Сорбит
 | В статье не хватает ссылок на источники (см. также рекомендации по поиску). |
| Сорбит | |||
|---|---|---|---|
| |||
| Общие | |||
| Систематическое наименование |
(2S,3R,4R,5R)-гексан-1,2,3,4,5,6-гексол | ||
| Традиционные названия | глюцит, глюцитол | ||
| Хим. формула | C6H14O6 | ||
| Физические свойства | |||
| Молярная масса | 182,17 г/моль | ||
| Плотность | 1,49 г/см3[1] | ||
| Термические свойства | |||
| Температура | |||
| • плавления | 94—96[1] | ||
| Химические свойства | |||
| Растворимость | |||
| • в воде | 2350 г/л[1] | ||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | 50-70-4 | ||
| SMILES | |||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
Сорби́т, (сорбито́л), устаревшие названия — глюци́т, глюцито́л[2] — органическое соединение, шестиатомный спирт. Имеет сладкий вкус.
Получают путём гидрирования глюкозы с восстановлением альдегидной группы до первичной спиртовой.
Используется в производстве аскорбиновой кислоты, в косметике и др.
Зарегистрирован в качестве пищевой добавки как E420.
Нахождение в природе
В естественном виде встречается в косточковых плодах, водорослях, высших растениях.
Сорбит вырабатывается организмом человека естественным образом, хотя усваивается плохо. Слишком большое его количество в клетках организма может вызвать их дисфункцию.
Применение
Сорбит часто применяется как заменитель сахара, его можно встретить в диетических продуктах и диетических напитках (например, жевательной резинке без сахара). Вещество является пищевым низкокалорийным подсластителем, так как позволяет обеспечить меньшее количество калорий/энергии для диетического питания — 2,6 килокалории (11 кДж) на 1 грамм, против 4 ккал (17 кДж) у обычного сахара (64 % от калорийности сахарозы), причём сладость меньше также на 40%. Также сорбит обладает желчегонным эффектом,[3][4][5][6] поэтому его часто используют при тюбаже.[7]
В современной косметике сорбит используется как гигроскопическое вещество и загуститель. Некоторые прозрачные бесцветные гели можно приготовить только с его использованием, так как у него достаточно высокий показатель преломления.[источник не указан 756 дней]
Сорбит входит в состав некоторых зубных паст в качестве удерживающего воду вещества (для предотвращения высыхания продукта)[8].
Иногда сорбит используют в качестве гигроскопического вещества при производстве сигарет[источник не указан 1562 дня].
Сорбит считается важным химическим веществом для производства биотоплива из растительной биомассы[9]. Полное восстановление сорбита водородом позволяет получать алканы, например гексан, которые можно применять в качестве биотоплива. Также в самом сорбите содержится достаточно водорода для реакции восстановления до гексана:
- [math]\ce{ 19C6O6H14 -> 13C6H14 + 36CO2 + 42H2O }[/math].
Эта химическая реакция — экзотермическая. На 19 молей сорбита образуется 13 молей гексана. Реакция протекает при условии, что водород не взаимодействует с диоксидом углерода. Преимущество гексана перед обычным биотопливом вроде этанола в том, что он легко отделяется от воды.
Свойства
Физические
Бесцветные кристаллы со сладким вкусом. Имеет молярную массу 182,17 г/моль, плавится при 112 °C (безводная D-форма). Сорбит хорошо растворим в воде, плохо растворим в холодном спирте.
Химические
Образует два кристаллогидрата с химическими формулами [math]\ce{ 2C6H14O6.H2O }[/math] и [math]\ce{ C6H14O6.H2O }[/math][2].
Вещество является типичным шестиатомным спиртом и проявляет обычные для полиолов свойства. Не восстанавливает реактив Фелинга[2].
Физиологические свойства
Последствия избыточного употребления
Употребление большого количества сорбита может привести к боли в животе, вздутию живота, диарее (от легкой до тяжелой). Избыточное потребление сорбита — более 20 г в день, например в виде жевательной резинки без сахара, приводит к тяжелой диарее, вызывающей непреднамеренную потерю веса или даже требующей госпитализации[10]. В ранних исследованиях доза 25 г сорбита, употребляемого в течение дня, оказывала слабительное действие только у 5 % людей[11]. Поскольку сорбит обладает большой молекулярной массой, при поступлении внутрь избыточного его количества только небольшая его часть абсорбируется в тонкой кишке, тогда как большая часть сорбита попадает в толстую кишку и может провоцировать диарею[12].
