Ацетонциангидрин
| Ацетонциангидрин | |||
|---|---|---|---|
| |||
| Общие | |||
| Систематическое наименование |
2-Гидрокси-2-метилпропаннитрил | ||
| Традиционные названия |
Ацетонциангидрин, α-гидроксиизобутиронитрил, нитрил-α-гидроксиизомасляной кислоты |
||
| Хим. формула | C4H7NO | ||
| Рац. формула | (CH3)2C(OH)CN | ||
| Физические свойства | |||
| Состояние | бесцветная жидкость, с характерным запахом горького миндаля | ||
| Молярная масса | 85,1045 ± 0,0042 г/моль | ||
| Плотность | 0,93 г/см³ | ||
| Термические свойства | |||
| Температура | |||
| • плавления | -19 °C | ||
| • кипения | при 23 мм.рт.ст. 82 °C | ||
| • разложения | 120 °C | ||
| • самовоспламенения | 668 °C | ||
| Пределы взрываемости | 2,2–12 % | ||
| Давление пара | 110 Па | ||
| Химические свойства | |||
| Растворимость | |||
| • в воде | 93,2 г/100 мл | ||
| Оптические свойства | |||
| Показатель преломления | 1,3992 | ||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | 75-86-5 | ||
| PubChem | 6406 | ||
| Рег. номер EINECS | 200-909-4 | ||
| SMILES | |||
| Безопасность | |||
| Предельная концентрация | 0,9 мг/м3 | ||
| ЛД50 | 18,65 мг/кг (крысы, перорально) | ||
| Токсичность | высокотоксичен, СДЯВ, ирритант | ||
| Пиктограммы ECB |
    |
||
| NFPA 704 | |||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
Ацетонциангидри́н — органическое вещество, простейший циангидрин. Широко используется в химической промышленности для получения метилметакрилата — сырья (мономера) для получения полиметилметакрилата («органического стекла»).
Физические свойства
Представляет собой бесцветную жидкость без запаха (концентрированные растворы имеют запах горького миндаля), легко растворимую в воде, этаноле, диэтиловом эфире и других полярных органических растворителях, плохо в бензоле, сероуглероде и в неполярных растворителях. В растворе гидролизуется с образованием ацетона и синильной кислоты. При давлении насыщенных паров 23 мм рт. ст. кипит при 82 °С, разлагается при 120 °С[1]. При нормальном атмосферном давлении температура плавления −19 °С, температура кипения 95 °С. Смесь с воздухом взрывоопасна (пределы воспламенения — от 2,2 до 12,0 % по объёму).
Получение
В лабораторном синтезе может быть получен из ацетона обработкой цианистым натрием с последующим подкислением[2]
Применение
В циангидриновом способе получения полиметилметакрилата («органического стекла») ацетонциангдрин обрабатывается серной кислотой с образованием сернокислого метакриламида, переэтерификация которого метанолом даёт гидросульфат аммония и метилметакрилат, мономер полиметакрилата[3].
- [math]\displaystyle{ \mathsf{{(CH_3)_2C(OH)CN + H_2SO_4 \rightarrow CH_2=C(CH_3)CONH_2*H_2SO_4}} }[/math]
- [math]\displaystyle{ \mathsf{{CH_2=C(CH_3)CONH_2*H_2SO_4 + CH_3OH \rightarrow CH_2=C(CH_3)COOCH_3 + NH_4HSO_4}} }[/math]
Токсикология
Ацетонциангидрин относится к высокотоксичным соединениям. Отравление организма возможно через дыхательные пути, желудочно-кишечный тракт и открытые участки кожи (в особенности повреждённые). В организме он легко диссоциирует на ацетон и синильную кислоту, поэтому по токсическому действию сходен с ней и другими цианидами[4].
Меры предосторожности
При работе с ацетонциангидрином необходимо соблюдать правила техники безопасности, установленные для работы с сильнодействующими ядовитыми веществами[5]. Довольно огнеопасен, легко загорается от искры, самовозгорается на солнцепёке и вблизи отопительных приборов.
См. также
Примечания
- ↑ Барг Э.И. Технология синтетических пластических масс. — Госхимиздат. — Л., 1954. — 656 с.
- ↑ Cox, R. F. B. & Stormont, R. T., Acetone Cyanohydrin, Org. Synth.[англ.], <http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv2p0007>; Coll. Vol. Т. 2: 7
- ↑ William Bauer, Jr. Methacrylic Acid and Derivatives // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). — Weinheim: Wiley-VCH, 2002. — ISBN 3-527-30673-0. — doi:10.1002/14356007.a16_441.
- ↑ Вредные вещества в промышленности. Справочник для химиков, инженеров и врачей / Под ред. засл. деят. науки проф. Н. В. Лазарева и докт. мед. наук Э. Н. Левиной. — Изд. 7-е, пер. и доп. — Л.: «Химия», 1976. — Т. I. — С. 340—341. — 592 с. — 49 000 экз.
- ↑ Безуглый В.Д. Анализ полимеризационных пластмасс / под ред. В.Д. Безуглого. — М.; Л.: Химия, 1965. — 512 с. — 6700 экз.