ЭСБЕ/Хризанисовая кислота

Хризанисовая кислота Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона

Словник: Ходский — Цензура. Источник: т. XXXVIIa (1903): Ходский — Цензура, с. 615 ( скан ) • Даты российских событий указаны по юлианскому календарю.

Хризанисовая кислота — 3,5-динитро-4-параамидобензойная, или ди-3, 5-нитропара-4-амидобензолкарбоновая-1 кислота (NO₂)₂C₆H₂(NH₂)(CO₂H) = C₇H₅O₃N₃ получена впервые Кагуром. Он обрабатывал для этого нитроанисовую кисл. (СН₃О)—С₆Н₃(NO₂)—СО₂Н дымящей азотной кислотой, отделял аммиаком Х. кислоту от образующихся одновременно ди- и тринитроанизолов и осаждал ее из аммиачной соли соляной кислотой. Верный состав Х. кислоты дан Бейльштейном и Кельнером, считавшими ее тринитротолуолом. Залковский доказал данную выше формулу; он нашел, с одной стороны, что при восстановлении Sn с HCl Х. кисл. теряет 4 атома кислорода, превращаясь в триаминобензойную кисл. С₆H₂(NH₂)₃—СО₂Н, что указывает на присутствие 2 нитрогрупп, а с другой, что при действии азотистой кисл. она переходит в динитрооксибензойную кисл. C₆H₂(NO₂)₂(OH)—CO₂H. Эти наблюдения объяснили, что Х. кисл. образуется не при действии азотной кислоты на нитроанисовую, как думал Кагур, а при обработке продуктов реакции аммиаком, благодаря омылению смешанного эфира, который под влиянием нитрогрупп приобрел характер сложного (кислотного) эфира: (NO₂)₂C₆H₂(ОСН₃)—СО₂Н (эфир динитроанисовой кислоты) + NH₃ = (NO₂)₃C₆H₂—СО₂Н + HOCH₃. Что под влиянием нитрогрупп фенол может принять характер кисл., показывает и пример пикриновой кисл. (см.). Х. кисл. получена еще при окислении хромовой смесью (Фредеричи) динитропаратолуидина и при действии спиртового аммиака на этиловый эфир динитро-3,5-параоксэтилбензойной кисл. (Тиме). Х. кислота кристаллизуется из спирта в золотисто-желтых (откуда и название, данное Кагуром) ромбических листочках, а из воды в волосовидных иголочках; пл. при 259° (Залковский). При нагревании с соляной кисл. образует, замещая хлором амидо- и нитрогруппы, трихлорбензойную кисл. Даже в слабых водных растворах дает с КОН темно-бурое окрашивание, которое может служить качественной реакцией; при кипячении с избытком КОН жидкость светлеет, и с выделением NH₃ образуется динитропараоксибензойно-калиевая соль.

А. И. Г. Δ.