Триклозан
| Триклозан | |
|---|---|
  | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
5-chloro-2-(2,4-dichlorophenoxy)phenol |
| Традиционные названия | Irgasan, иргазан |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 289,5[1] г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 55 °C |
| • кипения | 120 °C |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Триклозан — синтетическое органическое соединение, антибактериальный и противогрибковый агент широкого спектра действия[2]. Действует на многих представителей грамположительной и грамотрицательной флоры[3], а также на грибковые микроорганизмы.
Впервые синтезирован в Швейцарии в 1965 году. В больших количествах начал использоваться в США в 1968 году как пестицид[1]. В настоящее время активно применяется в моющих и чистящих средствах, а также средствах личной гигиены, таких как мыло и дезодоранты. Использование триклозана в зубной пасте в небольших дозах (0,3%) эффективно в профилактике гингивита[4]. Применяется при обработке отпрепарированных полостей зуба перед пломбированием[1].
Механизм действия
В высоких концентрациях (0,2—2%)[5] триклозан действует как биоцид (бактерицидно), вероятно, влияя на несколько целей в цитоплазме и мембране бактериальных клеток[3]. Однако при невысоких концентрациях (до десятков микрограмм на литр)[5], применяющихся в коммерческих продуктах, триклозан проявляет бактериостатические свойства[3], в основном подавляя синтез жирных кислот в бактериях[2].
Триклозан связывается с бактериальным ферментом ENR[6][5], кодируемым геном FabI[2]. Связанный фермент формирует стабильные комплексы ENR-NAD+-триклозан, которые не могут участвовать в синтезе жирных кислот, необходимых для синтеза мембран и репродукции бактерий. У людей нет фермента ENR, поэтому триклозан не действует на клетки человека.
При нагреве в щелочной среде (мыло) происходит дегидрохлорирование с замыканием диоксанового цикла с образованием дихлордибензодиоксина — вещества намного более ядовитого, чем исходное[источник не указан 2714 дней].
Регулирование
В 2014 году в американском штате Миннесота подписан местный закон о запрете использования триклозана в потребительских товарах. Он вступил в силу 1 января 2017 года, многие компании выполнили его требования раньше этого срока[7]. Несмотря на то, что опасность триклозана для людей не была продемонстрирована[8], эксперименты на животных показали его способность наносить вред репродуктивной системе, снижать качество спермы, а также вызывать гормональные нарушения[9]. Кроме того, некоторые бактерии могут вырабатывать устойчивость к триклозану, делая бесполезным не только его, но и некоторые другие антибактериальные средства[10][11].
2 сентября 2016 года американское агентство FDA приняло решение о запрете применения триклозана и триклокарбана в жидком и твёрдом мыле, поскольку использующие их производители не смогли доказать их безопасность и эффективность при длительном применении. В то же время триклозан разрешён к применению в зубной пасте, поскольку, по мнению FDA, в ротовой полости его бактерицидные качества перевешивают риски[12][13].
В 2017 году российские учёные показали, что триклозан вызывает повреждение митохондрий, запуская апоптоз в клетках крыс[14].
Примечания
- ↑ 1,0 1,1 1,2 Триклозан. MedicProRus. Дата обращения: 20 июля 2016. Архивировано 20 сентября 2016 года.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 Laura M. McMurry. Triclosan targets lipid synthesis // Nature 394. — 1998. — С. 531—532. — doi:10.1038/28970.
- ↑ 3,0 3,1 3,2 Russell A. D. Whither triclosan? (англ.) // J. Antimicrob. Chemother. : journal. — 2004. — May (vol. 53, no. 5). — P. 693—695. — doi:10.1093/jac/dkh171. — PMID 15073159.
- ↑ Triclosan: What Consumers Should Know (англ.). U.S. Food and Drug Administration. Дата обращения: 17 февраля 2013. Архивировано 23 апреля 2019 года.
- ↑ 5,0 5,1 5,2 WHO Guidelines on Hand Hygiene in Health Care (Advanced Draft) Архивная копия от 14 октября 2008 на Wayback Machine / ВОЗ, 2006, стр 37 "9.9 Triclosan"
- ↑ Molecular basis of triclosan activity // Nature 398. — 1999. — С. 383—384. — doi:10.1038/18803. Архивировано 23 мая 2009 года.
- ↑ Matt Hickman. Minnesota becomes first state to outlaw antibacterial products (англ.). Mother Nature Network (20 мая 2014). Дата обращения: 20 июля 2016. Архивировано 30 июля 2016 года.
- ↑ Should I avoid products that contain triclosan? Архивная копия от 1 июня 2015 на Wayback Machine (англ.) Mayo Clinic
- ↑ Елена Субботина. Антибактериальное мыло в штате Миннесота попало под запрет. «Российская газета» (23 мая 2014). Дата обращения: 20 июля 2016. Архивировано 7 августа 2016 года.
- ↑ Triclosan and Antibiotics resistance (англ.). GreenFacts. Дата обращения: 6 августа 2014. Архивировано 27 сентября 2014 года.
- ↑ Opinion on triclosan – antimicrobial resistance Архивная копия от 22 ноября 2016 на Wayback Machine (англ.) Scientific Committee on Consumer Safety (2010)
- ↑ Antibacterial Soap? You Can Skip It -- Use Plain Soap and Water (англ.), UCM378615, FDA (2 September 2016). Архивировано 3 сентября 2016 года. Дата обращения 4 сентября 2016.
- ↑ FDA Orders Antibacterials Removed From Consumer Soaps (англ.), NBCNews (2 September 2016). Архивировано 4 сентября 2016 года. Дата обращения 4 сентября 2016.
- ↑ Доказана смертельная опасность мыла: Наука: Наука и техника: Lenta.ru. Дата обращения: 24 ноября 2017. Архивировано 9 марта 2018 года.
 |