2-Метилпентан

Эта статья находится на начальном уровне проработки, в одной из её версий выборочно используется текст из источника, распространяемого под свободной лицензией
Материал из энциклопедии Руниверсалис
(перенаправлено с «Изогексан»)
2-​Метилпентан
Общие
Систематическое
наименование		 2-​метилпентан
Традиционные названия изогексан[1],
диметилпропилметан
Хим. формула [math]\ce{ C6H14 }[/math]
Рац. формула [math]\ce{ (CH3)2CH-(CH2)2-CH3 }[/math]
Физические свойства
Состояние бесцветная жидкость со слабым запахом бензина
Молярная масса 86,1754±0,0058 г/моль
Плотность 0,65 г/см3[2]
Термические свойства
Температура
 • плавления -153,68[2]
 • размягчения 60,26[2] °C
 • вспышки −32 °C
 • воспламенения -22[3] °C
 • самовоспламенения 264 °C
по другим данным 240 °C
Пределы взрываемости от 1,0 до 7[4] %
Критическая точка 3,032 ГПа, 224,55 °C
Энтальпия
 • образования 0,1743 кДж/моль
Давление пара

227 гПа (20 °C)[2]
344 гПа (30 °C)[2]
504 гПа (40 °C)[2]

719 гПа (50 °C)[2]
Химические свойства
Растворимость
 • в воде очень плохая,
0,014 г/л (при 25 °C)[2]
Оптические свойства
Показатель преломления 1,3715 (при 20 °C, 589 нм)[5]
Классификация
Рег. номер CAS 107-83-5
PubChem 7892
SMILES
 
ChemSpider 7604
Безопасность
Предельная концентрация 300 мг/м3
Краткие характер. опасности (H) H225, H302, H315, H336, H411[6]
Меры предостор. (P) P210, P261, P273, P301, + P310, P331[2]
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondОгнеопасность 3: Жидкости и твёрдые вещества, способные воспламеняться почти при температуре внешней среды. Температура вспышки между 23 °C (73 °F) и 38 °C (100 °F)Опасность для здоровья 2: Интенсивное или продолжительное, но не хроническое воздействие может привести к временной потере трудоспособности или возможным остаточным повреждениям (например, диэтиловый эфир)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствует
3
2
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

2-Метилпента́н, изогекса́н, диметилпропилмета́н — химическое органическое соединение из группы алифатических предельных углеводородов, один из изомеров гексана.

Нахождение в природе

2-метилпентан в заметных количествах присутствует в нефти.

Получение

Соединение может быть получено каталитической изомеризацией из н-гексана[7].

Химические свойства

По химическим свойствам 2-метилпентан является типичным предельным углеводородом, для него характерны такие реакции, как сульфоокисление, сульфохлорирование, галогенирование, нитрование, дегидрирование в присутствии катализаторов и окисление (горение).

Присоединение радикалов легче происходит в положении 2, так, при нитровании, галогенировании в основном получаются 2-метил-2-нитропентан, или, в случае бромирования 2-метил-2-бромпентан, но при этих реакциях также образуется смесь других изомеров с разной степенью замещения атомов водорода.

На никелевом катализаторе при нагреве возможна реакция дегидроциклизации с образованием метилциклопентана.

Уравнение полного окисления 2-метилпентана кислородом:

[math]\ce{ 2 C6H14 + 19 O2 -> 12 CO2 + 14 H2O }[/math].

Физические свойства

2-метилпентан — легковоспламеняющаяся, летучая, бесцветная жидкость со слабым специфическим запахом бензина[2].

Согласно уравнению Антуана давление насыщенного пара вещества может быть вычислено по формуле, [math]\displaystyle{ A = 3{,}9640; }[/math] [math]\displaystyle{ B = 1135{,}41; }[/math] [math]\displaystyle{ C = -46{,}578: }[/math]

[math]\displaystyle{ \log_{10}P = A - \frac{B}{T + C}, }[/math]
где [math]\displaystyle{ P }[/math] — давление насыщенного пара, выраженное в барах,
[math]\displaystyle{ T }[/math] — температура в кельвинах,

Приведённая формула даёт хорошую точность в диапазоне температур от 286 до 334 К[8].

Температурную зависимость теплоты парообразования [math]\displaystyle{ \Delta_VH^0 }[/math] в диапазоне температур от 298 K до 333 K можно рассчитать по уравнению[9]:

[math]\displaystyle{ \Delta_VH^0 - A e^{-\beta T_r}(1 - T_r)^\beta, }[/math]
где [math]\displaystyle{ \Delta_VH^0 }[/math] выражена в кДж/моль,
[math]\displaystyle{ T_r = T/T_C }[/math] — приведённая температура,
[math]\displaystyle{ A = 45{,}25 }[/math] кДж/моль, [math]\displaystyle{ \beta = 0{,}2739 }[/math] и [math]\displaystyle{ T_C = 497{,}5 }[/math] К.

Октановое число 2-метилпентана 66[4].

Хроматографический индекс удерживания Ковача 569,5 (при 35 °С)[10].

