31, вып. 4. — С. 407–412. — ISSN 1055-0887. — doi:10.1080/10550887.2012.735570.
- ↑ Nathan B. Eddy, H. Halbach, Olav J. Braenden. Synthetic substances with morphine-like effect // Bulletin of the World Health Organization. — 1957. — Т. 17, вып. 4-5. — С. 569–863. — ISSN 0042-9686.
- ↑ SYNTHETIC SUBSTANCES WITH MORPHINE-LIKE EFFECT (англ.).
- ↑ [www.apn-spb.ru/publications/article7250.htm Крокодил напал на Россию]. АПН Северо-Запад.
- ↑ С. С. Катаев, Н. Б. Зеленина, Е. А. Шилова. Определение дезоморфина в моче // Проблемы экспертизы в медицине. — 2007. — № 1. — С. 32—36.
- ↑ Бизнес на конце иглы - Общество - Новая Газета . Дата обращения: 4 сентября 2014. Архивировано 4 сентября 2014 года.
- ↑ The Curse of the Crocodile: Russia’s Deadly Designer Drug Архивировано 8 февраля 2013 года. (англ.)
- ↑ УУФО ГАК — Информационно-аналитическая справка о ситуации, связанной с распространением дезоморфина на территории Уральского федерального округа, и объемах распространения код … Архивная копия от 4 марта 2016 на Wayback Machine
- ↑ Глава наркополиции призвал россиян чаще есть петрушку Архивная копия от 10 июня 2011 на Wayback Machine. РосБизнесКонсалтинг, 08.06.2011.
- ↑ Российские наркоманы гибнут от дезоморфина Архивная копия от 2 сентября 2012 на Wayback Machine CHASPIK NEWSPAPER, 03.06.2011
- ↑ 20,0 20,1 20,2 Елена Костюченко Жизнь «гнезда» Архивная копия от 28 августа 2017 на Wayback Machine // Новая газета. — 2012. — № 42. 16.04.2012
- ↑ Медицинский вестник // Новости // Здравоохранение // В Татарстане в 10 раз упало употребление дезоморфина (недоступная ссылка)
- ↑ Глава ФСКН объявил о победе над «крокодилом» . news.rambler.ru. Дата обращения: 20 марта 2014. Архивировано 23 марта 2014 года.
- ↑ Brauser, Deborah. Necrosing Narcotic 'Krokodil' Makes Its Way to US Streets (англ.) (27 сентября 2013). Дата обращения: 23 мая 2017. Архивировано 16 июля 2016 года.
- ↑ The sisters who are the first proof that Russian flesh-eating 'cannibal' drug Krokodil IS in the U.S. (англ.) (15 октября 2013). Дата обращения: 16 октября 2013. Архивировано 16 октября 2013 года.
- ↑ 25,0 25,1 25,2 Бородихин А., Никулин П. Загнивающий Запад (недоступная ссылка). Русская планета (27 сентября 2013). Дата обращения: 30 сентября 2013. Архивировано 30 сентября 2013 года.
- ↑ НАРКОТИКИ.РУ | Архангельская область: Наркозависимых от дезоморфина становится все больше . www.narkotiki.ru. Дата обращения: 8 сентября 2016. Архивировано 16 сентября 2016 года.
- ↑ „Krokodyl” wygryzł heroinę, 2012-01-09, <https://web.archive.org/web/20120415170550/http://tvp.info/informacje/ludzie/krokodyl-wygryzl-heroine/6152346>
- ↑ „Krokodyl”, niezwykle groźny narkotyk z Rosji coraz popularniejszy, 2012-01-09, <https://web.archive.org/web/20120113145025/http://www.wiadomosci24.pl/artykul/krokodyl_niezwykle_grozny_narkotyk_z_rosji_coraz_222151.html>
- ↑ Walker, Shaun. Krokodil: The drug that eats junkies, The Independent (22 июня 2011). Архивировано 13 сентября 2017 года. Дата обращения 29 сентября 2017. (англ.)
- ↑ Shuster, Simon. The Curse of the Crocodile: Russia's Deadly Designer Drug (англ.) // Time : journal. — 2011. — 20 June. (англ.)
- ↑ Snap goes the Crocodile. Marina Akhmedova, 3 August 2012. Russky Reporter Magazine Архивная копия от 15 апреля 2013 на Wayback Machine (англ.)
- ↑ «Krokodil», la nouvelle drogue dévastatrice Архивная копия от 20 августа 2013 на Wayback Machine (фр.)
- ↑ 33,0 33,1 Без рецепта не обезболят . Дата обращения: 8 сентября 2016. Архивировано 17 сентября 2016 года.
- ↑ Кодеиносодержащие препараты только по рецепту . Дата обращения: 10 апреля 2013. Архивировано 4 октября 2013 года.
- ↑ DESOMORPHINE (Dihydrodesoxymorphine; dihydrodesoxymorphine-D; Street Name: Krokodil, Crocodil) (англ.).
- ↑ Conversion Factors for Controlled Substances (англ.).
- ↑ Final Adjusted Aggregate Production Quotas for Schedule I and II Controlled Substances and Assessment of Annual Needs for the List I Chemicals Ephedrine, Pseudoephedrine, and Phenylpropanolamine for 2014 (англ.).
Литература
- Веселовская Н. В., Коваленко А. Е. . Наркотики. — Триада-Х. — М., 2000. — 206 с.
- Катаев С. С., Гаранин В. П., Смирнова И. Ю. Актуальные аспекты судебной медицины // Сборник научных работ. — Ижевск: Экспертиза, 2001. — Вып. VII. — С. 62—66.
- Nordal A. Natural and Synthetic Drugs with Morphine-like Effects Considered from a Pharmacognostic Point of View (англ.) // Bulletin on Narcotics : journal. — 1956. — Vol. 8, no. 1. — P. 18—27.
- Small L. F., Yuen K. C., Eilers L. K. The Catalytic Hydrogenation of the Halogenomorphides: Dihydrodesoxymorphine-D1 (англ.) // Journ. Amer. Chem. Soc. : journal. — 1933. — Vol. 55. — P. 3863—3870. — doi:10.1021/ja01336a073.
- Weill P. B., Weiss U. The Structure of Morphine (неопр.) // Bulletin on Narcotics. — 1951. — Т. 2, № 2. — С. 12—31.
- Zheluk A, Quinn C, Meylakhs P. Internet search and krokodil in the Russian Federation: an infoveillance study // J Med Internet Res. — 2014 Sep 18. — Vol. 16, no. 9. — P. e212. — doi:10.2196/jmir.3203. — PMID 25236385.
- С. С. Катаев, Н. Б. Зеленина, Е. А. Шилова. Определение дезоморфина в моче // Проблемы экспертизы в медицине. — 2007. — № 1. — С. 32—36.