Блестящий синий FCF

Эта статья находится на начальном уровне проработки, в одной из её версий выборочно используется текст из источника, распространяемого под свободной лицензией
Материал из энциклопедии Руниверсалис
(перенаправлено с «E133»)
Не следует путать с Бриллиантовый синий Кумасси.
Блестящий синий FCF
Физические свойства
Состояние красно-синий порошок
Молярная масса 792.85 г/моль
Химические свойства
Растворимость
 • в воде 20.0 г/100 мл
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Блестящий синий FCF — синтетическое органическое соединение, используемое в основном в качестве синего пищевого красителя для обработанных пищевых продуктов, лекарств, пищевых добавок и косметики[1]. Он классифицируется как триарилметановый краситель и известен под разными названиями, такими как FD&C Blue No. 1. Он обозначается номером E133 и имеет цветовой индекс 42090. Внешне Блестящий синий FCF имеет вид синего порошка и растворим в воде и глицерине[2] с максимальным поглощением около 628 нм. Это одна из старейших красящих добавок, одобренных FDA, которая признана нетоксичной и безопасной[3].

Производство

Блестящий синий FCF представляет собой синтетический краситель, полученный путём конденсации 2-формилбензолсульфоновой кислоты и соответствующего анилина с последующим окислением[4].

Обычно используется динатриевая соль, которая имеет CAS-номер 2650-18-2. Также в качестве пищевой добавки разрешено использовать соли кальция и калия. Они также выглядят как синий порошок и растворимы в воде и глицерине. Химическая формула красителя — [math]\displaystyle{ \mathrm C_{37}\mathrm H_{34}\mathrm N_2 \mathrm{Na}_2\mathrm O_9\mathrm S_3 }[/math].

Было предпринято много попыток найти природные красители аналогичного цвета, которые были бы столь же стабильны, как Блестящий синий FCF. Синие пигменты должны обладать многими химическими свойствами, включая сопряжение пи-связи, ароматические кольца, гетероатомы и группы гетероатомов, а также ионные заряды, чтобы поглощать низкоэнергетический красный свет. Большинство природных синих красителей либо нестойки, синеют только в щёлочных условиях, либо токсичны; хорошими кандидатами для дальнейших исследований по использованию в качестве натуральных красителей являются производные антоцианов и трихотомина. Не найдено замены Блестящему синему FCF для использования в безалкогольных напитках[5].

Применение

Пищевая промышленность

Блестящий синий FCF зарегистрирован в качестве пищевой добавки с номером Е133 и используется для окрашивания газированных напитков, продуктов питания и лекарств. Он часто используется в мороженом и сладостях. Чтобы получить оттенки зелёного, фиолетового или коричневого, бриллиантовый синий FCF смешивают с другими красителями, например, с тартразином (E102) для получения оттенков зелёного.

В настоящее время E133 является разрешённым федеральным законодательством согласно национальному стандарту РФ: ГОСТ Р 52481-2005 «Красители пищевые. Термины и определения» (утверждено приказом Ростехрегулирования от 29 декабря 2005 г. № 503-СТ).

Бытовая химия

Блестящий синий FCF используется в жидких поверхностно-активных веществах (моющих средствах, кондиционеров для белья), а также в жидкости для полоскания рта, гелевой зубной пасте и парфюмерии. Также входит в состав кремов, шампуней и другой косметической продукции[6].

Медицина

Блестящий синий FCF и подобные красители, такие как Блестящий синий G, являются ингибиторами пуринергических рецепторов, ответственных за воспалительные процессы и другие клеточные процессы[7].

Учёные, которые проводили in vivo исследования соединений для уменьшения тяжести воспаления после травмы спинного мозга[англ.], ранее тестировали соединение под названием OxATP для блокирования ключевого рецептора АТФ в спинномозговых нейронах. Однако OxATP имеет токсические побочные эффекты и должен вводиться непосредственно в спинной мозг; при поиске альтернатив они отметили, что Бриллиантовый синий FCF имеет аналогичную структуру. Это побудило их испытать родственный краситель — Бриллиантовый синий G (также известный как бриллиантовый синий кумасси) на крысах, который улучшал восстановление после травмы спинного мозга, временно делая его участки синими[8].

При оценке отмытых тромбоцитов человека с помощью турбидиметрии было обнаружено, что Бриллиантовый синий FCF влияет на агрегацию тромбоцитов, блокируя каналы Panx1[англ.]. Эти ингибирующие эффекты на вызванное коллагеном изменение формы и максимальную агрегацию проявлялись при высоких (1 мМ) концентрациях красителя, но не при более низких концентрациях (100 μM). Эффективная концентрация 1 mM в 1,59 раза превышает максимально допустимую концентрацию Бриллиантового синего FCF в продуктах в примерно 0,63 mM, согласно данным Европейского агентства по безопасности продуктов питания (EFSA)[9].

Учёные проводят исследования, чтобы лучше понять влияние Бриллиантового синего FCF на эксплантацию венозного трансплантата. Бриллиантовый синий FCF блокирует пуринергические рецепторы, ограничивая пролиферацию клеток, что может привести к гиперплазии интимы. Эффекты Бриллиантового синего FCF тестировали на клетках аорты крыс. Было обнаружено, что Бриллиантовый синий FCF оказывает положительное влияние на ограничение развития гиперплазии интимы после процедуры венозного трансплантата[10][11].