Давление насыщенного пара 2-метилпентана в зависимости от температуры.svg
Теплота кипения 2-метилпентана в зависимости от температуры

Термодинамические свойства

Наиболее важные термодинамические свойства перечислены в таблице:

Термодинамические свойства 2-метилпентана
Свойство Обозначение Значение
Энтальпия образования [math]\displaystyle{ \Delta_fH^0_{\text{газ}} }[/math] −174,3 кДж/моль[9]
Теплота сгорания [math]\displaystyle{ \Delta_cH^0_{\text{газ}} }[/math] −4157,7 кДж/моль[9]
Теплоёмкость [math]\displaystyle{ c_p }[/math] 194,19 Дж/(моль·K) (25 °C)[11]
(жидкость)
Удельная теплота плавления [math]\displaystyle{ \Delta_fH^0 }[/math] 6,27 кДж/моль[12]
(при температуре плавления)
Удельная теплота испарения [math]\displaystyle{ \Delta_fS^0 }[/math] 53,43 кДж/моль[12]
(при температуре кипения)
Теплота кипения [math]\displaystyle{ \Delta_vH^0 }[/math] 27,79 кДж/моль[13]
(при температуре кипения
и при нормальном давлении)
30,1 кДж/моль[13]
(при 25 °C)
Критическая температура [math]\displaystyle{ T_C }[/math]TC 224,5 °C[14]
Критическое давление [math]\displaystyle{ P_C }[/math] 30,4 бар[14]
Критический объём [math]\displaystyle{ V_C }[/math] 0,368 л/моль[14]
Критическая плотность [math]\displaystyle{ \rho_C }[/math] 2,72 моль/л[14]

Применение

2-метилпентан используется в качестве растворителя и содержится в чистящих средствах[2].

Соединение также используется в качестве эталонного вещества в cпектроскопии и хроматографии[7].

Физиологическое действие и опасность

2-метилпентан обладает наркотическим и общеядовитым действием[15]. По степени воздействия на организм он относится к токсичным малоопасным веществам (4-ого класса опасности)[16]. ПДК для промышленных помещений составляет 300 мг/м3 (для близкого по физиологическому действию вещества — н-гексана)[3]. При длительном вдыхании паров вещества возможно наркотическое опьянение, раздражение глаз, сонливость, угнетение центральной нервной системы. Хроническое отравление может вызвать паралич конечностей.

По нормам ACGIH среднесменная предельная концентрация 0,05 об. % или 1760 мг/м3. Максимальная разовая концентрация: при воздействии не более 15 минут, не чаще 4 раз в смену: 0,1 об. % или 3500 мг/м3(ACGIH 1993—1994)[10].

Жидкость пожароопасная и легко воспламеняемая. Пары тяжелее воздуха и стелются по нижней части помещений.

Смесь паров с воздухом взрывоопасна, концентрационные пределы взрываемости от 1 до 7 об. %. Температура вспышки -22 °C, температура самовоспламенения: 240 °C[3].

Примечания

  1. ↑ Haynes William M. (2010). Handbook of Chemistry and Physics (91 ed.). Boca Raton, Florida: CRC Press. p. 3—364. ISBN 978-1439820773.
  2. ↑ 2,00 2,01 2,02 2,03 2,04 2,05 2,06 2,07 2,08 2,09 2,10 Record of 2-Methylpentan in the GESTIS Substance Database of the IFA.
  3. ↑ 3,0 3,1 3,2 Российские нормативы на н-гексан: максимально разовая ПДК в воздухе рабочей зоны 300 мг/м3. Класс опасности: 4 (1998).
  4. ↑ 4,0 4,1 2-Метилпентан
  5. ↑ Datenblatt 2-Methylpentane (PDF) bei Merck, abgerufen am 8. Oktober 2010.
  6. ↑ name=www.ilo.org_Isohexane
  7. ↑ 7,0 7,1 Eintrag zu Methylpentane (нем.). In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. Juni 2014.
  8. ↑ Williamham C. B.; Taylor W. J.; Pignocco J. M.; Rossini F. D. Vapor Pressures and Boiling Points of Some Paraffin, Alkylcyclopentane, Alkylcyclohexane, and Alkylbenzene Hydrocarbons in J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.) 35 (1945) 219—244.
  9. ↑ 9,0 9,1 9,2 Prosen E. J.; Rossini F. D.: Heats of combustion and formation of the paraffin hydrocarbons at 25 °C in: J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.) 35 (1945) 263—267.
  10. ↑ 10,0 10,1 2-Метилпентан
  11. ↑ Ohnishi K.; Fujihara I.; Murakami S.: Thermodynamic properties of decalins mixed with hexane isomers at 298.15K. 1. Excess enthalpies and excess isobaric heat capacities in Fluid Phase Equilib. 46 (1989) 59-72, doi:10.1016/0378-3812(89)80275-4.
  12. ↑ 12,0 12,1 Douslin D. R.; Huffman H. M.: Low-temperature thermal data on the five isometric hexanes in J. Am. Chem. Soc. 68 (1946) 1704—1708, doi:10.1021/ja01213a006.
  13. ↑ 13,0 13,1 Majer, V.; Svoboda, V.: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, S. 300.
  14. ↑ 14,0 14,1 14,2 14,3 Daubert T. E.: Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 5. Branched Alkanes and Cycloalkanes in J. Chem. Eng. Data 41 (1996) 365—372, doi:10.1021/je9501548.
  15. ↑ Алканы. (недоступная ссылка)
  16. ↑ 12.1.007-76. Система стандартов безопасности труда. Вредные вещества. Классификация и общие требования безопасности. (недоступная ссылка)

См. также

Литература

Источник — https://xn--h1ajim.xn--p1ai/index.php?title=2-Метилпентан&oldid=7097755