Хиральность
Хиральность (киральность) (англ. chirality, от др.-греч. χειρ — «рука») — отсутствие симметрии относительно правой и левой стороны. Например, если отражение объекта в идеальном плоском зеркале отличается от самого объекта, то объекту присуща хиральность.
История
Впервые свойство хиральности у химических веществ обнаружено Луи Пастером в 1848 году[1], исследовавшим различные водорастворимые органические соединения с помощью измерения вращения плоскости поляризации поляризованного света, пропускаемого через раствор. Сам термин «хиральность» предложен в 1884 году Уильямом Томсоном.
Применение
Термин «хиральность» широко используется в стереохимии, в теории струн, в квантовой физике и пр.
В химии
Хиральность лежит в основе концепции энантиотропии — диастереотопии. Химически одинаковые атомы или группы хиральной молекулы анизохронны и проявляются как различные в спектрах ЯМР, их называют диастереотопными. Такие группы в ахиральной молекуле энантиотопны и становятся анизохронными при взаимодействии с внешней хиральной молекулой, например растворителя.
Ввиду того, что почти все биомолекулы хиральны, хиральность имеет решающее значение при синтезе сложных соединений, обладающих фармакологическими свойствами. Энантиоселективный синтез оптически активных и биологически активных соединений называется хиральным синтезом. Хиральность играет важную роль также при синтезе регулярных полимеров, жидких кристаллов, материалов для нелинейной оптики, сегнетоэлектриков и др. Возможно представить себе «зеркальный мир» с точки зрения биологии.
В физике
Хиральность — свойство физики элементарных частиц, состоящее в различии правого и левого.
В математике
Хиральность в геометрии — свойство фигуры не совмещаться со своим зеркальным отражением с помощью переносов и поворотов.
В биологии
Живое вещество, в отличие от неживого, обладает гомохиральностью (хиральной чистотой): все белки состоят из аминокислот с левой хиральностью, а входящие в молекулы ДНК и РНК остатки сахаров дезоксирибозы и рибозы во всех организмах имеет правую хиральность[2]. Механизм эволюционного возникновения хиральной чистоты белков и нуклеиновых кислот пока неясен[3].
Литература
- Никитин М. А. Происхождение жизни. От туманности до клетки. — М.: Альпина нон-фикшн, 2016. — 542 с. — 3000 экз. — ISBN 978-5-91671-584-2.
См. также
Примечания
- ↑ H. D. Flack. Louis Pasteur's 1848 discovery of molecular chirality and spontaneous resolution, together with a complete review of his chemical and crystallographic work (англ.) : journal. — Acta Crystallographica A65, pp. 371-389, 2009. Архивировано 6 сентября 2012 года.
- ↑ Никитин, Происхождение жизни, 2016, с. 177.
- ↑ Никитин, Происхождение жизни, 2016, с. 190.
 |