Паракват
| Паракват | |||
|---|---|---|---|
| |||
| Общие | |||
| Систематическое наименование |
1,1'-диметил-4,4'-дипиридилий дихлорид | ||
| Традиционные названия |
Паракват, метилвиологен |
||
| Хим. формула | C12H14Cl2N2 | ||
| Физические свойства | |||
| Состояние | твёрдое | ||
| Молярная масса | 257,16 г/моль | ||
| Плотность | 1,25 г/см³ | ||
| Термические свойства | |||
| Температура | |||
| • плавления | 175-180 °C | ||
| • кипения | > 300 °C | ||
| Химические свойства | |||
| Растворимость | |||
| • в воде | 620 г/л[1] | ||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | 1910-42-5 | ||
| SMILES | |||
| Безопасность | |||
| ЛД50 | 57 мг/кг (крысы, перорально) | ||
| Токсичность | высокотоксичен, опасен для окружающей среды | ||
| Фразы риска (R) | R24/25 R26 R36/37/38 R48/25 R50/53 | ||
| Фразы безопасности (S) | (S2) S22 S28 S36/37/39 S45 S60 S61 | ||
| Краткие характер. опасности (H) | H301, H311, H330, H315, H319, H335, H372, H410 | ||
| Меры предостор. (P) | P261, P273, P305+351+338, P314, P501 | ||
| Пиктограммы СГС |
   |
||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
Паракват (англ. Paraquat) или грамоксон[2] — органическое соединение, торговое название N,N'-диметил-4,4'-дипиридилия дихлорида, который относится к производным виологена. В форме четвертичной аммонийной соли паракват широко используется как сильный гербицид неспецифического действия. Токсичен для человека и животных.
История
Паракват был впервые синтезирован в 1882 году. Однако его гербицидные свойства были обнаружены лишь в 1955 году компанией ICI (сейчас Syngenta). Она же начала производить паракват для коммерческого использования в сельском хозяйстве в 1961 году. Syngenta также производит другой бипиридиловый гербицид — дикват (diquat). Долгое время паракват был самым распространенным гербицидом в мире, хотя сейчас он уступает по массовости производства глифосату (glyphosate). Химическое название метилвиологен. Акцептор электронов.
Синтез
Паракват получают путём восстановления пиридина натрием в жидком аммиаке. Возникающие ион-радикалы димеризуются исключительно в положении 4 (пара-положение — отсюда и название паракват), превращаясь в дигидродипиридил, который далее подвергают окислению и кватернизации[3].
Использование
Паракват используется для удаления широколиственных сорняков и травы, но он менее эффективен при борьбе с глубокоукореняющимися сорняками. Паракват не поражает кору деревьев, поэтому он широко используется для борьбы с сорняками во фруктовых садах. В 1960-е годы паракват использовался США также для борьбы с плантациями марихуаны и коки в Южной Америке. Паракват используется как гербицид в 120 странах (в России не используется). Кроме сельского хозяйства паракват широко используется в биологии при моделировании оксидативного стресса.
Токсичность
Паракват высокотоксичен для животных и человека. Летальная доза может составлять около одной чайной ложки вещества. При попадании внутрь паракват с кровотоком попадает во все ткани организма, причем более селективно накапливается в лёгких. Это вызывает отёк и другие повреждения лёгких, что может привести к фиброзу. Кроме лёгких могут повреждаться также печень и почки (почечная недостаточность).
Ссылки
- Информационный центр по параквату (англ.)
- Статья по параквату в Pesticide Action Network UK (PAN UK)
Примечания
- ↑ Record of Paraquatdichlorid in the GESTIS Substance Database of the IFA.
- ↑ Рыболовлев, 1973, Паракват (грамоксон), с. 226.
- ↑ Теддер Дж., Нехватал А., Джубб А. Промышленная органическая химия. — М.: Мир, 1977. — 702 с.
Источники
- Каракчиев, Н. И. Токсикология ОВ и защита от оружия массового поражения / Р.С. Рыболовлев. — 2-e. — Ташкент : «Медицина», 1973.