Молекулярная машина
Молекулярная машина, нанит или наномашина[1] – это молекулярный компонент, который производит квази-механические движения (выход) в ответ на определенные стимулы (вход)[2][3]. В клеточной биологии макромолекулярные машины часто выполняют жизненно важные задачи, такие как репликация ДНК и синтез АТФ. Выражение чаще всего применяется к молекулам, которые просто имитируют функции, происходящие на макроскопическом уровне. Этот термин также распространен в нанотехнологиях, где был предложен ряд очень сложных молекулярных машин, нацеленных на создание молекулярного ассемблера[4][5].
В течение последних нескольких десятилетий химики и физики с разной степенью успеха пытались миниатюризировать машины, существующие в макроскопическом мире. Молекулярные машины находятся в авангарде исследований клеточной биологии. Нобелевская премия по химии 2016 г. была присуждена Жан-Пьеру Соважу, сэру Дж. Фрейзеру Стоддарту и Бернарду Л. Феринге за разработку и синтез молекулярных машин[6][7].
Типы
Молекулярные машины можно разделить на две большие категории; искусственные и биологические. Искусственные молекулярные машины (АММ) относятся к молекулам, которые искусственно созданы и синтезированы, тогда как биологические молекулярные машины обычно встречаются в природе и эволюционировали в свои формы после абиогенеза на Земле[8].
Искусственные молекулярные машины
Химики синтезировали большое количество искусственных молекулярных машин (АММ), которые довольно просты и малы по сравнению с биологическими молекулярными машинами[8]. Первый молекулярный челнок AMM был синтезирован сэром Дж. Фрейзером Стоддартом[9]. Молекулярный челнок – это молекула ротаксана, в которой кольцо механически заблокировано на оси двумя громоздкими стопорами. Кольцо может перемещаться между двумя сайтами связывания с различными стимулами, такими как свет, pH, растворители и ионы[10].
Авторы статьи JACS 1991 года отмечали: «Поскольку становится возможным управлять движением одного молекулярного компонента по отношению к другому в ротаксане, появится технология для создания молекулярных машин». Механически взаимосвязанные молекулярные архитектуры возглавили разработку и синтез AMM, поскольку они обеспечивают направленное движение молекул[11]. Сегодня существует большое количество AMM, перечисленных ниже.
Молекулярные двигатели
Молекулярные двигатели – это молекулы, которые способны к направленному вращательному движению вокруг одинарной или двойной связи[12][13][14][15]. Роторные двигатели с одинарной связью[16] обычно активируются химическими реакциями, тогда как роторные двигатели с двойной связью[17] обычно работают от света. Скорость вращения двигателя также можно настроить с помощью тщательного молекулярного дизайна[18]. Также были произведены наномоторы из углеродных нанотрубок[19].
Молекулярный пропеллер
Молекулярный пропеллер – это молекула, которая может толкать жидкости при вращении благодаря своей особой форме, которая разработана по аналогии с макроскопическими пропеллерами[20][21]. У него есть несколько лезвий молекулярного масштаба, прикрепленных под определенным углом наклона по окружности наноразмерного вала. См. Также молекулярный гироскоп.
Молекулярный переключатель
Молекулярный переключатель – это молекула, которая может обратимо перемещаться между двумя или более стабильными состояниями[22]. Молекулы могут переключаться между состояниями в ответ на изменения pH, света (фотопереключатель), температуры, электрического тока, микросреды или присутствия лиганда[22][23][24].
Молекулярный челнок
Молекулярный челнок – это молекула, способная перемещать молекулы или ионы из одного места в другое[25]. Обычный молекулярный челнок состоит из ротаксана, макроцикл которого может перемещаться между двумя участками вдоль оси "гантели"[25][9][26].
Наномобиль(нанокар)
Нанокары – это одномолекулярные транспортные средства, которые напоминают макроскопические автомобили и важны для понимания того, как контролировать молекулярную диффузию на поверхностях. Первые наномобили были синтезированы Джеймсом М. Туром в 2005 году. У них было H-образное шасси и 4 молекулярных колеса (фуллерена), прикрепленных к четырем углам[27]. В 2011 году Бен Феринга и его сотрудники синтезировали первый моторизованный нанокар с молекулярными двигателями, прикрепленными к шасси в качестве вращающихся колес[28]. Авторам удалось продемонстрировать направленное движение наномобиля по поверхности меди, подавая энергию от острия сканирующего туннельного микроскопа. Позже, в 2017 году, в Тулузе прошла первая в мире гонка на нанокарах.
