Дигликолевая кислота
| Дигликолевая кислота | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
Дигликолевая кислота |
| Хим. формула | HOOCCH2OCH2COOH |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 134.09 г/моль |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Диглико́левая кислота — алифатическая дикарбоновая кислота.
Структурно является ангидридом гликолевой кислоты, образованным по типу простых эфиров из двух её молекул при отщеплении одной молекулы воды[1]:
2HOOC-CH2-OH — H2O = HOOCCH2OCH2COOH
Физические свойства
Дигликолевая кислота — белое твердое вещество без запаха. Хорошо растворима в воде, откуда кристаллизуется в виде моноклинных призм. При влажности воздуха более 72 % и температуре 25 °C образует моногидрат[2].
Получение
1) Окислением диэтиленгликоля концентрированной азотной кислотой. Предложено Ш. А. Вюрцем в 1861 году[3]:
Окисление диэтиленгликоля воздухом, кислородом или озоном позволяет избежать использования азотной кислоты[4]. В присутствии платинового катализатора окислением на воздухе достигается выход 90 %[5], а при использовании висмут-платинового катализатора выход доходит до 95 %[6].
2) Из хлоруксусной кислоты нагреванием с раствором гидроксида натрия[7]:
Применение
Сложные диэфиры дигликолевой кислоты с разветвленными высшими жирными спиртами могут использоваться в качестве пластификаторов поливинилхлорида[8].
Растворы дигликолевой кислоты предложены для удаления известковых отложений в газовых и нефтяных скважинах, а также в теплообменниках или паровых котлах[9].
Токсичность
Дигликолевая кислота образуется в организме при окислении диэтиленгликоля, что может привести к тяжелым осложнениям со смертельным исходом[10].
Примечания
- ↑ ЭСБЕ/Дигликолевая кислота. Дата обращения: 16 октября 2021. Архивировано 16 октября 2021 года.
- ↑ Diglycolic Acid — A New Commercial Dibasic Acid Архивная копия от 19 октября 2021 на Wayback Machine (англ.)
- ↑ Umwandlung des Aethylens zu complicirteren organischen Säuren Архивная копия от 16 октября 2021 на Wayback Machine (нем.)
- ↑ Method for making diglycolic acid, dipropionic acid and the salts thereof Архивная копия от 16 октября 2021 на Wayback Machine (англ.)
- ↑ Oxidation of polyethylene glycols to dicarboxylic acids Архивная копия от 16 октября 2021 на Wayback Machine (англ.)
- ↑ Preparation of Diglycolic Acid via Oxidation of Diethylene Glycol with Molecular Oxygen Архивная копия от 16 октября 2021 на Wayback Machine (англ.)
- ↑ Ueber die Diglycolsäure (Paraäpfelsäure) Архивная копия от 16 октября 2021 на Wayback Machine (нем.)
- ↑ Diesters of diglycolic acid and vinyl chloride polymers plasticized therewith Архивная копия от 16 октября 2021 на Wayback Machine (англ.)
- ↑ Scale removal composition and method using salt of diglycolic acid and base at ph above 5 Архивная копия от 16 октября 2021 на Wayback Machine (англ.)
- ↑ [https://web.archive.org/web/20170629111614/http://eugenejussekmd.com/fatal_intox.pdf Fatal Accidental Diglycolic Acid Intoxication]