Фуран
| Фуран | |||
|---|---|---|---|
| |||
| Общие | |||
| Систематическое наименование |
фуран | ||
| Традиционные названия | фурфуран | ||
| Хим. формула | C4H4O | ||
| Физические свойства | |||
| Состояние | жидкость | ||
| Молярная масса | 68,07 г/моль | ||
| Плотность | 0,936 г/см³ | ||
| Термические свойства | |||
| Температура | |||
| • плавления | -85,6 °C | ||
| • кипения | 31,4 °C | ||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | 110-00-9 | ||
| SMILES | |||
| Безопасность | |||
| Токсичность | высокотоксичен, канцерогенен. | ||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
Фуран (оксол, 1-оксациклопента-2,4-диен) — органическое соединение с формулой C4H4O. Пятичленный гетероцикл с одним атомом кислорода. Представляет собой бесцветную жидкость с характерным запахом, напоминающим хлороформ.[1] Родоначальник большой группы органических соединений, многие из которых имеют практическое значение, например фурфурол, тетрагидрофуран, α-метилфуран[2].
История
Фуран был впервые синтезирован в 1870 году.[3][4]
Физические свойства
Бесцветная горючая жидкость с запахом хлороформа, tкип 31,33 °C.
Фуран является ароматическим соединением с шестью p-электронами.
Получение
Фуран можно получить декарбоксилированием пирослизевой кислоты или декарбонилированием фурфурола в газовой фазе.
Производные
Существует два основных метода синтеза замещённых фуранов[5]:
- синтез Пааля — Кнора — циклизация 1,4-дикарбонильных соединений в присутствии катализаторов кислой природы (P2O5, ZnCl2, кислых ионообменных смол). Распространение метода ограничено низкой доступностью исходных 1,4-дикарбонильных соединений.
- синтез Фейста — Бенари — реакция α-галогенкетонов с 1,3-дикарбонильными соединениями;
Химические свойства
Полимеризация
Чистый фуран легко полимеризуется под действием кислот.
Электрофильное замещение
Для фурана характерны различные реакции электрофильного замещения. Однако, низкая устойчивость этого соединения требует проведения реакций в мягких условиях.[1]
Циклоприсоединение
В реакцию Дильса — Альдера фуран вступает как диен.
Применение
Фуран — промежуточный продукт в синтезе тетрагидрофурана, используется также для получения пиррола (реакцией с NH3 в присутствии Al2O3)[2].
См. также
Примечания
- ↑ 1,0 1,1 [www.xumuk.ru/encyklopedia/2/4973.html Фуран]. — химическая энциклопедия.
- ↑ 2,0 2,1 [bse.sci-lib.com/article117925.html Фуран]. — Большая советская энциклопедия. Архивировано 18 февраля 2012 года.
- ↑ Limpricht, H. Ueber das Tetraphenol C4H4O (нем.) // Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft[англ.] : magazin. — 1870. — Bd. 3, Nr. 1. — S. 90—91. — doi:10.1002/cber.18700030129.
- ↑ Rodd, Ernest Harry. Chemistry of Carbon Compounds: A Modern Comprehensive Treatise (англ.). — Elsevier, 1971.
- ↑ Джилкрист Т. Химия гетероциклических соединений. — М.: Мир, 1996. — С. 247—256. — 464 с. — ISBN 5-03-003103-0.
 |
| Трёхчленные | |
|---|---|
| Четырёхчленные | |
| Пятичленные | |
| Шестичленные | |
| Семичленные | |
