Ди-трет-бутилпероксид
Шаблон:Изомеры Ди-трет-бутилпероксид (пероксид трет-бутила) — органическое соединение, относящееся к симметричным органическим пероксидам.
Физические и химические свойства
Ди-трет-бутилпероксид представляет собой бесцветную жидкость, способную перегоняться при атмосферном давлении. В воде малорастворим (0,9 %). От сильного трения и удара способен взрываться. Сравнительно устойчив при хранении.
При термолизе распадается по O-O связи по гомолитическому механизму:
- [math]\displaystyle{ \mathsf{(CH_3)_3COOC(CH_3)_3 \rightarrow 2(CH_3)_3CO\cdot} }[/math]
Образовавшиеся радикалы отрывают атом водорода от других молекул пероксида и молекул растворителя, рекомбинируют с другими радикалами и др., приводя к сложной смеси продуктов, среди которых преобладают трет-бутанол, ацетон и этан.
Проявляет окислительные свойства, в частности, окисляет иодид калия в уксусной кислоте до иода.
Получение и применение
Промышленный синтез ди-трет-бутилпероксида заключается в реакции трет-бутанола с 50%-ным пероксидом водорода в присутствии серной кислоты, отделении от других продуктов реакции промывке и сушке. Схема реакции:
- [math]\displaystyle{ \mathsf{2(CH_3)_3COH + H_2O_2 \xrightarrow[20-21^oC]{H_2SO_4} (CH_3)_3COOC(CH_3)_3 + 2H_2O} }[/math]
В лабораторных условиях ди-трет-бутилпероксид очищают перегонкой при пониженном давлении.
Ди-трет-бутилпероксид (торговые марки Trigonox B, Luperox DI) используется в промышленности в качестве инициатора радикальной полимеризации и теломеризации, а также как вулканизирующий агент.
Меры безопасности
Ди-трет-бутилпероксид при воздействии на кожу вызывает дерматиты, трудно поддающиеся лечению. При попадании в организм воздействует на центральную нервную систему.
Ди-трет-бутилпероксид является пожаро- и взрывоопасным соединением. При работе следует избегать его контакта с переходными металлами и их солями, катализирующими разложение пероксидов. При розливе ди-трет-бутилпероксид собирают песком, вывозят и сжигают. При воспламенении его тушат не водой, поскольку ди-трет-бутилпероксид всплывает и продолжает гореть, а песком, углекислотными и порошковыми огнетушителями.
Литература
- А. И. Рахимов. Химия и технология органических перекисных соединений. — М.: «Химия», 1979. — 392 с. — 2900 экз.
- Э. Дж. Э. Хавкинс. Органические перекиси, их получение и реакции. — М., Ленинград: «Химия», 1961. — 536 с. — 4000 экз.