Фталевый ангидрид
| Фталевый ангидрид | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Хим. формула | С8H4O3 |
| Физические свойства | |
| Состояние | твёрдое |
| Молярная масса | 148,12 г/моль |
| Плотность | 1,527 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 130,85 °C |
| • кипения | 284,0 °C |
| • вспышки | 75-140 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 85-44-9 |
| SMILES | |
| Безопасность | |
| ЛД50 | 145 мг/кг (мыши, перорально) |
| Токсичность | ирритант |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Фталевый ангидрид — ангидрид о-фталевой кислоты.
Физические и химические свойства
Фталевый ангидрид представляет собой бесцветные кристаллы, практически нерастворимые в воде, умеренно растворимые в органических растворителях.
Проявляет свойства ароматических соединений. Со спиртами при нагревании в присутствии серной кислоты образует сложные моно- и диэфиры, с многоатомными спиртами — полиэфиры (алкидные смолы). При хлорировании в бензольное кольцо образует ангидрид тетрахлорфталевой кислоты — мономер для получения самозатухающих смол. При хлорировании ангидридной группы, например, при действии пентахлорида фосфора PCl5, даёт фталоилдихлорид C6H4(COCl)2
Получение
Фталевый ангидрид получают каталитическим окислением нафталина, а также ортоксилола воздухом в газовой фазе.
Применение
Фталевый ангидрид является исходным реагентом для получения различных производных фталевой кислоты: её сложных эфиров, фталимида, фталонитрила и др. Конденсацией фталевого ангидрида с фенолами синтезируют различные красители, например, фенолфталеин. Фталевый ангидрид является сырьём для производства глифталевых и пентафталевых смол и красителей — производных флуоресцеина, родамина и антрахинона, лекарственных средств, например фталазола и фенилина.
Безопасность
Фталевый ангидрид ядовит, раздражает кожу и слизистые оболочки глаз и носа, способствует заболеванию бронхиальной астмой. ЛД50 145 мг/кг (мыши, перорально); ПДК 1 мг/м3, ПДК (в воде) 0,5 мг/л.
Примечания
Литература
- Химическая энциклопедия / Редкол.: Зефиров Н.С. и др.. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5 (Три-Ятр). — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.