Диацилглицерин

1-пальмитоил-2-олеоил-глицерин

Диацилглицерин, или диацилглицерол (англ. DAG, diacylglycerol) — это глицерид, состоящий из двух жирных кислот, связанных с молекулой глицерина эфирными связями. Пример такого соединения, показан на рисунке — это диацилглицерол, состоящий из глицерина, пальмитиновой кислоты и олеиновой кислоты. Диацилглицеролы могут иметь различные комбинации жирных кислот, связанных с С₁ и С₂ положениями.

Биологическое значение

В передаче сигнала диацилглицерол используется как вторичный посредник липидной природы и является продуктом гидролиза фосфоинозитолдифосфата (PIP2) ферментом фосфолипазой С (PLC), связанным с мембраной, который в этой же реакции образует инозитолтрифосфат (IP3). Хотя инозитолтрифосфат перемещается в цитозоль, диацилглицерол остается связанным с плазматической мембраной ввиду её гидрофобных свойств. Инозитолтрифосфат стимулирует освобождение ионов кальция из гладкого эндоплазматического ретикулума.

Диацилглицерол является активатором протеинкиназы С (PKC). Образование диацилглицерола в мембране облегчает транслокацию протеинкиназы С из цитозоля в плазматическую мембрану. Протеинкиназа С является Са-кальмодулинзависимой, однако диацилглицерол повышает её сродство к Са-кальмодулину, вызывая активацию при более низкой концентрации ионов кальция в цитоплазме.

Диацилглицерол является короткоживущим соединением, он может фосфорилироваться с образованием фосфатидной кислоты или расщепляться с образованием арахидоновой кислоты, необходимой для синтеза простагландинов и эндоканнабиноидов.

Форболовые эфиры — вещества растительного происхождения, могут имитировать действие диацилглицерола, связывая и активируя протеинкиназу С. Форболовые эфиры в комбинации с ионами кальция стимулируют пролиферацию в культуре клеток. Форболовые эфиры называют «опухолевыми промоторами», так как они в комбинации с канцерогенами увеличивают частоту возникновения злокачественных опухолей.