Молекулярные весы
Молекулярные весы[29] [30] – это молекула, которая может взаимодействовать между двумя и более конформационными или конфигурационными состояниями в ответ на динамику множества внутри- и межмолекулярных движущих сил, таких как водородные связи, сольвофобные / гидрофобные эффекты[31], π-взаимодействия[32] стерические и дисперсионные взаимодействия[33]. Молекулярные весы могут состоять из небольших молекул или макромолекул, таких как белки. Кооперативно свернутые белки, например, использовались в качестве молекулярных весов для измерения энергии взаимодействия и конформационных склонностей[34].
Молекулярный пинцет
Молекулярный пинцет – это молекула-хозяин, способная удерживать предметы между двумя "руками"[35]. Открытая полость молекулярного пинцета связывает предметы с помощью нековалентных связей, включая водородные связи, координацию металлов, гидрофобные силы, силы Ван-дер-Ваальса, π-взаимодействия или электростатические эффекты[36]. Сообщалось о примерах молекулярных пинцетов, которые сконструированы из ДНК и считаются ДНК-машинами[37].
Молекулярный сенсор
Молекулярный сенсор – это молекула, которая взаимодействует с анализируемым веществом, вызывая обнаруживаемые изменения[38][39]. Молекулярные сенсоры сочетают молекулярное распознавание с некоторой формой репортера, поэтому присутствие объекта можно наблюдать.
Молекулярный логический шлюз
Молекулярный логический шлюз – это молекула, которая выполняет логическую операцию на одном или нескольких логических входах и производит единственный логический выход[40][41]. В отличие от молекулярного датчика, молекулярный логический шлюз будет выводить данные только при наличии определенной комбинации входов.
Молекулярный ассемблер
Молекулярный ассемблер – это молекулярная машина, способная управлять химическими реакциями, точно позиционируя реактивные молекулы[42][43][44][45][46].
Молекулярный шарнир
Молекулярный шарнир – это молекула, которую можно выборочно переключать с одной конфигурации на другую обратимым образом[47]. Такие конфигурации должны иметь различимую геометрию; например, азобензольные группы в линейной молекуле могут подвергаться цис- транс- изомеризации[48] при облучении ультрафиолетовым светом, вызывая обратимый переход к изогнутой или V-образной конформации[49][50][51][52]. Молекулярные шарниры обычно вращаются кривошипно вокруг жесткой оси, такой как двойная связь или ароматическое кольцо[53]. Однако также были синтезированы макроциклические молекулярные шарниры с механизмами, более похожими на зажим[54][55][56].
Биологические молекулярные машины
Самые сложные макромолекулярные механизмы находятся внутри клеток, часто в форме мультибелковых комплексов[57]. Важные примеры биологических машин включают моторные белки, такие как миозин, который отвечает за сокращение мышц,[58] кинезин, который перемещает грузы внутри клеток от ядра по микротрубочкам, и динеин, который перемещает грузы внутри клеток к ядру и вызывает биение аксонемы подвижные реснички и жгутики. В результате подвижная ресничка представляет собой наномашину, состоящую из более чем 600 белков в молекулярных комплексах, многие из которых также функционируют независимо как наномашины. Гибкие линкеры позволяют соединенным ими мобильным белковым доменам привлекать своих партнеров по связыванию и вызывать дальнодействующую аллостерию через динамику белковых доменов[1]. За производство энергии отвечают другие биологические машины, например АТФ-синтаза, которая использует энергию протонных градиентов через мембраны, чтобы управлять турбиноподобным движением, используемым для синтеза АТФ, энергетической валюты клетки[59][58]. Другие машины отвечают за экспрессию генов, включая ДНК-полимеразы для репликации ДНК, РНК-полимеразы для производства мРНК, сплайсосомы для удаления интронов и рибосомы для синтеза белков. Эти машины и их наноразмерная динамика намного сложнее любых молекулярных машин, которые до сих пор были созданы искусственно[60].
