Номенклатура Ганча — Видмана
Номенклатура Ганча — Видмана (расширенная система Ганча — Видмана) — система наименования гетероциклических соединений, состоящих из одного цикла с числом членов не более 10, основанная на перечислении приставок, обозначающих гетероатомы, и основы, обозначающей число атомов в цикле и его ненасыщенность[1].
История
Номенклатура была предложена независимо А. Р. Ганчем и О. Видманом в 1887 и 1888 годах соответственно. В первоначальном варианте она представляла собой правила для присвоения названий пяти- и шестичленным гетероциклам, содержащим атомы азота, а также кислорода, серы и селена, однако, в дальнейшем была распространена и на гетероциклы другого размера, с другими гетероатомами и гетероциклы с различной степенью ненасыщенности[2].
В 1940 году система была документирована, появились основы для обозначения 3-, 4-, 5-членных гетероциклов всех степеней ненасыщенности, а для 6—10-членных гетероциклов приводились основы, соответствующие лишь максимальной и минимальной степеням ненасыщенности. В 1957 году комиссия ИЮПАК по номенклатуре органической химии приняла данную систему в число номенклатурных правил[2].
Правила
Названия гетероциклических соединений с величиной цикла от 3 до 10 атомов составляются из двух частей: одной или нескольких приставок, обозначающих гетероатом, и основы[К 1], которая указывает на число атомов в цикле и его насыщенность/ненасыщенность и зависит от того, есть ли в нём только гетероатом азота или также другие гетероатомы.
Приставки
Приставки в номенклатуре Ганча — Видмана происходят от названий соответствующих химических элементов и оканчиваются буквой -а, которая убирается, если после приставки следует часть названия, которая начинается с гласной. Приставки служат для обозначения наличия в цикле того или иного гетероатома, причём если гетероатомов в цикле несколько, то они перечисляются в том порядке, в котором они приведены в таблице[3]. Два и более гетероатома одного типа обозначаются приставками «ди-», «три-» и т. д.[4]
| Гетероатом | Валентность | Приставка | Гетероатом | Валентность | Приставка |
|---|---|---|---|---|---|
| Фтор (F) | 1 | фтора- | Мышьяк (As) | 3 | арса-[К 2] |
| Хлор (Cl) | 1 | хлора- | Сурьма (Sb) | 3 | стиба-[К 2] |
| Бром (Br) | 1 | брома- | Висмут (Bi) | 3 | висма- |
| Иод (I) | 1 | иода- | Кремний (Si) | 4 | сила- |
| Кислород (O) | 2 | окса- | Германий (Ge) | 4 | герма- |
| Сера (S) | 2 | тиа- | Олово (Sn) | 4 | станна- |
| Селен (Se) | 2 | селена- | Свинец (Pb) | 4 | плюмба- |
| Теллур (Te) | 2 | теллура- | Бор (B) | 3 | бора- |
| Азот (N) | 3 | аза- | Ртуть (Hg) | 2 | меркура- |
| Фосфор (P) | 3 | фосфа-[К 2] |
Основы
Основы в данной номенклатуре служат для обозначения величины цикла. Они образуются путём удаления нескольких букв от соответствующего числительного: «-ир» от три, «-ет» от тетра, «-еп» от гепта, «-ок» от окта, «-он» от нона, «-ек» от дека. Основы "-ол" и "-ин" для обозначения пяти- и шестичленных циклов являются оригинальными и происходят от названий наиболее распространённых азотистых гетероциклов пиррола и пиридина[5].
Традиционно, выбор основы в номенклатуре Ганча — Видмана зависит от того, содержит ли гетероцикл только атом азота или также другие гетероатомы. В зависимости от этого могут применяться различные наборы основ. Согласно рекомендациям 1983 года, для насыщенных азотсодержащих гетероциклов до 5 атомов в цикле предпочтительно употребление собственного набора основ (в таблице отмечены красным), а к гетероциклам, не содержащим азота или содержащим другие гетероатомы, рекомендуется применять отдельный набор основ[2][6][7].
Выбор основы также зависит от того, является гетероцикл насыщенным или нет. Для четырёх- и пятичленных циклов также применяются основы, обозначающие размер частично гидрированных гетероциклических соединений, однако чаще для этой цели применяются приставки дигидро-, тетрагидро- и т. д.[2][8]
| Число атомов в цикле | Основы (суффиксы) | |||
|---|---|---|---|---|
| азотсодержащие циклы | циклы, не содержащие азота | |||
| ненасыщенные[К 3] | насыщенные | ненасыщенные[К 3] | насыщенные | |
| 3 | -ирин | -иридин | -ирен | -иран |
| 4 | -ет | -етидин | -ет | -етан |
| 5 | -ол | -олидин | -ол | -олан |
| 6 | -ин[К 4] | [К 5] | -ин[К 4] | -ан[К 6] |
| 7 | -епин | [К 5] | -епин | -епан |
| 8 | -окин | [К 5] | -окин | -окан |
| 9 | -онин | [К 5] | -онин | -онан |
| 10 | -ецин | [К 5] | -ецин | -екан |
| Число атомов в цикле | Основы (суффиксы) | |
|---|---|---|
| азотсодержащие циклы | циклы, не содержащие азота | |
| 4 | -етин | -етин |
| 5 | -олин | -олен |
Примером построения названий гетероциклических соединений могут служить насыщенные кислородсодержащие гетероциклы.
