Надкислоты

Сравнение кислоты (уксусная кислота, сверху) и перкислоты (надуксусная кислота).

Надкисло́ты (пероксокисло́ты, перкисло́ты) — неорганические или органические кислоты, содержащие одну или несколько пероксидных групп [math]\ce{ {-O-O-} }[/math]. Пероксидная группа может входить в остаток перекиси водорода [math]\ce{ -OOH }[/math], заменяя гидроксильную группу [math]\ce{ -OH }[/math], (например, в пероксомоносерной кислоте) или может соединять кислотообразующие элементы (например, в пероксодисерной кислоте). Надкислоты обычно образуются элементами подгруппы углерода, подгруппы азота или халькогенами.

Методы синтеза

Получаются электролизом соответствующих кислот, или реакцией между перекисью водорода и ангидридами либо галогенангидридами соответствующих кислот.

Свойства

Надкислоты в водном растворе весьма нестабильны (разлагаются с выделением кислоты и кислорода).

Реакции

Надкислоты являются сильными окисляющими агентами. Некоторые органические надкислоты (например надуксусная, пероксибензойная, м-хлорнадбензойная) используются для синтеза сложных эфиров из кетонов (реакция Байера — Виллигера) или синтеза эпоксидов из алкенов (реакция Прилежаева). Соли неорганических надкислот (пероксодисульфат калия) употребляются как инициаторы радикальной полимеризации.

Ациклические и циклические алкены при взаимодействии с перкислотами (надкислотами) RCOOOH в неполярной, индифферентной среде образуют эпоксиды (оксираны), поэтому сама реакция носит название реакции эпоксидирования.