Циклопропанкарбоновая кислота
| Циклопропанкарбоновая кислота | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
циклопропанкарбоновая кислота |
| Хим. формула | C4H6O2 |
| Рац. формула | H6C4O2 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 86,0894 г/моль |
| Плотность | 1,085 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 17-19 °C |
| • кипения | 182 - 184 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 1759-53-1 |
| PubChem | 15655 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Безопасность | |
| Пиктограммы СГС |
   |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Циклопропанкарбоновая кислота — кислота представляет собой карбоновую кислоту с формулой (C4H6O2). Вещество представляет собой прозрачную жидкость от бесцветного до бледно-желтого цвета с неприятным запахом. Соединение является исходным материалом для активных фармацевтических ингредиентов, пестицидов и ароматизаторов.
Получение
Структурный элемент (3-алкенил-2,2-диметилзамещенной) -циклопропанкарбоновой кислоты может быть обнаружен в встречающихся в природе инсектицидных пиретринах и полученных из них синтетических пиретроидах, а также в небелегенной аминокислоте 1-аминоциклопропанкарбоновой кислоте.
Химический синтез циклопропанкарбоновой кислоты осуществляют путем полного гидролиза нитрила группы -циклопропанкарбонитрила с серной кислотой через промежуточную стадию карбоксамида или биохимически с ферментными препаратами из Rhodococcus штаммов и предоставляет целевой продукт в 74 до 79% или ок. 90% Уступать.
При окислении на воздухе циклопропанкарбоксальдегида достигается выход циклопропанкарбоновой кислоты до 92%.
Применение
Циклопропанкарбоновая кислота является строительным блоком для синтеза других органических соединений, в том числе фармацевтических и сельскохозяйственных химикатов. Примерами являются циклопропилметилкетон, бромциклопропан и циклопропилкарбинол, которые могут быть далее превращены в циклобутанол и циклобутен.
Литература
- HW Пинник, ИП Браун, Е. А. Маклин, Л. Цоллера III: Фриделя-Крафтса реакции этилового циклопропан карбоновой кислоты . В: J. Org. Chem. Volume 46 , No. 18 , 1981, pp. 3758-3760 , doi: 10.1021 / jo00331a046.
- Уильям М. Хейнс: Справочник по химии и физике CRC, 97-е издание . CRC Press, Бока-Ратон, Флорида, США 2017, ISBN 978-1-4987-5429-3 , с. 5-90 .
- Р. Варданян, В. Хруби: синтез основных лекарственных средств . Elsevier BV, Amsterdam 2006, ISBN 978-0-444-52166-8 , p. 96 .
- CM McCloskey, GH Coleman: Циклопропанкарбоновая кислота В: Органические синтезы. 24, 1944, стр. 36, doi: 10.15227 / orgsyn.024.0036 ; Coll. Том 3, 1955, стр. 221 (PDF).