SYBR Safe

SYBR Safe
SYBR Safe
Общие
Систематическое; наименование	("Z")-4-((3-Метилбензо["d"]тиазол-2(3"H")-илиден)метил)-1-пропилхинолин-1-иум 4-метилбензолсульфонат
Хим. формула	C28H28N2O3S2
Физические свойства
Молярная масса	505,66 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	1030826-36-8
SMILES	CCC[n+]1ccc(C=C2Sc3ccccc3N2C)c2ccccc21.Cc1ccc(S(=O)(=O)[O-])cc1
InChI	1S/C21H21N2S.C7H8O3S/c1-3-13-23-14-12-16(17-8-4-5-9-18(17)23)15-21-22(2)19-10-6-7-11-20(19)24-21;1-6-2-4-7(5-3-6)11(8,9)10/h4-12,14-15H,3,13H2,1-2H3;2-5H,1H3,(H,8,9,10)/q+1;/p-1 YTHKVAWQFBVEJQ-UHFFFAOYSA-M
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

SYBR Safe — это цианиновый краситель^[1], используемый в качестве красителя нуклеиновых кислот в молекулярной биологии^[2]. SYBR Safe — один из ряда красителей SYBR, производимых корпорацией Life Technologies. SYBR Safe связывается с ДНК. Образовавшийся комплекс ДНК-краситель поглощает синий свет (λ_max = 509 нм) и излучает зелёный свет (λ_max = 524 нм).

Безопасность

SYBR Safe позиционируется как более безопасная альтернатива бромиду этидия^[3]. Однако, поскольку сама молекула немного больше, чем бромид этидия, она не так легко связывается с колонкой гель-экстракции, что делает её менее эффективной при попытке клонировать фрагмент ДНК в плазмиду. SYBR Safe имеет структуру, очень похожую на тиазол оранжевый^[4]^[5]^[6], который имеет метильную группу, присоединенную к заряженному азоту, тогда как SYBR Safe имеет N -пропильную группу. Было показано, что тиазол оранжевый в три-четыре раза менее мутагенный, чем бромистый этидий, тогда как SYBR Safe в четыре-пять раз менее мутагенный^[1]. Кроме того, согласно веб-сайту Life Technologies, SYBR Safe не вызывает летального исхода у крыс в дозах до 5 г/кг, а у крыс симптомы острой токсичности не проявляются. Тиазол оранжевый проявляет токсичность в этой дозе.

Подобные цианиновые красители

TO (Тиазольный оранжевый)
SYBR Green I
SYBR Green II
SYBR Gold
YO (Оксазол Жёлтый)
PG (PicoGreen)

См. также

GelGreen — конкурирующий продукт с другой молекулярной структурой и размером

Примечания и ссылки

↑ ^1,0 ^1,1 Evenson WE (2012). «1H and 13C NMR Assignments for the Cyanine Dyes SYBR Safe and Thiazole Orange». Journal of Organic Chemistry 77 (23): 10967–10971. doi:10.1021/jo3021659. PMID 23137048.
↑ it is most commonly used as a DNA stain in agarose gel electrophoresis
↑ Haines (March 2015). «Properties of nucleic acid staining dyes used in gel electrophoresis». Electrophoresis 36 (6): 941–944. doi:10.1002/elps.201400496. PMID 25546455.
↑ O'Neil (June 2018). «Thiazole orange as an everyday replacement for ethidium bromide and costly DNA dyes for electrophoresis». Electrophoresis 39 (12): 1474–1477. doi:10.1002/elps.201700489. PMID 29645293.
↑ Evenson (27 November 2012). «1H and 13C NMR Assignments for the Cyanine Dyes SYBR Safe and Thiazole Orange». The Journal of Organic Chemistry 77 (23): 10967–10971. doi:10.1021/jo3021659. PMID 23137048.
↑ Biancardi (2011). «Thiazole orange (TO) as a light-switch probe: a combined quantum-mechanical and spectroscopic study». Physical Chemistry Chemical Physics 13 (27): 12595–12602. doi:10.1039/C1CP20812H. PMID 21660321. Bibcode: 2011PCCP...1312595B.

[автоссылка1-1] 1,0 ^1,1 Evenson WE (2012). «1H and 13C NMR Assignments for the Cyanine Dyes SYBR Safe and Thiazole Orange». Journal of Organic Chemistry 77 (23): 10967–10971. doi:10.1021/jo3021659. PMID 23137048.

[2] t is most commonly used as a DNA stain in agarose gel electrophoresis

[3] Haines (March 2015). «Properties of nucleic acid staining dyes used in gel electrophoresis». Electrophoresis 36 (6): 941–944. doi:10.1002/elps.201400496. PMID 25546455.

[4] O'Neil (June 2018). «Thiazole orange as an everyday replacement for ethidium bromide and costly DNA dyes for electrophoresis». Electrophoresis 39 (12): 1474–1477. doi:10.1002/elps.201700489. PMID 29645293.

[5] Evenson (27 November 2012). «1H and 13C NMR Assignments for the Cyanine Dyes SYBR Safe and Thiazole Orange». The Journal of Organic Chemistry 77 (23): 10967–10971. doi:10.1021/jo3021659. PMID 23137048.

[6] Biancardi (2011). «Thiazole orange (TO) as a light-switch probe: a combined quantum-mechanical and spectroscopic study». Physical Chemistry Chemical Physics 13 (27): 12595–12602. doi:10.1039/C1CP20812H. PMID 21660321. Bibcode: 2011PCCP...1312595B.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]