1-Бромбутан
| 1-Бромбутан | |
|---|---|
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 137,02 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | −112,4 °C |
| • кипения | 101,6 °C |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
1-Бромбутан (нормальный бромистый бутил, бутилбромид) представляет собой броморганическое соединение с формулой CH3(CH2)3Br. Бесцветная жидкость, хотя загрязнённые образцы кажутся желтоватыми. Не растворяется в воде, но растворим в органических растворителях. В основном используется в качестве источника бутильной группы в органическом синтезе. Это один из нескольких изомеров бутилбромида.
Получение
Большинство 1-бромалканов получают путем свободнорадикального присоединения бромоводорода к 1-алкену. Эти условия приводят к антимарковниковскому присоединению, то есть дают 1-бромпроизводные.
1-Бромбутан также можно получить из бутанола-1 обработкой бромистоводородной кислотой[1]:
- [math]\ce{ CH3(CH2)3OH + HBr -> CH3(CH2)3Br + H2O }[/math]
Химические свойства
Как первичный галогеналкан, он склонен к реакциям типа SN2. Обычно используется в качестве алкилирующего агента. При реакции с металлическим магнием в сухом эфире даёт соответствующий реактив Гриньяра. Такие соединения используются для присоединения бутильной группы к различным субстратам.
1-Бромбутан является предшественником в синтезе н-бутиллития[2]:
- [math]\ce{ 2Li + C4H9X -> C4H9Li + LiX }[/math], где X = Cl, Br
Литий, используемый в этой реакции, содержит 1-3 % натрия. Когда бромбутан является реагентом, продукт представляет собой гомогенный раствор, состоящий из смешанного кластера, содержащего как LiBr, так и LiBu.
Примечание
- ↑ Oliver Kamm, C. S. Marvel, R. H. Goshorn, Thomas Boyd, And E. F. Degering «Alkyl And Alkylene Bromides» Org.
- ↑ Brandsma, L. Preparative Polar Organometallic Chemistry I / Brandsma, L., Verkraijsse, H. D.. — Berlin : Springer-Verlag, 1987. — ISBN 3-540-16916-4.