Употребление больших количеств сорбитола может усугубить синдром раздражённого кишечника и вызывать нарушение всасывания фруктозы.[источник не указан 1562 дня]
Диабетическая ретинопатия и невропатия могут быть связаны с избытком сорбита в клетках глаз и нервов. Повышенная концентрация сахара при диабете значительно увеличивает активность полиолового пути метаболизма глюкозы в клетках. Результатом реакций этого пути являются низкая концентрация NADPH, накопление в клетках сорбита и образование избытка фруктозы и NADH, что ведет к нарушению окислительно-восстановительного баланса и оксидативному стрессу[13][14].
Слабительное действие сорбитола (сорбита)
Сорбитол обладает ярко выраженным слабительным действием, увеличивающимся пропорционально принятому в организм количеству, и применяется в качестве слабительного средства для лечения запоров в слабительных препаратах в виде шоколадок и конфет.
Рекомендуемая суточная доза — 30—40 граммов в день (определяется индивидуально). Дозы в пределах 30—50 г (определяются индивидуально) вызывают метеоризм. Дозы свыше 45—50 г (определяются индивидуально) приводят к сильному слабительному воздействию, сопровождаемому метеоризмом.
Сорбитол можно использовать в качестве слабительного при пероральном приёме или в виде клизмы. Он действует как слабительное, притягивая воду в толстую кишку, стимулируя движения кишечника[источник не указан 1562 дня]
Безопасность
Нетоксичен. Класс опасности — 4.
См. также
Примечания
- ↑ 1,0 1,1 1,2 Record in the GESTIS Substance Database of the IFA
- ↑ 2,0 2,1 2,2 Усов, 1995.
- ↑ Grancharov V (1973). «[The chologenic and choleretic action of sorbitol.]». Vopr Pitan 32 (2): 50-4. PMID 4782923.
- ↑ Stepanenko VV (1985). «[Experimental study of the effect of intravenous administration of sorbitol on bile excretion.]». Farmakol Toksikol 48 (5): 79-80. PMID 4076426.
- ↑ Poriadkov LF (1968). «[Effect of sorbitol and xylitol on the external secretion of the liver.]». Vopr Pitan 27 (6): 19-24. PMID 5739834.
- ↑ HAGIMA I, SASAGAWA C, AOKI T, FUKUCHI K, SUZUKI S, ITO F (1963). «[CLINICAL TRIALS OF SORBITOL. ON ITS EFFECTIVENESS IN PROMOTING BILE EXCRETION AND ITS ACTION IN CONTRACTING THE GALLBLADDER.]». Chiryo 45: 1729-34. PMID 14044156.
- ↑ Bhalotra R (1990). «"The liver and gallbladder flush".». J Clin Gastroenterol 12 (2): 243. doi:10.1097/00004836-199004000-00035. PMID 2324492.
- ↑ Toothpastes : [англ.] : [арх. 13 августа 2022] / Department of Scientific Information, Evidence Synthesis & Translation Research, ADA Science & Research Institute, LLC. // ADA. — 2021. — 8 July.
- ↑ Production of Liquid Hydrocarbons from Biomass Jürgen O. Metzger Angewandte Chemie International Edition Том 45, Статья 5 , Страницы 696—698 2005 Выдержка (англ.)
- ↑ Kathleen Doheny. Sweetener Side Effects: Case Histories (англ.). WebMD. Дата обращения: 29 мая 2020. Архивировано 5 августа 2020 года.
- ↑ Peters R, Lock Rh. Laxative Effect of Sorbitol (англ.). British medical journal (13 сентября 1958). Дата обращения: 29 мая 2020. Архивировано 21 августа 2020 года.
- ↑ Islam Ms, Sakaguchi E. Sorbitol-based Osmotic Diarrhea: Possible Causes and Mechanism of Prevention Investigated in Rats (англ.). World journal of gastroenterology (21 декабря 2006). Дата обращения: 29 мая 2020. Архивировано 29 июня 2020 года.
- ↑ N. Hotta. New concepts and insights on pathogenesis and treatment of diabetic complications: polyol pathway and its inhibition // Nagoya Journal of Medical Science. — 1997-11. — Т. 60, вып. 3—4. — С. 89–100. — ISSN 0027-7622.
- ↑ Liang-Jun Yan. Redox imbalance stress in diabetes mellitus: Role of the polyol pathway // Animal Models and Experimental Medicine. — 2018-03. — Т. 1, вып. 1. — С. 7–13. — ISSN 2576-2095. — doi:10.1002/ame2.12001.
Литература
- Усов А. И. Сорбит // Химическая энциклопедия : в 5 т. / Гл. ред. Н. С. Зефиров. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1995. — Т. 4: Полимерные—Трипсин. — С. 389. — 639 с. — 40 000 экз. — ISBN 5-85270-039-8.