Блестящий синий FCF

Эта статья находится на начальном уровне проработки, в одной из её версий выборочно используется текст из источника, распространяемого под свободной лицензией
Материал из энциклопедии Руниверсалис
(перенаправлено с «E133»)
Блестящий синий FCF
Физические свойства
Состояние красно-синий порошок
Молярная масса 792.85 г/моль
Химические свойства
Растворимость
 • в воде 20.0 г/100 мл
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Блестящий синий FCF — синтетическое органическое соединение, используемое в основном в качестве синего пищевого красителя для обработанных пищевых продуктов, лекарств, пищевых добавок и косметики[1]. Он классифицируется как триарилметановый краситель и известен под разными названиями, такими как FD&C Blue No. 1. Он обозначается номером E133 и имеет цветовой индекс 42090. Внешне Блестящий синий FCF имеет вид синего порошка и растворим в воде и глицерине[2] с максимальным поглощением около 628 нм. Это одна из старейших красящих добавок, одобренных FDA, которая признана нетоксичной и безопасной[3].

Производство

Блестящий синий FCF представляет собой синтетический краситель, полученный путём конденсации 2-формилбензолсульфоновой кислоты и соответствующего анилина с последующим окислением[4].

Обычно используется динатриевая соль, которая имеет CAS-номер 2650-18-2. Также в качестве пищевой добавки разрешено использовать соли кальция и калия. Они также выглядят как синий порошок и растворимы в воде и глицерине. Химическая формула красителя — [math]\displaystyle{ \mathrm C_{37}\mathrm H_{34}\mathrm N_2 \mathrm{Na}_2\mathrm O_9\mathrm S_3 }[/math].

Было предпринято много попыток найти природные красители аналогичного цвета, которые были бы столь же стабильны, как Блестящий синий FCF. Синие пигменты должны обладать многими химическими свойствами, включая сопряжение пи-связи, ароматические кольца, гетероатомы и группы гетероатомов, а также ионные заряды, чтобы поглощать низкоэнергетический красный свет. Большинство природных синих красителей либо нестойки, синеют только в щёлочных условиях, либо токсичны; хорошими кандидатами для дальнейших исследований по использованию в качестве натуральных красителей являются производные антоцианов и трихотомина. Не найдено замены Блестящему синему FCF для использования в безалкогольных напитках[5].

Применение

Пищевая промышленность

Блестящий синий FCF зарегистрирован в качестве пищевой добавки с номером Е133 и используется для окрашивания газированных напитков, продуктов питания и лекарств. Он часто используется в мороженом и сладостях. Чтобы получить оттенки зелёного, фиолетового или коричневого, бриллиантовый синий FCF смешивают с другими красителями, например, с тартразином (E102) для получения оттенков зелёного.

В настоящее время E133 является разрешённым федеральным законодательством согласно национальному стандарту РФ: ГОСТ Р 52481-2005 «Красители пищевые. Термины и определения» (утверждено приказом Ростехрегулирования от 29 декабря 2005 г. № 503-СТ).

Бытовая химия

Блестящий синий FCF используется в жидких поверхностно-активных веществах (моющих средствах, кондиционеров для белья), а также в жидкости для полоскания рта, гелевой зубной пасте и парфюмерии. Также входит в состав кремов, шампуней и другой косметической продукции[6].

Медицина

Блестящий синий FCF и подобные красители, такие как Блестящий синий G, являются ингибиторами пуринергических рецепторов, ответственных за воспалительные процессы и другие клеточные процессы[7].

Учёные, которые проводили in vivo исследования соединений для уменьшения тяжести воспаления после травмы спинного мозга[en], ранее тестировали соединение под названием OxATP для блокирования ключевого рецептора АТФ в спинномозговых нейронах. Однако OxATP имеет токсические побочные эффекты и должен вводиться непосредственно в спинной мозг; при поиске альтернатив они отметили, что Бриллиантовый синий FCF имеет аналогичную структуру. Это побудило их испытать родственный краситель — Бриллиантовый синий G (также известный как бриллиантовый синий кумасси) на крысах, который улучшал восстановление после травмы спинного мозга, временно делая его участки синими[8].

При оценке отмытых тромбоцитов человека с помощью турбидиметрии было обнаружено, что Бриллиантовый синий FCF влияет на агрегацию тромбоцитов, блокируя каналы Panx1[en]. Эти ингибирующие эффекты на вызванное коллагеном изменение формы и максимальную агрегацию проявлялись при высоких (1 мМ) концентрациях красителя, но не при более низких концентрациях (100 μM). Эффективная концентрация 1 mM в 1,59 раза превышает максимально допустимую концентрацию Бриллиантового синего FCF в продуктах в примерно 0,63 mM, согласно данным Европейского агентства по безопасности продуктов питания (EFSA)[9].

