Анизол

Анизол
Общие
Систематическое наименование	Метоксибензол, метилфениловый эфир
Традиционные названия	Анизол
Рац. формула	C6H5OCH3
Физические свойства
Состояние	бесцветная жидкость
Молярная масса	108,13 г/моль
Плотность	0,9954 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	-37,5 °C
• кипения	153,8 °C
• вспышки	41 °C °C
Критическая точка	4,04 МПа, 369 °C
Химические свойства
Растворимость
• в воде	0,15 г/100 мл
Оптические свойства
Показатель преломления	1,5178
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Анизóл (метоксибензол, метилфениловый эфир) C₆H₅OCH₃ — метиловый эфир фенола, органическое вещество, относится к простым эфирам.

Получение

В промышленности анизол получают взаимодействием фенолята натрия с метилсульфатом натрия:

[math]\displaystyle{ \mathsf{C_6H_5ONa + CH_3OSO_2ONa \ \xrightarrow{\ \ \ }\ C_6H_5OCH_3 + Na_2SO_4} }[/math]

Взаимодействием фенола и метанола:

[math]\displaystyle{ \mathsf{C_6H_5OH + CH_3OH \ \xrightarrow{175-225^oC,\ Al_2O_3}\ C_6H_5OCH_3 + H_2O} }[/math]

Также можно получить анизол при взаимодействии фенолята натрия с хлористым метилом:

[math]\displaystyle{ \mathsf{C_6H_5ONa + CH_3Cl \rightarrow C_6H_5OCH_3 + NaCl} }[/math]

В лабораторных условиях анизол получают взаимодействием фенола и диметилсульфата в водно-щелочной среде:

[math]\displaystyle{ \mathsf{C_6H_5OH + (CH_3O)_2SO_2 \xrightarrow{100^oC,\ OH^-}\ C_6H_5OCH_3 + H_2SO_4} }[/math]

Физические свойства

Анизол — бесцветная жидкость с приятным запахом. Легко растворим в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле. Плохо растворим в воде (0,15 г/100 г воды).

Химические свойства

• Анизол, как и все простые эфиры, устойчив и гидролизуется только при особых условиях:

[math]\displaystyle{ \mathsf{C_6H_5OCH_3 + H_2O \xrightarrow{100^oC, CH_3COOH, HBr} C_6H_5OH + CH_3OH} }[/math]

[math]\displaystyle{ \mathsf{C_6H_5OCH_3 + H_2O \xrightarrow{120^oC, Al_2O_3} C_6H_5OH + CH_3OH} }[/math]

• При действии хлора на анизол образуется смесь 4-хлор- (пара-), 2,4-дихлор- и 2,4,6-трихлоранизолов.
• При хлорировании с помощью PCl₅ образуется только 4-хлоранизол.

Применение

Анизол используется как растворитель и как промежуточный продукт в производстве красителей, лекарств и душистых веществ.

Токсические свойства

Слаботоксичен, ЛД₅₀ 3,5÷4 г/кг (крысы, подкожно) и 10 г/кг (крысы, внутрижелудочно). Оказывает очень слабое раздражение кожи.

Безопасность

Температура вспышки анизола 41 °C, температура самовоспламенения 485 °C, КПВ 0,34÷6,3%.

Литература

• Анизол // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
• Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1. — 623 с.

См. также

• Фенетол
• 2-Аминоанизол
• 4-Аминоанизол