Биологические машины могут найти применение в наномедицине. Например[61], их можно использовать для идентификации и уничтожения раковых клеток[62][63]. Молекулярная нанотехнология – это спекулятивное подразделение нанотехнологии, касающееся возможности разработки молекулярных ассемблеров, биологических машин, которые могут переупорядочивать материю в молекулярном или атомном масштабе. Наномедицина будет использовать этих нанороботов, введенных в организм, для восстановления или обнаружения повреждений и инфекций. Молекулярная нанотехнология в высшей степени теоретическая, она направлена на то, чтобы предвидеть, какие изобретения могут принести нанотехнологии, и предложить повестку дня для будущих исследований. Предлагаемые элементы молекулярной нанотехнологии, такие как молекулярные ассемблеры и нанороботы, намного превосходят существующие возможности[64][65].
Исследования
Создание более сложных молекулярных машин – активная область теоретических и экспериментальных исследований. Был разработан ряд молекул, таких как молекулярные пропеллеры, экспериментальные исследования которых, тем не менее, были затруднены из-за отсутствия методов их создания[66]. В этом контексте теоретическое моделирование может быть чрезвычайно полезным[67] для понимания процессов самосборки / разборки ротаксанов, важных для создания молекулярных машин с легким двигателем[68]. Эти знания на молекулярном уровне могут способствовать реализации все более сложных, универсальных и эффективных молекулярных машин для областей нанотехнологии, включая молекулярные ассемблеры.
Хотя в настоящее время это неосуществимо, некоторые потенциальные применения молекулярных машин включают транспортировку на молекулярном уровне, манипулирование наноструктурами и химическими системами, обработку твердотельной информации высокой плотности и молекулярное протезирование[69]. Прежде чем молекулярные машины можно будет использовать на практике, необходимо преодолеть многие фундаментальные проблемы, такие как автономная работа, сложность машин, стабильность в синтезе машин и рабочие условия[8].
Примечания
- ↑ 1,0 1,1 Satir (2008-03-26). «Structure and function of mammalian cilia». Histochemistry and Cell Biology 129 (6): 687–93. doi:10.1007/s00418-008-0416-9. PMID 18365235. 1432-119X.
- ↑ (2001) «Artificial Molecular-Level Machines: Which Energy To Make Them Work?». Acc. Chem. Res. 34 (6): 445–455. doi:10.1021/ar000170g. PMID 11412081.
- ↑ (March 2020) «The Future of Molecular Machines». ACS Central Science 6 (3): 347–358. doi:10.1021/acscentsci.0c00064. PMID 32232135.
- ↑ Drexler (July 1991). «Molecular directions in nanotechnology» (en). Nanotechnology 2 (3): 113–118. doi:10.1088/0957-4484/2/3/002. ISSN 0957-4484. .
- ↑ Full Page Reload . Архивировано 29 апреля 2016 года.
- ↑ Staff. The Nobel Prize in Chemistry 2016, Nobel Foundation (5 October 2016). Архивировано 5 октября 2016 года. Дата обращения 5 октября 2016.
- ↑ Chang. 3 Makers of 'World's Smallest Machines' Awarded Nobel Prize in Chemistry, New York Times (5 October 2016). Архивировано 18 апреля 2018 года. Дата обращения 5 октября 2016.
- ↑ 8,0 8,1 8,2 Erbas-Cakmak (2015). «Artificial Molecular Machines». Chemical Reviews 115 (18): 10081–10206. doi:10.1021/acs.chemrev.5b00146. PMID 26346838.
- ↑ 9,0 9,1 Anelli (June 1991). «A molecular shuttle». Journal of the American Chemical Society 113 (13): 5131–5133. doi:10.1021/ja00013a096. PMID 27715028.
- ↑ Bruns (30 May 2014). «Rotaxane-Based Molecular Muscles». Accounts of Chemical Research 47 (7): 2186–2199. doi:10.1021/ar500138u. PMID 24877992.
- ↑ Kay (24 August 2015). «Rise of the Molecular Machines». Angewandte Chemie International Edition 54 (35): 10080–10088. doi:10.1002/anie.201503375. PMID 26219251.
