Аминосульфоновая кислота

Аминосульфоновая кислота
Общие
Систематическое наименование	Аминосульфоновая кислота
Традиционные названия	Сульфаминовая кислота; амидосерная кислота
Хим. формула	NH2SO3H
Физические свойства
Молярная масса	97,09 г/моль
Плотность	2,126 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	207 °C
• разложения	260 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты [math]\displaystyle{ pK_a }[/math]	1,01
Растворимость
• в воде	12,80; 17,5720; 22,7740; 27,0660; 32,0180 г/100 мл
• в ацетоне	0,04 г/100 мл
• в диэтиловом эфире	0,01 г/100 мл
• в формамиде	0,18 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS	5329-14-6
PubChem	5987
SMILES	O=S(=O)(O)N
RTECS	WO5950000
Безопасность
ЛД50	3100 мг/кг (мыши)
Токсичность	Едкое вещество
Пиктограммы ECB
NFPA 704	0 2 2 ACID
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Аминосульфоновая кислота (Сульфаминовая кислота, моноамид серной кислоты, амидосерная кислота) — кислота, формула которой NH₂SO₂OH (также NH₂SO₃H). Производные этой кислоты называют сульфаматами.

Физические свойства

Аминосульфоновая кислота образует бесцветные кристаллы ромбической сингонии, параметры ячейки a = 0,8036 нм, b = 0,8025 нм, c = 0,9236 нм, Z = 8. Кристаллы состоят из цвиттер-ионов.

Химические свойства

В кристаллическом состоянии сульфаминовая кислота образует цвиттер-ион [math]\displaystyle{ \mbox{N}\mbox{H}_3^+\mbox{SO}_3^- }[/math]. При нагревании до 260 °C разлагается на SO₂, SO₃, N₂ и Н₂О. При комнатной температуре сульфаминовая кислота практически не подвергается гидролизу, при повышенных температурах гидролизуется до NH₄HSO₄ (в кислой среде скорость гидролиза увеличивается). С металлами, их оксидами, гидроксидами и карбонатами сульфаминовая кислота образует соли NH₂SO₃M (сульфаматы), с тионилхлоридом — сульфамоилхлорид NH₂SO₂Cl. При взаимодействии с HNO₂ подвергается окислительному дезаминированию:

[math]\displaystyle{ \mathsf{NH_2SO_3H + HNO_2\rightarrow N_2\uparrow + H_2SO_4 + H_2O.} }[/math]

Последнюю реакцию используют для количественного определения сульфаминовой кислоты и для разложения избытка HNO₂ в производстве азокрасителей.

Хлор, бром, хлораты, КМnО₄ и азотная кислота окисляют сульфаминовую кислоту до H₂SO₄ и N₂ (продуктом реакции с HNO₃ является N₂O). Реакция с НClО или NaClO приводит к N-хлор- или N,N-дихлорпроизводным. Реакция с Na в жидком NH₃⁻ к NaSO₃NHNa, а с Na₂SO₄⁻ к аддукту 6HSO₃NH₂·5Na₂SO₄·15Н₂О.

Во время реакции с азотной кислотой выделяется оксид азота(I):

[math]\displaystyle{ \mathsf{NH_2SO_3H + HNO_3 (73\%) \rightarrow N_2O\uparrow + H_2SO_4 + H_2O.} }[/math]

Сульфаминовая кислота реагирует с фенолами, первичными и вторичными спиртами, например:

[math]\displaystyle{ \mathsf{NH_2SO_3H + C_6H_5OH\rightarrow C_6H_5OSO_3NH_4\rightarrow HOC_6H_4SO_{2}ONH_4} }[/math]

Первичные, вторичные и третичные амины образуют с сульфаминовой кислотой аминосульфаматы RNH₂·HOSO₂NH₂ (ариламиносульфаматы, как правило, неустойчивы), амиды карбоновых к-т-N-ацилсульфаматы аммония, например: [math]\displaystyle{ \mbox{C}_6\mbox{H}_5\mbox{CONHSO}_3\mbox{NH}_4^+ }[/math].

Для идентификации сульфаминовой кислоты используют реакцию с HNO₂, сплавление с бензоином и другими.

Применение

Сульфаминовую кислоту применяют для очистки промышленных аппаратов и оборудования (входит в состав антинакипинов), для введения групп SO₃H и NHSO₃H в органических соединениях, в качестве стандартного вещества в ацидиметрии, для определения нитрит-ионов. Сульфамат аммония NH₂SO₃NH₄ применяют для придания огнезащитных свойств текстильным материалам, сульфамат никеля (NH₂SO₃)₂Ni — как компонент электролитов для никелирования, N-хлорпроизводные сульфаминовой кислоты в качестве дезинфицирующих средств. Соли циклогексилсульфаминовой кислоты C₆H₁₁NHSO₃M (цикламаты, например где М это Na или К) производились в США как малокалорийные заменители сахара, однако из-за канцерогенных свойств их производство запрещено.

Опасность применения

Сульфаминовая кислота вызывает ожоги кожных покровов и слизистых оболочек. ЛД₅₀ 1600 мг/кг (крысы), 3100 мг/кг (мыши). Обладает значительно меньшей коррозионной активностью, чем соляная и серная кислоты.

Литература

• Шаблон:Source
• Справочник химика / Редкол.: Никольский Б.П. и др.. — 3-е изд., испр. — Л.: Химия, 1971. — Т. 2. — 1168 с.