Палаухлор

Палаухлор^[1]^[2]
Палаухлор
Общие
Систематическое; наименование	1,3-бис(метоксикарбонил)-2-хлоргуанидин
Сокращения	CBMG
Хим. формула	C5H8ClN3O4
Физические свойства
Состояние	белый порошок
Молярная масса	209,59 г/моль
Термические свойства
	Температура
• плавления	109–110 °C
Классификация
Рег. номер CAS	1596379-00-8
PubChem	329768336
Безопасность
Краткие характер. опасности (H)	H315, H319, H335
Меры предостор. (P)	P302+P352, P305+P351+P338
Сигнальное слово	Внимание
Пиктограммы СГС
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Палаухлор (англ. Palau'chlor, 1,3-бис(метоксикарбонил)-2-хлоргуанидин) — органическое вещество, хлорирующий реагент на основе гуанидина, отличающийся устойчивостью, удобством в использовании и высокой реакционной способностью. Применяется преимущественно для хлорирования гетероциклических соединений. В литературе описаны примеры, когда палаухлор позволял хлорировать субстраты, не реагирующие с N-хлорсукцинимидом^[1].

Получение

Палаухлор синтезируют в три стадии в масштабах десятков грамм. Исходным соединением служит сульфат S-метилизотиомочевины, который подвергают метоксикарбонилированию под действием избытка метилхлорформиата в щелочной среде. Полученный продукт обрабатывают раствором аммиака в метаноле, после чего полученный N,N'-бис(метоксикарбонилгуанидин) хлорируют под действием трет-бутилгипохлорита, что даёт палаухлор с количественным выходом. Палаухлор можно хранить на воздухе без особых мер предосторожности^[1].

Строение и физические свойства

Реагент растворим в хлористом метилене и хлороформе, частично растворим в ацетонитриле и диметилсульфоксиде, нерастворим в метаноле и этаноле^[1].

Химические свойства

Палаухлор позволяет обработкой в хлороформе или ацетонитриле хлорировать богатые электронами арены и гетероарены, метилкетоны, еноны и другие сопряжённые системы. Что касается гетероароматических соединений, то спектр применения реагента весьма широк: хлорированию подвергаются имидазолы, пирролы, индолы, пиразолы и индазолы. Возможность галогенирования бензольных ароматических колец была показана на примере сложных природных соединений, таких как ванкомицин и ротенон. Во втором из них удалось селективно прохлорировать одно из четырёх возможных положений в двух ароматических ядрах^[1].

Примечания

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 EROS, 2016.
↑ Palau'chlor (англ.). Sigma-Aldrich. Дата обращения: 5 января 2021.

Литература

Pan C.-M., Ishihara Y., Baran P. S. Palau’chlor (англ.) // Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. — Wiley, 2016. — doi:10.1002/047084289x.rn01901.

[_9c307325fa8c9ea7-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 EROS, 2016.

[2] Palau'chlor (англ.). Sigma-Aldrich. Дата обращения: 5 января 2021.

[1]

[2]