2-Азидо-1,1-диметоксиэтан

2-Азидо-1,1-диметоксиэтан^[1]
2-Азидо-1,1-диметоксиэтан
Общие
Хим. формула	C4H9N3O2
Физические свойства
Состояние	бесцветная жидкость
Молярная масса	131,12 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	114790-46-4
InChI	1/C4H9N3O2/c1-8-4(9-2)3-6-7-5/h4H,3H2,1-2H3
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

2-Азидо-1,1-диметоксиэтан — органическое вещество, относящееся к классу ацеталей, производное азидоуксусного альдегида.

Получение

2-Азидо-1,1-диметоксиэтан получают из 1,1-диметокси-2-хлорэтана (либо соответствующего бромида), нагревая его с азидом натрия в ДМСО в присутствии иодида калия^[1].

[math]\displaystyle{ \mathsf{ClCH_2CH(OMe)_2 + NaN_3 \xrightarrow[]{KI} N_3CH_2CH(OMe)_2 + NaCl} }[/math]

Химические свойства

Поскольку 2-азидо-1,1-диметоксиэтан является ацеталем, он подвергается гидролизу в кислой среде (в присутствии пара-толуолсульфокислоты), давая азидоуксусный альдегид^[1].

[math]\displaystyle{ \mathsf{N_3CH_2CH(OMe)_2 \xrightarrow[]{H^+, H_2O} N_3CH_2CH\!\!=\!\!O} }[/math]

Как производное альдегида, 2-азидо-1,1-диметоксиэтан вступает в типичные реакции конденсации с енолами и енолятами. Часто азидную группу в полученных продуктах восстанавливают для дальнейшей циклизации в пирролы^[1].

В присутствии трифенилфосфина 2-азидо-1,1-диметоксиэтан вступает в реакции с карбонильными соединениями, типичные для аминов^[1].

См.также

Ацетали

Примечания

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 EROS, 2008.

Литература

Langer P. 2-Azido-1,1-dimethoxyethane (англ.) // Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. — Wiley, 2008. — doi:10.1002/047084289X.rn00814.

[_33a6d7ef7fd2a7e2-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 EROS, 2008.

[1]