Цинеол
| Цинеол | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Хим. формула | C10H18O |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 154.249 г/моль |
| Плотность | 0.9225 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 1.5 °C |
| • кипения | 176-177 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 470-82-6 |
| SMILES | |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Цинеол (уст. эвкалиптол) — окись ментана — моноциклический терпен. Название относится к группе химических соединений, несколько различной структуры; наиболее распространён в природе 1,8-цинеол, 1,8-эпокси-пара-ментан; а также 1,4-цинеол.
Свойства
Молекулярная масса 154,25. Жидкость с несколько напоминающим камфору запахом и жгучим вкусом.
Растворимость в 70%-ном водном растворе этанола 1:1,5-1:2, в 50%-ном — 1:12. Растворяется в некоторых органических растворителях, плохо растворим в воде.
При действии спиртового раствора серной кислоты превращается в терпинен и терпинолен. При нагревании с разбавленной серной кислотой образует 1,8-терпингидрат, при действии уксусного ангидрида — диацетат 1,8-терпина и ацетат α-терпинолена.
С некоторыми веществами (галогеноводороды, смесь I2+HI, фосфорная кислота, резорцин, о-крезол, α- и β-нафтолы) образует кристаллические продукты присоединения.
Получение
Цинеол выделяют из эфирных масел, а также получают дегидратацией 1,8-терпина или терпинеола нагреванием с разбавленными кислотами.
Содержится как главная составная часть (в концентрации до 80 %) в эфирных маслах из листьев эвкалипта шарикового, из всех частей марьина корня, из цветочных корзин и листьев полыни цитварной, из руты пахучей[1], в розмариновом масле[2]. Также содержится в шалфейном масле добываемом из шалфея мускатного и в мятном масле из мяты перечной (до 6 %)[3].
Применение
Цинеол применяют в медицине в составе антисептических, отхаркивающих средств и зубных паст[4], как и эвкалиптовое масло[5], а также как компонент искусственных эфирных масел.
1,4-цинеол
1,4-Цинеол является структурным изомером 1,8-цинеола. Это жидкость с камфорным запахом, Тпл = −46оС, Ткип = 172—173оС, d420=0.8980-0.9010;nd20=1,445-1,448. В природе 1,4-цинеол распространён значительно меньше, заметно отличается по химическим свойствам от 1,8-цинеола.
Примечания
- ↑ Лекарственные растения / Муравьева Д. А. // Большая медицинская энциклопедия : в 30 т. / гл. ред. Б. В. Петровский. — 3-е изд. — М. : Советская энциклопедия, 1980. — Т. 12 : Криохирургия — Ленегр. — 536 с. : ил.
- ↑ Терпены / Проказова Н. В. // Большая медицинская энциклопедия : в 30 т. / гл. ред. Б. В. Петровский. — 3-е изд. — М. : Советская энциклопедия, 1985. — Т. 25 : Тениус — Углекислота. — 544 с. : ил.
- ↑ Эфирные масла // Большая российская энциклопедия [Электронный ресурс]. — 2018. (Эфирные масла // Шервуд — Яя. — М. : Большая российская энциклопедия, 2017. — С. 517-518. — (Большая российская энциклопедия : [в 35 т.] / гл. ред. Ю. С. Осипов ; 2004—2017, т. 35). — ISBN 978-5-85270-373-6.).
- ↑ Цинеол // Большая советская энциклопедия : [в 30 т.] / гл. ред. А. М. Прохоров. — 3-е изд. — М. : Советская энциклопедия, 1969—1978.
- ↑ Эвкалипт // Большая медицинская энциклопедия : в 35 т. / гл. ред. Н. А. Семашко — 1-е изд. — М.: Государственное издательство биологической и медицинской литературы, 1936. — Т. 35 : Шика реакция — Ящур. Столбцы 147-148.
Литература
- А. М. Ким «Органическая химия: Учеб. пособие». — Новосибирск: Сиб. Унив. Изд-во, 2002—971 с.
- Химическая энциклопедия в 5 т.: т.5: Триптофан-Ятрохимия. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1998. — 783 с.
- Племенков В. В. «Введение в химию природных соединений», Казань, 2001—376 с.
Ссылки
- Eucalyptus at Botanical.com
- Oleum Eucalypti, B.P. Oil of Eucalyptus at Henriette’s Herbal
- Safety data for eucalyptol from Oxford University Chemistry Department