Сиреневая кислота
Сиреневая кислота | |
---|---|
Общие | |
Систематическое наименование |
4-гидрокси-3,5-диметоксибензойная кислота |
Физические свойства | |
Молярная масса | 198,1727 г/моль |
Плотность | 1,335 г/см³ |
Поверхностное натяжение | 0,0516 Н/м |
Термические свойства | |
Температура | |
• плавления | 205—209 °C |
• кипения | 379,5 °C |
• вспышки | 155 °C |
Химические свойства | |
Растворимость | |
• в воде | 0,578 г/100 мл |
Оптические свойства | |
Показатель преломления | 1,566 |
Безопасность | |
NFPA 704 | |
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. |
Сиреневая кислота (4-гидрокси-3,5-диметоксибензойная кислота) — органическая кислота, 3,5-диметиловый эфир галловой кислоты.
Свойства
Порошок серо-бежевого или бледно-коричневого цвета. Малорастворима в воде и хлороформе, хорошо растворима в этаноле и диэтиловом эфире.
Конденсация сиреневой кислоты с хлоралем даёт трихлорметил-диметокси-окси-фталид.
Соли сиреневой кислоты носят название сирингатов (сирингат калия, C9H9O5K).
Альдегид сиреневой кислоты (3,5-диметокси-4-гидроксибензальдегид) — бесцветные кристаллы.
Нахождение в природе
Сиреневая кислота встречается в разных частях многих растений, в том числе винограде, сливе, груше, различных цитрусовых, некоторых папоротников, а также грибах, в дрожжах Saccharomyces cerevisiae.
При расщеплении мальвидин, находящийся в растениях, выделяет сиреневую кислоту.
Получение
Синтезируется вместе с 3,5-диметокси-4-оксибензойной кислотой нагреванием 3,4,5-триметоксибензойной кислоты[англ.] с бромистоводородной кислотой[1].
Также получается при окислении синапилового спирта[англ.].
Применение
Широко применяется в органическом синтезе, парфюмерии и медицине.
Антиоксидант. Обладает слабым антибактериальным[2] и противогрибковым действием, может использоваться для местной анестезии.
Ингибитор альфа-глюкозидазы, способный регулировать уровень сахара в крови.
Примечания
Литература
- Jiaju Zhou, Guirong Xie, Xinjian Yan. Encyclopedia of Traditional Chinese Medicines. — 2011. — Vol. 4. — P. 635.