Пеницилловая кислота
| Пеницилловая кислота | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
(2Z)-3-метокси-5-метил-4-оксо-2,5-гексадиеновая кислота |
| Хим. формула | C8H10O4 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 170,163 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 83 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 90-65-3 |
| PubChem | 1268111 |
| SMILES | |
| ChemSpider | 1064791 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Пеници́лловая кислота́ — микотоксин, продуцируемый рядом видов родов Penicillium и Aspergillus.
Свойства
Существует в виде двух таутомерных форм — γ-кетокислоты и γ-гидроксилактона, что было показано в 1936 году.
Из пентана, гексана и бензола кристаллизуется с образованием безводных игольчатых кристаллов с температурой плавления 83—85 °C. Из воды кристаллизуется с образованием моногидрата в виде крупных моноклинных или триклинных ромбических кристаллов с температурой плавления 58—64 °C.
Растворимость в холодной воде и холодном бензоле — 2 %. Хорошо растворима в горячей воде, спирте, эфире, хлороформе, нерастворима в пентаново-гексановой смеси.
В щёлочи образует с гидроксиламином ярко-красное комплексное соединение с максимум поглощения при 530 нм. С аммонием образует красновато-фиолетовый комплекс с максимум поглощения при 545 нм.
Промежуточным продуктом в биосинтезе пеницилловой кислоты является орселлиновая кислота.
История
Оксфорд и соавторы в 1942 году исследовали противомикробную активность пеницилловой кислоты. Показано, что вещество активно против грамотрицательных и некоторых грамположительных бактерий. Вещество оказалось слишком токсичным (ЛД50 для мышей при подкожном введении — 100 мг/кг).
Химически синтезирована в 1947 года Ральфом Рафаэлем.
В 1960-х годах было показано, что пеницилловая кислота — мощный канцероген.
Примечания
Литература
- Microbial Toxins: A Comprehensive Treatise / A. Ciegler, S. Kadis, S. J. Ajl (eds.). — New York; London, 1971. — Vol. VI. Fungal Toxins. — P. 414—420.