Перейти к содержанию

Кунеан

Эта статья находится на начальном уровне проработки, в одной из её версий выборочно используется текст из источника, распространяемого под свободной лицензией
Материал из энциклопедии Руниверсалис

Кунеан (C8H8) — насыщенный углеводород с каркасной (трёхмерной) структурой (однако молекулярный граф кунеана является планарным). Название «кунеан» происходит от латинского «cuneus» — клин.[1] Кунеан может быть получен при перегруппировке кубана, катализируемой ионами благородных металлов.[2][3]

Схема 1. Синтез кунеана

В молекуле кунеана три группы эквивалентных углеродных атомов (A, B, C), что подтверждается данными ЯМР.[4] Молекулярный граф углеродного скелета кунеана — регулярный граф с неэквивалентными группами вершин, поэтому он представляет собой важный тестовый объект для различных алгоритмов компьютерной химии.[5][6]

Схема 2. Эквивалентные атомы углерода в кунеане

Некоторые производные кунеана проявляют жидко-кристаллические свойства.[7]

Ссылки

  1. R. Criegee, R. Askani, Angew. Chem. Int. Ed. Engl, vol. 7, 1968, p. 537.
  2. Michael B. Smith, Jerry March, March’s Advanced Organic Chemistry, 5 th Ed., John Wiley & Sons, Inc., 2001, p. 1459. ISBN 0-471-58589-0
  3. K. Kindler, K. Lührs, Chem. Ber., vol. 99, 1966, p. 227.
  4. H.Guenther and W. Herrig, Chem. Ber., vol. 106, 1973, p. 3938.
  5. М. И. Трофимов, Е. А. Смоленский, Известия Академии наук. Серия химическая, 2000, 401.
  6. М. И. Трофимов, Е. А. Смоленский, Известия Академии наук. Серия химическая, 2005, 2166.
  7. Bényei Gyula a.o., Liquid Crystals, Vol. 33, 6, 2006 , p. 689.