Гипоглицин
| Гипоглицин | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
(S)-2-Амино-3-((R)-2-метиленциклопропил)пропановая кислота |
| Традиционные названия |
Гипоглицин, гипоглицин А, β-метилциклопропил-L-аланин |
| Хим. формула | C7H11NO2 |
| Физические свойства | |
| Состояние | твёрдое кристаллическое вещество |
| Молярная масса | 141,17 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 280-284 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 156-56-9 |
| PubChem | 11768666 |
| SMILES | |
| Безопасность | |
| ЛД50 | 40 мг/кг (мыши, перорально) |
| Токсичность | высокотоксичный, метаболический яд. |
| Пиктограммы ECB |
 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Гипоглицин (также Гипоглицин А) — органическое соединение, фитотоксин, непротеиногенная аминокислота, производная L-аланина[1], является высокотоксичным веществом. Контаминант.
Нахождение в природе
Гипоглицин встречается в незрелых плодах, а также в семенах Аки, или Блигии вкусной (Blighia sapida), где его концентрация в 2-3 раза больше. Плоды этого дерева разрешены к употреблению, только когда они раскроются и будут видны чёрные семена. Содержание в незрелых плодах составляет 1000·10−6 долей на один плод[2]. В 2017 году было обнаружено, что гипоглицин также содержится в незрелых плодах личи (Litchi chinensis)[3], открытие было сделано в результате массовых отравлений с летальным исходом детей в Индии, которые употребляли незрелые плоды личи.
Токсичность
На Ямайке среди бедного населения встречается эндемическое заболевание, которое, как уже давно замечено, связано с употреблением в пищу незрелых плодов Аки (Blighia sapida) — Ямайская рвотная болезнь. Это заболевание характеризуется гипогликемией (пониженным содержанием сахара в крови) и нарушением обмена жирных кислот. Токсическое действие плодов Blighia sapida обусловливается содержащимся в них гипоглицином, представляющим собой производное пропионовой кислоты. В процессе метаболизма гипоглицин превращается в вещество, которое в форме соответствующего КоА-эфира является мощным и специфическим ингибитором окисления КоА-эфиров жирных кислот с короткой цепью, главным образом бутироил-КоА. В присутствии этого вещества бутироил-КоА гидролизуется с образованием свободного бутирата, который в избытке накапливается в крови и косвенным путём вызывает гипогликемию[4]. Для людей ЛД50 составляет 40 мг/кг[5].
Синтез
В 1958 году Джон Карбон, Уильям Мартин, и Лео Светт были первыми, кто синтезировал гипоглицин в виде рацемата. Синтез начинается с взаимодействия 2-бромпропена и этилдиазоацетата с образованием циклопропанового производного и последующих реакций гидроалкилирования, взаимодействия с тозилатом, гидридом натрия в растворе диметилформамида и ацетилирования в щелочной среде[6].
См. также
Примечания
- ↑ Неницеску К.Д. Органическая химия. — М.: Иностранной литературы, 1963. — Т. II. — С. 406.
- ↑ THE ACKEE FRUIT (BLIGHIA SAPIDA) AND ITS ASSOCIATED TOXIC EFFECTS. University of British Columbia. Дата обращения: 30 марта 2016. Архивировано 10 марта 2021 года.
- ↑ Association of acute toxic encephalopathy with litchi consumption in an outbreak in Muzaffarpur, India, 2014: a case-control study. The Lancet. Дата обращения: 2 февраля 2017. Архивировано 3 февраля 2017 года.
- ↑ Нельсон Д., Кокс М. Основы биохимии Ленинджера. — М.: БИНОМ, 2011. — Т. II.
- ↑ Eintrag zu Hypoglycine (нем.). In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. Januar 2015.
- ↑ Carbon, J. A.;Martin, W. B.;Swett, L. R. (1958), SYNTHESIS OF α-AMINO- METHYLENECYCLOPROPANEPROPIONIC ACID (HYPOGLYCIN A), J. Am. Chem. Soc. Т. 80: 1002—1002, DOI 10.1021/ja01537a066