Лепидин
| Лепидин | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
4-метилхинолин |
| Традиционные названия | лепидин, γ-метилхинолин |
| Хим. формула | C10H9N |
| Рац. формула | (C9H6N)CH3 |
| Физические свойства | |
| Состояние | жидкость |
| Молярная масса | 143.19 г/моль |
| Плотность | 1.083 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 9–10 °C |
| • кипения | 261–263 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 491-35-0 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Лепидин (4-метилхинолин, γ-метилхинолин) — гетероциклическое соединение ряда хинолинов. Содержится в каменноугольнной смоле; возможно получение из цинхонина перегонкой с гидроксидом калия. Применяется как промежуточный продукт для синтеза красителей и лекарств.
История
Синтез был впервые осуществлён Г. Биванком (1898) восстановлением йодлепидина, полученного из хлорлепидина, который в свою очередь получается в синтезе по Кнорру из γ-метилкарбостирила с РСl5 и РСl3.
Физические и химические свойства
Представляет собой жидкость, с температурой плавления 9—10°С и температурой кипения 260 °С. Не растворим в воде, растворим в спирте и эфире[1].
Метильная группа является сильно кислотной, что позволяет проходить реакциям конденсации, особенно в случаях, когда атом азота кватернизован.
При нитровании образуется 8-нитро-4-метилхинолин, при сульфировании — 6-сульфо-4-метилхинолин, при воздействии щелочей — 2-окси-4-метилхинолин[1]. Лепидин конденсируется с формальдегидом в γ-хинолинэтанол (C9H6N)CH2CH2OH), представляющий собой маслообразную жидкость, и в γ-хинолинпропандиол (C9H6N)CH(СН2ОН)2.
Получение
Получают:
- выделением из каменноугольной смолы[1];
- циклизацией анилида ацетоуксусной кислоты, затем в получившемся 2-окси-4-метилхинолине замещают гидроксогруппу на Cl с использованием POCl3. На следующем этапе получают лепидин путем восстановительного дехлорирования (Sn + HCl)[1];
- из анилина или его солянокислой соли путём реакции с одним соединением из перечня: метилвинилкетон, триметоксибутан, 4-метокси-2-бутанон. Реакцию проводят в 95 % этиловом спирте с использованием хлорида железа в качестве окислителя и хлорида цинка в качестве конденсирующего реагента. Выходы этого способа составляют порядка 60—70 %[2].
Применение
Лепидин используют в синтезе метиновых красителей и лекарственных средств[1].
Примечания
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Кнунянц, 1983.
- ↑ Campbell, 1945.
Литература
- Григорович П. С. Лепидин // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
- 4-метилхинолин : статья // Химический энциклопедический словарь / Гл. ред. Кнунянц И. Л. — М. : Советская энциклопедия, 1983. — С. 337. — 792 с.
- Campbell K. N, Schaffner I. J. The preparation of 4-metylquinolines (англ.) // Journal of American Chemical Society : журнал. — 1945. — Т. 67, № 1. — С. 86—89. — doi:10.1021/ja01217a031.