Реактивы Нормана
Реактивы Нормана (винилмагнийгалогениды или алкен-1-илмагнийгалогениды) — магнийорганические соединения, в которых магний непосредственно связан с винильным радикалом.
Общая формула реактивов Нормана (РН): CR2R3=CR1-Mg-X, где:
- R1, R2, R3 — углеводородные радикалы;
- X — галоген.
Наиболее распространённым РН является винилмагнийбромид: CH2=CH-MgBr.
Синтезируют РН в среде тетрагидрофурана реакцией магния с винилхлоридом или винилбромидом[1][2]:
- [math]\displaystyle{ \mathsf{CH_2\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!Cl+Mg\ \xrightarrow[THF]{40-50\ ^oC}\ CH_2\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!MgCl} }[/math]
Реактивы Нормана широко используются в практике органического синтеза для винилирования карбонильных соединений, например:
- [math]\displaystyle{ \mathsf{CH_2\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!MgBr+RCHO\rightarrow CH_2\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!CH(R)OMgBr\ \xrightarrow{H^+} CH_2\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!CH(R)OH} }[/math]
См. также
Примечания
- ↑ Вацуро К.В., Мищенко Г.Л. 428. Норман (Normant) // Именные реакции в органической химии. — М.: «Химия», 1976. — С. 299.
- ↑ Ramsdem H.E., Leebrick J.R., Rosenberg S.D., Miller E.H., Walburn J.J., Balint A.E., Cserr R. Preparation of Vinylmagnesium Chloride and Some Homologs (англ.) // The Journal of Organic Chemistry. — 1957. — Vol. 22, no. 12. — P. 1602–1605.
Литература
- Шостаковский М.Ф., Атавин А.С., Коростова С.Е., Трофимов Б.А. Реакция 1,3-диоксаланов с реактивами Нормана // Известия АН СССР : серия химическая. — 1968. — № 8. — С. 1904—1906.
- Ramsdem H.E., Leebrick J.R., Rosenberg S.D., Miller E.H., Walburn J.J., Balint A.E., Cserr R. Preparation of Vinylmagnesium Chloride and Some Homologs (англ.) // The Journal of Organic Chemistry. — 1957. — Vol. 22, no. 12. — P. 1602–1605.