Учёные проводят исследования, чтобы лучше понять влияние Бриллиантового синего FCF на эксплантацию венозного трансплантата. Бриллиантовый синий FCF блокирует пуринергические рецепторы, ограничивая пролиферацию клеток, что может привести к гиперплазии интимы. Эффекты Бриллиантового синего FCF тестировали на клетках аорты крыс. Было обнаружено, что Бриллиантовый синий FCF оказывает положительное влияние на ограничение развития гиперплазии интимы после процедуры венозного трансплантата[10][11].

Безопасность

Бриллиантовый синий FCF является одобренным пищевым красителем и фармакологически неактивным веществом для лекарственных форм в Европейском союзе и США. Он также является разрешённым веществом во множестве стран мира. Краситель способен вызывать аллергические реакции у людей с уже существующей бронхиальной астмой средней степени тяжести[12]. В 2003 году Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов (FDA) выпустило рекомендацию по общественному здравоохранению, чтобы предупредить медицинских работников о потенциальной токсичности этого синтетического красителя в растворах для энтерального питания[13]. В Европейском союзе и в большинстве стран действуют следующие допустимые нормы: 150–300 мг/кг в зависимости от типа пищи. Предел безопасности для пищевых продуктов и лекарств составляет 0,1 мг/кг массы тела в день[14]. Объединённый экспертный комитет ФАО/ВОЗ по пищевым добавкам (JECFA) установил допустимое суточное потребление (ДСП) в количестве 6 мг/кг массы тела для красителя в качестве пищевой добавки[15]. В 2013 году Европейское агентство по безопасности продуктов питания (EFSA) постановило о безопасности использования Е133 в качестве кормовой добавки для собак и кошек[16].

Галерея

См. также

Примечания

  1. FD&C Blue 1 (Brilliant Blue). International Association of Color Manufacturers. Дата обращения: 6 мая 2019. Архивировано 6 мая 2019 года.
  2. FD&C Blue No. 1: Brilliant Blue FCF Food Dye. culinarylore.com (4 августа 2015). Дата обращения: 3 июня 2019. Архивировано 24 августа 2021 года.
  3. Nutrition, Center for Food Safety and Applied Color Additives History. FDA (16 марта 2019). Дата обращения: 6 мая 2019. Архивировано 24 августа 2021 года.
  4. El Ali, Bassam M. Handbook of industrial chemistry: organic chemicals / El Ali, Bassam M., Bassam El Ali, Ali, Mohammad Farahat. — New York : McGraw-Hill, 2005. — ISBN 978-0-07-141037-3.
  5. (2014-07-16) «Nature's Palette: The Search for Natural Blue Colorants». Journal of Agricultural and Food Chemistry 62 (28): 6498–6511. doi:10.1021/jf501419q. ISSN 0021-8561. PMID 24930897.
  6. LISTERINE Antiseptic Mouthwash, Smart Rinse, Whitening, Advanced, Fluoride Rinse, and Tartar Protection Products. Listerine.com. Дата обращения: 31 июля 2009. Архивировано 2 января 2011 года.
  7. (2016) «Brilliant Blue Dyes in Daily Food: How Could Purinergic System Be Affected?». International Journal of Food Science 2016: 7548498. doi:10.1155/2016/7548498. PMID 27833914.
  8. (July 2009) «Systemic administration of an antagonist of the ATP-sensitive receptor P2X7 improves recovery after spinal cord injury». Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America 106 (30): 12489–93. doi:10.1073/pnas.0902531106. PMID 19666625.
  9. (April 2017) «Turbidimetry on Human Washed Platelets: The Effect of the Pannexin1-inhibitor Brilliant Blue FCF on Collagen-induced Aggregation». Journal of Visualized Experiments (122). doi:10.3791/55525. PMID 28448011.
  10. (August 2016) «Use of Brilliant Blue FCF during vein graft preparation inhibits intimal hyperplasia». Journal of Vascular Surgery 64 (2): 471–478. doi:10.1016/j.jvs.2015.02.028. PMID 27763268.
  11. (2014-11-01) «Brilliant Blue FCF as an Alternative Dye for Saphenous Vein Graft Marking: Effect on Conduit Function». JAMA Surgery 149 (11): 1176–81. doi:10.1001/jamasurg.2014.2029. ISSN 2168-6254. PMID 25251505.
  12. (July 1979) «Incidence of bronchoconstriction due to aspirin, azo dyes, non-azo dyes, and preservatives in a population of perennial asthmatics». The Journal of Allergy and Clinical Immunology 64 (1): 32–7. doi:10.1016/0091-6749(79)90080-0. PMID 447949.
  13. FD&C Blue No. 1.. Drugs.com. Дата обращения: 16 ноября 2013. Архивировано 24 августа 2021 года.
  14. E133. zusatzstoffe-online.de. Дата обращения: 16 ноября 2013. Архивировано 27 мая 2013 года.
  15. World Health Organization. Brilliant Blue FCF // Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives. Архивировано 12 октября 2022 года.
  16. Scientific opinion on the safety and efficacy of Brilliant Blue FCF (E133) as a feed additive for cats and dogs | EFSA (англ.). www.efsa.europa.eu. Дата обращения: 12 октября 2022. Архивировано 12 октября 2022 года.

Литература