Ионон

Шаблон:Изомеры Ионон — ненасыщенный кетон, обладающий приятным цветочным запахом. Используются в качестве компонента парфюмерных изделий, отдушек для мыла и вкусовых добавок в пищевой промышленности. В природе содержится в некоторых эфирных маслах.

Промышленный синтез ионона основан на конденсации цитраля с ацетоном в псевдоионон и последующей его циклизации. Нуклеофильное присоединение карбаниона ацетона к карбонильной группе цитраля происходит под действием основного катализатора.

Полученный псевдоионон под действием кислот циклизуется с образованием двух изомеров: α-ионона и β-ионона. Протекание реакции сдвигается в сторону преимущественного образования β-ионона при использовании концентрированной серной кислоты и в сторону образования α-ионона при использовании фосфорной кислоты или апротонной кислоты Льюиса.

Разделение изомеров ионона основано на различной растворимости солей их гидросульфоновых соединений, которые образуются при присоединении гидросульфита натрия по месту двойной связи в боковой цепи в присутствии аммонийных солей в слабощелочной среде. Обратный процесс разложения соединения с выделением свободных иононов происходит под действием соды или слабого раствора едкой щёлочи.

Литература

• А. Т. Солдатенков, Н. М. Колядина, Ле Туан Ань и др. 3.2.3.3. Оксоалкенилзамещённые циклогексены. Иононы, метилиононы и ироны с запахами фиалки, малины и ириса // Основы органической химии душистых веществ для прикладной эстетики и ароматерапии / под ред. А. Т. Солдатенкова. — М.: ИКЦ «Академкнига», 2006. — 240 с. — 2000 экз. — ISBN 5-94628-276-X.
• Л. Я. Брюсова. Производные циклогексена // Химия и технология синтетических душистых веществ. — М.: Пищепромиздат, 1947.