Метилбензоат
| Метилбензоат | |||
|---|---|---|---|
| |||
| Общие | |||
| Хим. формула | C8H8O2 | ||
| Рац. формула | C6H5COOCH3 | ||
| Физические свойства | |||
| Состояние | жидкость | ||
| Молярная масса | 136,15 г/моль | ||
| Плотность | 1,0837 г/см³ | ||
| Термические свойства | |||
| Температура | |||
| • плавления | -12,5 °C | ||
| • кипения | 199,6 °C | ||
| • воспламенения | 83 °C | ||
| Оптические свойства | |||
| Показатель преломления | 1,5164 | ||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | 93-58-3 | ||
| PubChem | 7150 | ||
| SMILES | |||
| ChEBI | 72775 | ||
| ChemSpider | 6883 | ||
| Безопасность | |||
| ЛД50 | 1177 мг/кг (крысы, перорально) | ||
| NFPA 704 | |||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
Метилбензоа́т— органическое соединение, метиловый эфир бензойной кислоты. Представляет собой бесцветную жидкость, плохо растворимую в воде, но хорошо смешиваемую с органическими растворителями.
Химические свойства
При нитровании смесью серной и азотной кислот образует метил-3-нитробензоат:
- [math]\displaystyle{ \mathsf{C_6H_5COOCH_3 + HNO_3 \rightarrow C_8H_7NO_4 + H_2O} }[/math]
В водном растворе NaOH гидролизуется до метанола и бензоата натрия:
- [math]\displaystyle{ \mathsf{C_6H_5COOCH_3 + NaOH \rightarrow C_6H_5COONa + CH_3OH} }[/math]
Получение
Реакция конденсации бензойной кислоты и метанола в кислой среде[1]:
- [math]\displaystyle{ \mathsf{C_6H_5COOH + CH_3OH \rightarrow C_6H_5COOCH_3 + H_2O} }[/math]
Применение
В небольших концентрациях метилбензоат имеет приятный запах дерева фейхоа, благодаря чему он используется в парфюмерии. Реже применяется как растворитель или приманка для орхидных пчёл Euglossini[2]. Образуется при гидролизе кокаина во влажном воздухе, благодаря чему позволяет обнаруживать кокаин, само по себе совсем не пахучее вещество, собаками[3]. Собак, тренирующих искать кокаин, учат именно с использованием метилбензоата, постепенно снижая концентрацию до минимально возможной[4]. Так же используется для имитатора спидбола
Примечания
- ↑ John McMurry. Organic Chemistry, 7th Edition (неопр.). — Thompson - Brooks/Cole, 2008. — ISBN 1-4390-4972-6. Page 623
- ↑ Schiestl, F.P.; Roubik, D.W. Odor Compound Detection in Male Euglossine Bees (англ.) // Journal of Chemical Ecology. — Springer, 2003. — Vol. 29, no. 1. — P. 253—257. — doi:10.1023/A:1021932131526. — PMID 12647866.
- ↑ Michelle M. Cerreta, Kenneth G. Furton. An assessment of detection canine alerts using flowers that release methyl benzoate, the cocaine odorant, and an evaluation of their behavior in terms of the VOCs produced // Forensic Science International. — 2015-6. — Т. 251. — С. 107—114. — ISSN 1872-6283. — doi:10.1016/j.forsciint.2015.03.021. Архивировано 24 октября 2019 года.
- ↑ Waggoner, L. Paul; Johnston, James M.; Williams, Marc; Jackson, Jan; Jones, Meredith H.; Boussom, Teresa; Petrousky, James A. Proceedings of SPIE (неопр.) / Works, George; Rudin, Leonid I; Hicks, John; Carapezza, Edward M.. — 1997. — Т. SPIE Proceedings. — С. 216. — doi:10.1117/12.266775.