-
-
-
оксолан (чаще: тетрагидрофуран)
-
оксан (чаще: тетрагидропиран)
Другие элементы названий
Локанты используются для обозначения взаимного расположения гетероатомов в цикле. Для расстановки локантов старшему гетероатому (стоящему выше в таблице приставок) присваивают наименьший номер, а атомы цикла нумеруют так, чтобы получить наименьший набор локантов. Затем локанты перечисляют перед приставками в порядке следования приставок[3].
В случаях, когда существует несколько максимально ненасыщенных гетероциклов, различающихся расположением двойных связей, применяют символ «обозначенного водорода», то есть при помощи дополнительной приставки указывают номер атома, не включённого в двойные связи. Если название гетероцикла начинается с локантов, положение двойной связи может в порядке исключения обозначаться при помощи греческой буквы Δ с надстрочным локантом[3].
-
1,4,2-оксазафосфолидин
-
1,3,6,4-тиадиазаборепан
-
оксатиафосфиран
-
1H-азирин и 2H-азирин
-
Δ3-1,2-азарсетин
Комментарии
- ↑ В различных источниках английское слово stem, обозначающее эту часть названия соединения, передаётся русскими аналогами основа, корень либо суффикс. Вероятно, это связано с различиями в морфологии русских и английских слов. В своей книге Рамш высказывает мнение, что stem неверно рассматривать как основу, поскольку stem состоит из корня, обозначающего размер цикла, и суффикса, обозначающего его степень ненасыщенности, в то время как в основу слова в русском языке входит ещё и приставка.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 Если непосредственно за префиксом «фосфа-» следует окончание «-ин», то «фосфа-» следует заменить на «фосфор-», аналогично «арса-» и «стиба-» заменяются на «арсен-» и «антимон-» соответственно. Кроме того, насыщенные шестичленные циклы называют не фосфорин и арсенин, а фосфоринан и арсенан соответственно.
- ↑ 3,0 3,1 Под ненасыщенными имеются в виду гетероциклы, содержащие максимальное число некумулированных двойных связей, в которых гетероатом имеет обычную валентность.
- ↑ 4,0 4,1 По поводу производных фосфора, мышьяка и сурьмы см. комментарий к таблице с приставками.
- ↑ 5,0 5,1 5,2 5,3 5,4 Насыщенный гетероцикл называется путём добавления приставки «пергидро-» к названию соответствующего ненасыщенного гетероцикла.
- ↑ Не применяется для соединений кремния, германия, олова и свинца. В этих случаях для образования названия насыщенного гетероцикла к названию ненасыщенного аналога добавляют приставку «пергидро-».
Примечания
- ↑ IUPAC Gold Book — Hantzsch — Widman name. Дата обращения: 11 мая 2013. Архивировано 19 мая 2013 года.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 ИЮПАК, 1983.
- ↑ 3,0 3,1 3,2 3,3 Кан, Дермер, 1983, с. 119.
- ↑ Джилкрист Т. Химия гетероциклических соединений = Heterocyclic Chemistry / Пер. с англ. А. В. Карчавы и Ф. В. Зайцевой, под ред. М. А. Юровской. — М.: Мир, 1996. — С. 445. — ISBN 5-03-003103-0.
- ↑ Кан, Дермер, 1983, с. 116—119.
- ↑ Джилкрист, 1996, с. 445.
- ↑ 7,0 7,1 Кан, Дермер, 1983, с. 118.
- ↑ Кан, Дермер, 1983, с. 116.
Литература
Оригинальные работы
- Hantzsch A., Weber J. H. Ueber Verbindungen des Thiazols (Pyridins der Thiophenreihe) // Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. — 1887. — Т. 20, № 2. — С. 3118—3132. — doi:10.1002/cber.188702002200.
- Widman O. Zur Nomenclatur der Verbindungen, welche Stickstoffkerne enthalten // J. Prakt. Chem. — 1888. — Т. 38, № 1. — С. 185—201. — doi:10.1002/prac.18880380114.
Руководства
- Джилкрист Т. Химия гетероциклических соединений = Heterocyclic Chemistry / Пер. с англ. А. В. Карчавы и Ф. В. Зайцевой, под ред. М. А. Юровской. — М.: Мир, 1996. — С. 441—451. — ISBN 5-03-003103-0.
- Кан Р., Дермер О. Введение в химическую номенклатуру = Introduction to Chemical Nomenclature / Пер. с англ. Н. Н. Щербиновской, под ред. В. М. Потапова, Р. А. Лидина. — М.: Химия, 1983. — 224 с.
- Рамш С. М. Руководство по составлению названий гетероциклических соединений с примерами и задачами. — Санкт-Петербург: Химиздат, 2009. — 406 с. — ISBN 978-5-93808-173-4.
- Comission on nomenclature of organic chemistry. Revision of the extended Hantzsch-Widman system of nomenclature for heteromonocycles (англ.). — 1983. — Vol. 55, no. 2. — P. 409—416. — doi:10.1351/pac198855020409. Архивировано 10 июня 2015 года.