2-Нафтол
| 2-Нафтол | |
|---|---|
 | |
 | |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 144,16 г/моль |
| Плотность | 1,217 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 122 °C |
| • кипения | 295 °C |
| • вспышки | 153 °C |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
2-Нафто́л (β-нафтол, 2-оксинафталин) — органическое соединение с химической формулой C10H8O, представитель класса нафтолов, вместе с 1-нафтолом является одним из двух возможных изомеров мононафтола. Применяется как антисептик, антиоксидант, промежуточный продукт в органическом синтезе.
Физические свойства
Бесцветные кристаллы имеющие слабый запах фенола. Молярная масса — 144,16 г/моль. Температуры плавления — 122 °C, кипения — 295 °C (н. у.), 154—155 (2 мм рт. ст), вспышки — 153 °C. Относительная плотность [math]\displaystyle{ d_{4}^{20} }[/math] = 1,217. Хорошо растворим в спирте, эфире, хлороформе, бензоле. Плохо растворим в воде. Летуч с водяным паром и светочувствителен[1][2].
Нахождение в природе
В небольших количествах содержится в каменноугольной смоле[3].
Получение
2-Нафтол синтезируют одним из нескольких способов[1]:
- сплавление нафталин-2-сульфокислоты с щёлочью при температуре 300—315 °C с выходом реакции в 70—82 %;
- окисление 1-изопропил-2-нафтиламина кислородом или воздухом при 110 °C с использованием в качестве катализатора стеарата натрия, гидроксида натрия или двуокиси марганца и следующим за этим гидролизом продукта;
- гидролиз 2-хлорнафталина водой при 270—290 °C, катализируемый оксидом меди(II) или диоксидом кремния.
Применение
Используется в органическом синтезе, например, для получения 2-гидроксинафталинсульфокислот, 2-нафтиламина, этиловых эфиров 2-нафтола[1].
Также применяется как сильный антисептик, антиоксидант для скипидара и каучуков[1].
В аналитической химии используется для определения азотной кислоты, циклических альдегидов. Также применяется как флуоресцентный индикатор[2].
Безопасность
Вызывает слабое раздражение кожи, глаз и дыхательных путей. При проникновении через кожу может вызывать заболевания почек и изменять состав крови. Предельно допустимая концентрация 2-нафтола — 0,1 мг/м3[1][3][2].
Примечания
Литература
- Карпова Н. Б. Нафтолы : статья // Химическая энциклопедия / Гл. ред. Кнунянц И. Л. — М. : Большая Российская энциклопедия, 1992. — Т. 3. — С. 198. — 639 с.
- Фрайштат Д. М. Реактивы и препараты для микроскопии. — М.: Химия, 1980. — 480 с.
Ссылки
- Ю. Н. Огибин. Нафтолы. Большая Российская Энциклопедия. Министерство культуры Российской Федерации. Дата обращения: 16 августа 2018.