Перейти к содержанию

Ацетонциангидрин

Эта статья находится на начальном уровне проработки, в одной из её версий выборочно используется текст из источника, распространяемого под свободной лицензией
Материал из энциклопедии Руниверсалис
Ацетонциангидрин
Общие
Систематическое
наименование
2-​Гидрокси-​2-​метилпропаннитрил
Традиционные названия Ацетонциангидрин,
α-гидроксиизобутиронитрил,
нитрил-α-гидроксиизомасляной кислоты
Хим. формула C4H7NO
Рац. формула (CH3)2C(OH)CN
Физические свойства
Состояние бесцветная жидкость, с характерным запахом горького миндаля
Молярная масса 85,1045 ± 0,0042 г/моль
Плотность 0,93 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления -19 °C
 • кипения при 23 мм.рт.ст. 82 °C
 • разложения 120 °C
 • самовоспламенения 668 °C
Пределы взрываемости 2,2–12 %
Давление пара 110 Па
Химические свойства
Растворимость
 • в воде 93,2 г/100 мл
Оптические свойства
Показатель преломления 1,3992
Классификация
Рег. номер CAS 75-86-5
PubChem
Рег. номер EINECS 200-909-4
SMILES
Безопасность
Предельная концентрация 0,9 мг/м3
ЛД50 18,65 мг/кг (крысы, перорально)
Токсичность высокотоксичен, СДЯВ, ирритант
Пиктограммы ECB Пиктограмма «T+: Крайне токсично» системы ECBПиктограмма «N: Опасно для окружающей среды» системы ECBПиктограмма «Xi: Раздражитель» системы ECBПиктограмма «F: Огнеопасно» системы ECB
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondОгнеопасность 2: Для воспламенения необходим некоторый нагрев или относительно высокая температура воздуха (например, дизельное топливо). Температура вспышки между 38 °C (100 °F) и 93 °C (200 °F)Опасность для здоровья 4: Очень кратковременное воздействие может вызвать смерть или крупные остаточные повреждения (например, ртуть, синильная кислота, фосфин)Реакционноспособность 2: Подвергается серьёзным химическим изменениям при повышенной температуре и давлении, бурно реагирует с водой или может образовывать взрывчатые смеси с водой (например, фосфор, калий, натрий)Специальный код: отсутствует
2
4
2
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Ацетонциангидри́н — органическое вещество, простейший циангидрин. Широко используется в химической промышленности для получения метилметакрилата — сырья (мономера) для получения полиметилметакрилата («органического стекла»).

Физические свойства

Представляет собой бесцветную жидкость без запаха (концентрированные растворы имеют запах горького миндаля), легко растворимую в воде, этаноле, диэтиловом эфире и других полярных органических растворителях, плохо в бензоле, сероуглероде и в неполярных растворителях. В растворе гидролизуется с образованием ацетона и синильной кислоты. При давлении насыщенных паров 23 мм рт. ст. кипит при 82 °С, разлагается при 120 °С[1]. При нормальном атмосферном давлении температура плавления −19 °С, температура кипения 95 °С. Смесь с воздухом взрывоопасна (пределы воспламенения — от 2,2 до 12,0 % по объёму).

Получение

В лабораторном синтезе может быть получен из ацетона обработкой цианистым натрием с последующим подкислением[2]

Применение

В циангидриновом способе получения полиметилметакрилата («органического стекла») ацетонциангдрин обрабатывается серной кислотой с образованием сернокислого метакриламида, переэтерификация которого метанолом даёт гидросульфат аммония и метилметакрилат, мономер полиметакрилата[3].

[math]\displaystyle{ \mathsf{{(CH_3)_2C(OH)CN + H_2SO_4 \rightarrow CH_2=C(CH_3)CONH_2*H_2SO_4}} }[/math]
[math]\displaystyle{ \mathsf{{CH_2=C(CH_3)CONH_2*H_2SO_4 + CH_3OH \rightarrow CH_2=C(CH_3)COOCH_3 + NH_4HSO_4}} }[/math]

Токсикология

Ацетонциангидрин относится к высокотоксичным соединениям. Отравление организма возможно через дыхательные пути, желудочно-кишечный тракт и открытые участки кожи (в особенности повреждённые). В организме он легко диссоциирует на ацетон и синильную кислоту, поэтому по токсическому действию сходен с ней и другими цианидами[4].

Меры предосторожности

При работе с ацетонциангидрином необходимо соблюдать правила техники безопасности, установленные для работы с сильнодействующими ядовитыми веществами[5]. Довольно огнеопасен, легко загорается от искры, самовозгорается на солнцепёке и вблизи отопительных приборов.

См. также

Примечания

  1. Барг Э.И. Технология синтетических пластических масс. — Госхимиздат. — Л., 1954. — 656 с.
  2. Cox, R. F. B. & Stormont, R. T., Acetone Cyanohydrin, Org. Synth.[англ.], <http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv2p0007> ; Coll. Vol. Т. 2: 7 
  3. William Bauer, Jr. Methacrylic Acid and Derivatives // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). — Weinheim: Wiley-VCH, 2002. — ISBN 3-527-30673-0. — doi:10.1002/14356007.a16_441.
  4. Вредные вещества в промышленности. Справочник для химиков, инженеров и врачей / Под ред. засл. деят. науки проф. Н. В. Лазарева и докт. мед. наук Э. Н. Левиной. — Изд. 7-е, пер. и доп. — Л.: «Химия», 1976. — Т. I. — С. 340—341. — 592 с. — 49 000 экз.
  5. Безуглый В.Д. Анализ полимеризационных пластмасс / под ред. В.Д. Безуглого. — М.; Л.: Химия, 1965. — 512 с. — 6700 экз.