Терпинеол
Терпинео́лы — изомерные монотерпеновые спирты. Существуют в виде следующих изомеров:
| (R)-(+)-α-терпинеол (1-пара-ментен-8-ол) |
(S)-(−)-α-терпинеол (1-пара-ментен-8-ол) |
β-терпинеол (8-пара-ментен-1-ол) |
γ-терпинеол (8-пара-ментен-1-ол) |
δ-терпинеол |
-(%2B)-alpha-Terpineol.svg) |
-(-)-alpha-Terpineol.svg) |
 |
 |
|
Свойства
| Соединение | Тпл, оС | Ткип, оС | d20 | nd20 | [α]D20 |
|---|---|---|---|---|---|
| (±)-α-терпинеол | 35-37 | 219 | 0,9350 | 1,4831 | |
| (+)-α-терпинеол | 37 | 219-221 | 0,9430 | 1,4831 | (+100,5) |
| (–)-α-терпинеол | 38-40 | 219 | 0,9364 | 1,4819 | (-117,5) |
| цис-β-терпинеол | 36 | 78,1 (5 мм.рт.ст.) | 0,9260 | 1,4793 | |
| транс-β-терпинеол | 32-33 | 209 | 0,9230 | 1,4747 | |
| γ-терпинеол | 68-70 | 218 | 0,9412 | 1,4912 |
Обладают цветочными запахами: α-терпинеол — запах сирени; β-терпинеол — запах гиацинта; γ-терпинеол — запах розы.
Растворимы в этаноле (1 часть на 8 частей 50%-го водного раствора этанола), пропиленгликоле и других органических растворителях, растворимость в воде составляет 0,5 % (масс.).
При действии KMnO4 терпинеолы окисляются по двойной связи с образованием соответствующих пара-ментантриолов. Гидратация терпинеолов приводит к терпингидрату. При дегидратации терпинеолов получают смесь дипентена, терпиненов и терпинолена.
Получение
(±)-α-Терпинеол получают дегидратацией терпингидрата или прямой гидратацией α-пинена.
Нахождение в природе
Терпинеолы (преимущественно α-терпинеол) содержатся во многих эфирных маслах (померанцевое масло, камфорное масло, гераниевое масло, веролиевое масло, петигреневое масло и др.). β- и γ-терпинеолы встречаются значительно реже.
Применение
Терпинеолы являются полупродуктами для синтеза душистых веществ, компонентами для пищевых эссенций. Применяются как растворители, пластификаторы, флотореагенты. Обладают антимикробными свойствами. Сложные эфиры терпинеолов и уксусной кислоты (терпинилацетат) в виде смеси изомеров используют для составления парфюмерных композиций и отдушек.
Литература
- Хейфиц Л. А., Дашунин В. М. Душистые вещества и другие продукты для парфюмерии. — М.: Химия, 1994. — 256 с. — 2000 экз. — ISBN 5-7245-0967-9.
- Полимерные-Трипсин // Химическая энциклопедия в 5 томах. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1995. — Т. 4. — 639 с.
- Племенков, В. В. Введение в химию природных соединений. — К., 2001. — 376 с.