Перейти к содержанию

Барбан

Эта статья находится на начальном уровне проработки, в одной из её версий выборочно используется текст из источника, распространяемого под свободной лицензией
Материал из энциклопедии Руниверсалис
Барбан
Общие
Систематическое
наименование
4-​Хлорбут-​2-​инил-​3-​хлоркарбанилат
Хим. формула C11H9Cl2NO2
Физические свойства
Состояние твёрдое
Молярная масса 258,10 г/моль
Плотность 1,403 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 75 °C
Давление пара 0,05 мПа[1]
Химические свойства
Растворимость
 • в воде практически не растворим (11 мг·л−1 при 25 °C)[2]
Безопасность
ЛД50 527 мг·кг−1 (крыса, орально)[1]
Фразы риска (R) R22, R43, R50/53
Фразы безопасности (S) S24 S36/37 S60 S61
Краткие характер. опасности (H) H302, H317, H410
Меры предостор. (P) P273, P280, P501
Пиктограммы СГС Пиктограмма «Восклицательный знак» системы СГСПиктограмма «Окружающая среда» системы СГС
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Барбан — это селективный гербицид из группы карбаматов[3]. В ГДР барбан использовался до 1987 года.

Препарат барбан запрещён к использованию в Европейском Союзе, в частности в Швейцарии, Австрии и Германии[4][5].

Синтез

Барбан синтезируют взаимодействием продуктов реакций фосгена с м-хлоранилином и 2-бутин-1,4-диолом с тионилхлоридом[3].

Альтернативный путь — синтез 4-хлорбутил-2-ин-хлорформата из фосгена и 2-бутин-1,4-диола и последующая реакция этого продукта с 3-хлоранилином[3].

Примечания

  1. 1,0 1,1 Barban in the Pesticide Properties DataBase (PPDB)
  2. Record of Barban in the GESTIS Substance Database of the IFA.
  3. 3,0 3,1 3,2 Thomas A. Unger: Thomas A. Unger. Pesticide Synthesis Handbook (англ.). — William Andrew, 1996. — P. 63. — ISBN 0-8155-1853-6.
  4. Шаблон:PSM-Verz
  5. Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 Архивная копия от 4 февраля 2016 на Wayback Machine zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen.