4-Гидроксиэстрон
| 4-гидроксиэстрон | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
(3aS,3bR,9bS,11aS)-6,7-дигидрокси-11a-метил-2,3,3a,3b,4,5,9b,10,11,11a-декагидро-1H-циклопента[a]фенантрен-1-он |
| Сокращения | 4-OHE1 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 286,371 г/моль |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
4-Гидроксиэстрон — встречающийся в природе катехоловый эстроген и метаболит из эстрона и эстрадиола[1]. Имеет эстрогенные свойства. Гораздо более долго живущий чем 2-гидроксиэстрон. Имеет канцерогенные свойства, так как является сильным электрофилом, из-за чего вызывает несколько видов повреждения ДНК, включая избыточное алкилирование ДНК — присоединение алкильной группы к ДНК и, как следствие, нарушении структуры ДНК и невозможности для клетки поделиться, осуществить митоз.
Повышенный уровень 4-гидроксиэстрона в моче, используется как один из маркеров рака груди, так как на молекулярном уровне нарушает функцию контрольной точки сборки веретена и препятствует работе лекарств, влияющих на функции микротрубочек[2].
Примечания
- ↑ Oettel, 2012, p. 244.
- ↑ Miao, 2019, p. 2.
Литература
- Oettel M, Schillinger E (6 December 2012). Estrogens and Antiestrogens I: Physiology and Mechanisms of Action of Estrogens and Antiestrogens. Springer Science & Business Media. pp. 224, 232, 244—245, 249. ISBN 978-3-642-58616-3.
- Buchsbaum HJ (6 December 2012). The Menopause. Springer Science & Business Media. pp. 64-65. ISBN 978-1-4612-5525-3.
- Miao S, Yang F, Wang Y, Shao C, Zava DT, Ding Q, Shi YE. 4-Hydroxy estrogen metabolite, causing genomic instability by attenuating the function of spindle-assembly checkpoint, can serve as a biomarker for breast cancer. Am J Transl Res. 2019 Aug 15;11(8):4992-5007. PMID 31497216; PMCID: PMC6731443.