1,1-Дифторэтилен
| 1,1-Дифторэтилен | |
|---|---|
  | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
1,1-Дифторэтилен |
| Традиционные названия | Винилиденфторид, Фтористый винилиден, Мономер-2 (М-2) |
| Хим. формула | C2H2F2 |
| Рац. формула | CH2CF2 |
| Физические свойства | |
| Состояние | бесцветный газ |
| Молярная масса | 64,03 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | -144 °C |
| • кипения | -85,7 °C |
| Критическая точка |
температура: 29,69 °C давление: 4,32 МПа плотность: 417 кг/м³ |
| Химические свойства | |
| Растворимость | |
| • в воде | 0,025 г/100 мл |
| • в этаноле | 150 г/100 мл |
| • в СНС13 | 150 г/100 мл |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 75-38-7 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
1,1-Дифторэтилен (винилиденфторид) — вещество, относящееся к фторолефинам — алкенам, в которых один или несколько атомов водорода замещены атомами фтора. Является непредельным фторорганическим соединением и служит в качестве мономера для синтеза термостойких и химически стойких полимеров и сополимеров (фторопластов и фторкаучуков).
Физические и химические свойства
1,1-Дифторэтилен при нормальных условиях представляет собой бесцветный газ. Температура самовоспламенения — 480 °С. Подлежит хранению в баллонах из стали-3 при температурах не выше 10°С.
ПДК 500 мг/м³; смертельная концентрация 12,8 % по объёму.
1,1-Дифторэтилен полимеризуется и сополимеризуется по радикальному механизму с фторолефинами, вступает в реакцию свободнорадикального присоединения или теломеризации с перфторбром- и перфториодалканами (радикальная атака направляется на СН2-группу).
Сополимеры винилиденфторида отличаются большим разнообразием свойств. Среди них имеются пластики с различной эластичностью и эластомеры. Сополимеры характеризуются высокой термостойкостью и стойкостью к агрессивным средам в сочетании с растворимостью в обычных полярных растворителях, хорошими прочностными и невысокими диэлектрическими показателями.[1].
Получение
Впервые фтористый винилиден был получен в 1901 году Ф. Свартсом при действии спиртового раствора щёлочи на 1,1-дифтор-2-бромэтан.[2]:
Промышленный способ получения винилиденфторида — пиролиз 1,1-Дифтор-1-хлорэтана при температуре 870 °С:
- [math]\displaystyle{ \mathsf{CH_3CF_2Cl \rightarrow CH_2\text{=}CF_2 + HCl} }[/math]
Другие способы:
- дегидрофторирование 1,1,1-трифторэтана[3];
- действие HF на винилиденхлорид при 250—350°С в присутствии солей А1 или Сr(III);
- пиролиз 1,1,2,2-тетрафторциклобутана;
- дегалогенирование 1,1-дифтор-1,2-дихлорэтана;
- отщеплением молекулы галогеноводорода или двух атомов галогена от соответствующих дифтормоногалогенэтанов, дифтордигалогенэтанов, трифтормоногалогенэтанов.
Применение
Служит в качестве мономера для синтеза термостойких и химически стойких полимеров и сополимеров (фторопластов и фторкаучуков).
См. также
Ссылки
- Химический энциклопедический словарь / гл.ред. И.Л.Кнунянц. — М.: Сов. энциклопедия, 1983. — С. 638. — 792 с.
Примечания
- ↑ Сополимеры винилиденфторида. Официальный сайт компании «Своё дело». Дата обращения: 3 сентября 2014. Архивировано 19 сентября 2015 года.
- ↑ Фтористый винилиден. Информационный ресурс «Zomber.ru». Дата обращения: 3 сентября 2014. Архивировано 3 сентября 2014 года.
- ↑ Gerhartz, W. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). — 5. — VCH Publisher, 1985. — P. VA11.