Безопасность

Бриллиантовый синий FCF является одобренным пищевым красителем и фармакологически неактивным веществом для лекарственных форм в Европейском союзе и США. Он также является разрешённым веществом во множестве стран мира. Краситель способен вызывать аллергические реакции у людей с уже существующей бронхиальной астмой средней степени тяжести[12]. В 2003 году Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов (FDA) выпустило рекомендацию по общественному здравоохранению, чтобы предупредить медицинских работников о потенциальной токсичности этого синтетического красителя в растворах для энтерального питания[13]. В Европейском союзе и в большинстве стран действуют следующие допустимые нормы: 150–300 мг/кг в зависимости от типа пищи. Предел безопасности для пищевых продуктов и лекарств составляет 0,1 мг/кг массы тела в день[14]. Объединённый экспертный комитет ФАО/ВОЗ по пищевым добавкам (JECFA) установил допустимое суточное потребление (ДСП) в количестве 6 мг/кг массы тела для красителя в качестве пищевой добавки[15]. В 2013 году Европейское агентство по безопасности продуктов питания (EFSA) постановило о безопасности использования Е133 в качестве кормовой добавки для собак и кошек[16].

Галерея

  • Водка, подкрашенная Бриллиантовым синим FCF

    Водка, подкрашенная Бриллиантовым синим FCF

  • Синие и красные конфеты Jolly Rancher. Синий цвет конфет обеспечивается красителем Е133

    Синие и красные конфеты Jolly Rancher. Синий цвет конфет обеспечивается красителем Е133

  • Конфеты Smarties в Великобритании. До 2008 года синие конфеты подкрашивались Е133, пока краситель не был заменён спирулиной

    Конфеты Smarties в Великобритании. До 2008 года синие конфеты подкрашивались Е133, пока краситель не был заменён спирулиной

  • Растворённый в воде краситель Е133

    Растворённый в воде краситель Е133

  • Вино Mr. Boston Blue Curacao содержит краситель Е133, который традиционно используется для подкрашивания напитка

    Вино Mr. Boston Blue Curacao содержит краситель Е133, который традиционно используется для подкрашивания напитка

См. также

Примечания

  1. ↑ FD&C Blue 1 (Brilliant Blue). International Association of Color Manufacturers. Дата обращения: 6 мая 2019. Архивировано 6 мая 2019 года.
  2. ↑ FD&C Blue No. 1: Brilliant Blue FCF Food Dye. culinarylore.com (4 августа 2015). Дата обращения: 3 июня 2019. Архивировано 24 августа 2021 года.
  3. ↑ Nutrition, Center for Food Safety and Applied Color Additives History. FDA (16 марта 2019). Дата обращения: 6 мая 2019. Архивировано 24 августа 2021 года.
  4. ↑ El Ali, Bassam M. Handbook of industrial chemistry: organic chemicals / El Ali, Bassam M., Bassam El Ali, Ali, Mohammad Farahat. — New York : McGraw-Hill, 2005. — ISBN 978-0-07-141037-3.
  5. ↑ (2014-07-16) «Nature's Palette: The Search for Natural Blue Colorants». Journal of Agricultural and Food Chemistry 62 (28): 6498–6511. doi:10.1021/jf501419q. ISSN 0021-8561. PMID 24930897.
  6. ↑ LISTERINE Antiseptic Mouthwash, Smart Rinse, Whitening, Advanced, Fluoride Rinse, and Tartar Protection Products. Listerine.com. Дата обращения: 31 июля 2009. Архивировано 2 января 2011 года.
  7. ↑ (2016) «Brilliant Blue Dyes in Daily Food: How Could Purinergic System Be Affected?». International Journal of Food Science 2016: 7548498. doi:10.1155/2016/7548498. PMID 27833914.
  8. ↑ (July 2009) «Systemic administration of an antagonist of the ATP-sensitive receptor P2X7 improves recovery after spinal cord injury». Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America 106 (30): 12489–93. doi:10.1073/pnas.0902531106. PMID 19666625.
  9. ↑ (April 2017) «Turbidimetry on Human Washed Platelets: The Effect of the Pannexin1-inhibitor Brilliant Blue FCF on Collagen-induced Aggregation». Journal of Visualized Experiments (122). doi:10.3791/55525. PMID 28448011.
  10. ↑ (August 2016) «Use of Brilliant Blue FCF during vein graft preparation inhibits intimal hyperplasia». Journal of Vascular Surgery 64 (2): 471–478. doi:10.1016/j.jvs.2015.02.028. PMID 27763268.
  11. ↑ (2014-11-01) «Brilliant Blue FCF as an Alternative Dye for Saphenous Vein Graft Marking: Effect on Conduit Function». JAMA Surgery 149 (11): 1176–81. doi:10.1001/jamasurg.2014.2029. ISSN 2168-6254. PMID 25251505.
  12. ↑ (July 1979) «Incidence of bronchoconstriction due to aspirin, azo dyes, non-azo dyes, and preservatives in a population of perennial asthmatics». The Journal of Allergy and Clinical Immunology 64 (1): 32–7. doi:10.1016/0091-6749(79)90080-0. PMID 447949.
  13. ↑ FD&C Blue No. 1.. Drugs.com. Дата обращения: 16 ноября 2013. Архивировано 24 августа 2021 года.
  14. ↑ E133. zusatzstoffe-online.de. Дата обращения: 16 ноября 2013. Архивировано 27 мая 2013 года.
  15. ↑ World Health Organization. Brilliant Blue FCF // Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives. Архивировано 12 октября 2022 года.
  16. ↑ Scientific opinion on the safety and efficacy of Brilliant Blue FCF (E133) as a feed additive for cats and dogs | EFSA (англ.). www.efsa.europa.eu. Дата обращения: 12 октября 2022. Архивировано 12 октября 2022 года.

Литература

Источник — https://xn--h1ajim.xn--p1ai/index.php?title=Блестящий_синий_FCF&oldid=7109092