Фенетол
| Фенетол | |||
|---|---|---|---|
| |||
| Общие | |||
| Систематическое наименование |
Этоксибензол | ||
| Традиционные названия |
Фенетол, Этиловый эфир фенола, Этилфениловый эфир |
||
| Хим. формула | С8H10O | ||
| Рац. формула | C6H5-O-C2H5 | ||
| Физические свойства | |||
| Состояние | Бесцветная либо слегка желтоватая маслянистая жидкость с характерным ароматическим запахом | ||
| Молярная масса | 122,1698 г/моль | ||
| Плотность | 0,97 г/см³ | ||
| Термические свойства | |||
| Температура | |||
| • плавления | -30 °C | ||
| • кипения | 172 °C | ||
| Химические свойства | |||
| Растворимость | |||
| • в воде | 0,057 г/100 мл | ||
| Оптические свойства | |||
| Показатель преломления | 1,5076 | ||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | 103-73-1 | ||
| PubChem | 7674 | ||
| Рег. номер EINECS | 203-139-7 | ||
| SMILES | |||
| ChEBI | CHEBI:67129 | ||
| Безопасность | |||
| ЛД50 | 10 г/кг (морская свинка, перорально) | ||
| Токсичность | Слаботоксичен, имеет раздражающие свойства. | ||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
Фенетóл, также этоксибензол, — органическое вещество, этиловый эфир фенола, с формулой C6H5-O-C2H5, относится к ароматическим простым эфирам.
Физико-химические свойства
Фенетол представляет собой бесцветную либо слегка желтоватую маслянистую жидкость, со специфическим ароматическим запахом. Плохо растворим в воде, хорошо растворяется в этаноле и диэтиловом эфире. С водой образует азеотропную смесь (43 % фенетола + 57 % воды, Ткип=97,3 °C).
Фенетол вступает в реакции электрофильного замещения в ароматическом ядре: хлорируется, бромируется, нитруется в орто- и пара-положениях.
Получение
Фенетол образуется в результате взаимодействия фенолята натрия с этилсульфатом натрия, при нагревании:
- [math]\displaystyle{ \mathsf{C_6H_5ONa + C_2H_5OSO_3Na \xrightarrow {180^oC} C_6H_5OC_2H_5 + Na_2SO_4} }[/math]
Также фенетол можно получить алкилированием фенола галогеналканом (этилхлоридом или этилбромидом):
- [math]\displaystyle{ \mathsf{C_6H_5OH + C_2H_5Cl \rightarrow C_6H_5OC_2H_5 + HCl} }[/math]
Применение
Используется в качестве растворителя, а также как промежуточный продукт в синтезе красителей, душистых веществ. Нитрованием фенетола и последующим восстановлением из него приготовляются фенетидин и дифенетидин, используемых как жаропонижающие вещества.
См. также
Примечания
Литература
- Химическая энциклопедия / Редкол.: Зефиров Н.С. и др.. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5 (Три-Ятр). — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.