Ванилиновая кислота

Ванилиновая кислота
Ванилиновая кислота
Общие
Систематическое; наименование	4-гидрокси-3-метоксибензойная кислота
Хим. формула	C8H8O4
Физические свойства
Молярная масса	168,14672 г/моль
Плотность	1,351 г/см³
Термические свойства
	Температура
• плавления	209—213 °C
• кипения	353,4 °C
• вспышки	149,4 °C
Безопасность
NFPA 704	0 1 0
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Ванилиновая кислота (4-гидрокси-3-метоксибензойная кислота) — органическая кислота, 3-монометиловый эфир протокатеховой кислоты.

Свойства

Порошок или мелкие кристаллы белого или светло-жёлтого цвета. Обладают приятным запахом.

Соли ванилиновой кислоты называются ванилатами. Ванилат натрия образуется при добавлении в раствор ванилина в толуоле раствора едкого натра в метиловом спирте. Густой белый осадок отделяется центрифугированием, промывается эфиром и высушивается. Выход ванилата натрия — 74%^[1].

Нахождение в природе

Промежуточный продукт биоконверсии феруловой кислоты в ванилин.

Побочный продукт метаболизма кофейной кислоты, обнаруживается в моче людей, употреблявших в пищу сладости с ванилью или шоколад, либо пивших чай, кофе.

Ванилатдеметилаза Acinetobacter и Pseudomonas катализует окисление ванилиновой кислоты до протокатеховой кислоты по схеме

+ O₂ + NADH + H⁺ [math]\displaystyle{ \rightleftharpoons }[/math]

+ NAD⁺ + H₂O +

Получение

Продукт окисления ванилина (окисление оксидом серебра, выход 83—95%), кониферина и ацетилэвгенола. Продукт щелочного расщепления пеонина.

Применение

Обладает антибактериальным, противогрибковым, противоглистным, и противовоспалительным действием.

Связывает дифенилпикрилгидразил (ДФПГ).

Используется в органическом синтезе: при взаимодействии ванилиновой кислоты с карбонатом кальция в кипящем растворе уксусной кислоты образуется (с низким выходом) апоцинин.

Осаждает торий из растворов с образованием основного ванилата тория (C₈H₇O₄)₃ThOH.

Примечания

↑ Г. Либ и В. Шенигер. Синтез органических препаратов из малых количеств веществ. — Л., 1967. — С. 147—148.

Литература

Jiaju Zhou, Guirong Xie, Xinjian Yan. Encyclopedia of Traditional Chinese Medicines. — 2011. — Vol. 5. — P. 204.
Schomburg & Schomburg. Handbook of Enzymes. — 2004. — Vol. 20. — P. 483—485.

[1] Г. Либ и В. Шенигер. Синтез органических препаратов из малых количеств веществ. — Л., 1967. — С. 147—148.

[1]