Пеницилловая кислота

Эта статья находится на начальном уровне проработки, в одной из её версий выборочно используется текст из источника, распространяемого под свободной лицензией
Материал из энциклопедии Руниверсалис
Пеницилловая кислота
Общие
Систематическое
наименование
​(2Z)​-​3-​метокси-​5-​метил-​4-​оксо-​2,5-​гексадиеновая кислота
Хим. формула C8H10O4
Физические свойства
Молярная масса 170,163 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 83 °C
Классификация
Рег. номер CAS 90-65-3
PubChem
SMILES
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Пеници́лловая кислота́ — микотоксин, продуцируемый рядом видов родов Penicillium и Aspergillus.

Свойства

Существует в виде двух таутомерных форм — γ-кетокислоты и γ-гидроксилактона, что было показано в 1936 году.

Из пентана, гексана и бензола кристаллизуется с образованием безводных игольчатых кристаллов с температурой плавления 83—85 °C. Из воды кристаллизуется с образованием моногидрата в виде крупных моноклинных или триклинных ромбических кристаллов с температурой плавления 58—64 °C.

Растворимость в холодной воде и холодном бензоле — 2 %. Хорошо растворима в горячей воде, спирте, эфире, хлороформе, нерастворима в пентаново-гексановой смеси.

В щёлочи образует с гидроксиламином ярко-красное комплексное соединение с максимум поглощения при 530 нм. С аммонием образует красновато-фиолетовый комплекс с максимум поглощения при 545 нм.

Промежуточным продуктом в биосинтезе пеницилловой кислоты является орселлиновая кислота.

История

Оксфорд и соавторы в 1942 году исследовали противомикробную активность пеницилловой кислоты. Показано, что вещество активно против грамотрицательных и некоторых грамположительных бактерий. Вещество оказалось слишком токсичным (ЛД50 для мышей при подкожном введении — 100 мг/кг).

Химически синтезирована в 1947 года Ральфом Рафаэлем.

В 1960-х годах было показано, что пеницилловая кислота — мощный канцероген.

Примечания

Литература

  • Microbial Toxins: A Comprehensive Treatise / A. Ciegler, S. Kadis, S. J. Ajl (eds.). — New York; London, 1971. — Vol. VI. Fungal Toxins. — P. 414—420.