Органические озониды
Органические озониды — продукты взаимодействия озона с алкенами.
Получение
При пропускании газообразного озона через раствор алкена в тетрахлорметане при температуре ниже 20 градусов Цельсия образуется озонид.
- [math]\displaystyle{ \mathsf{H_2C\text{=}CH_2+O_3\rightarrow C_2H_4O_3} }[/math]-«Озонид этилена»
Озониды неустойчивы. Они подвергаются гидролизу с образованием альдегидов или кетонов:
- [math]\displaystyle{ \mathsf{ C_2H_4O_3+H_2O\rightarrow 2CH_2O+H_2O_2} }[/math]
Формальдегид частично реагирует с пероксидом водорода, образуя муравьиную кислоту.
- [math]\displaystyle{ \mathsf{HCHO+H_2O_2\rightarrow HCOOH+H_2O} }[/math]
Органические озониды образуются по механизму, который был предложен Р. Криге (R. Criegee):
Согласно этому механизму алкен (I) реагирует с озоном с образованием моль-озонида (II) — неустойчивого 1,2,3-триоксолана, распад которого приводит к «амфиону» (III) и карбонильному соединению (IV). Взаимодействие амфиона с карбонильным соединением приводит к образованию нормального озонида (V), дипероксидов и полимерных пероксидов.
Свойства
Моль-озониды — малоустойчивые соединения, но их удалось выделить при низких температурах, а также наблюдать восстановление в гликоли:
Озониды нормального строения более устойчивы. В ИК-спектрах они имеют характеристические полосы в районе 980—110 см-1.
Озониды могут вступать в следующие реакции:
- Термического распада
- Восстановления
- Окисления
Литература
- Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1992. — Т. 3 (Мед-Пол). — 639 с. — ISBN 5-82270-039-8.
- А. Т. Меняйло, М. В. Поспелов. Реакции озона с олефинами // Успехи химии. — Российская академия наук, 1967. — Т. 36, № 4. — С. 662—685.
- С. Д. Разумовский, Г. Е. Заиков. Кинетика и механизм реакции озона с двойными связями // Успехи химии : журнал. — Российская академия наук, 1980. — Т. 69, № 12. — С. 2344—2376.
- Начала химии / Н.Е.Кузьменко.: В.В.Еремин, В.А.Попков. — М.: Лаборатория знаний, 2016. — 704 с. — ISBN 978-5-906828-17-0.