- ↑ Fletcher (2005-10-07). «A Reversible, Unidirectional Molecular Rotary Motor Driven by Chemical Energy». Science 310 (5745): 80–82. doi:10.1126/science.1117090. ISSN 0036-8075. PMID 16210531. .
- ↑ Perera (January 2013). «Controlled clockwise and anticlockwise rotational switching of a molecular motor». Nature Nanotechnology 8 (1): 46–51. doi:10.1038/nnano.2012.218. ISSN 1748-3395. PMID 23263725. .
- ↑ Schliwa (2003-04-17). «Molecular motors». Nature 422 (6933): 759–765. doi:10.1038/nature01601. PMID 12700770. .
- ↑ van Delden (October 2005). «Unidirectional molecular motor on a gold surface». Nature 437 (7063): 1337–1340. doi:10.1038/nature04127. ISSN 1476-4687. PMID 16251960. .
- ↑ Kelly (9 September 1999). «Unidirectional rotary motion in a molecular system». Nature 401 (6749): 150–152. doi:10.1038/43639. PMID 10490021. .
- ↑ Koumura (9 September 1999). «Light-driven monodirectional molecular rotor». Nature 401 (6749): 152–155. doi:10.1038/43646. PMID 10490022. .
- ↑ Vicario (2005). «Controlling the speed of rotation in molecular motors. Dramatic acceleration of the rotary motion by structural modification». Chemical Communications 116 (47): 5910–2. doi:10.1039/B507264F. PMID 16317472.
- ↑ Fennimore (24 July 2003). «Rotational actuators based on carbon nanotubes». Nature 424 (6947): 408–410. doi:10.1038/nature01823. PMID 12879064. .
- ↑ Simpson (March 2004). «Nanosized Molecular Propellers by Cyclodehydrogenation of Polyphenylene Dendrimers». Journal of the American Chemical Society 126 (10): 3139–3147. doi:10.1021/ja036732j. PMID 15012144.
- ↑ Wang (2007). «Chemically Tunable Nanoscale Propellers of Liquids». Physical Review Letters 98 (26): 266102. doi:10.1103/PhysRevLett.98.266102. PMID 17678108. .
- ↑ 22,0 22,1 Feringa (May 2000). «Chiroptical Molecular Switches». Chemical Reviews 100 (5): 1789–1816. doi:10.1021/cr9900228. PMID 11777421.
- ↑ Knipe (2015). «Ion-mediated conformational switches». Chemical Science 6 (3): 1630–1639. doi:10.1039/C4SC03525A. PMID 28694943.
- ↑ Kazem-Rostami (2017). «Hünlich base derivatives as photo-responsive Λ-shaped hinges». Organic Chemistry Frontiers 4 (2): 224–228. doi:10.1039/C6QO00653A.
- ↑ 25,0 25,1 Bissell (12 May 1994). «A chemically and electrochemically switchable molecular shuttle». Nature 369 (6476): 133–137. doi:10.1038/369133a0. .
- ↑ Chatterjee (2006-03-01). «Beyond Switches: Ratcheting a Particle Energetically Uphill with a Compartmentalized Molecular Machine». Journal of the American Chemical Society 128 (12): 4058–4073. doi:10.1021/ja057664z. ISSN 0002-7863. PMID 16551115.
- ↑ Shirai (November 2005). «Directional Control in Thermally Driven Single-Molecule Nanocars». Nano Letters 5 (11): 2330–2334. doi:10.1021/nl051915k. PMID 16277478. .
- ↑ Kudernac (10 November 2011). «Electrically driven directional motion of a four-wheeled molecule on a metal surface». Nature 479 (7372): 208–211. doi:10.1038/nature10587. PMID 22071765. .
- ↑ Paliwal (1994-05-01). «Molecular Torsion Balance for Weak Molecular Recognition Forces. Effects of "Tilted-T" Edge-to-Face Aromatic Interactions on Conformational Selection and Solid-State Structure». Journal of the American Chemical Society 116 (10): 4497–4498. doi:10.1021/ja00089a057. ISSN 0002-7863.
- ↑ Mati (2010-10-19). «Molecular balances for quantifying non-covalent interactions». Chemical Society Reviews 39 (11): 4195–205. doi:10.1039/B822665M. ISSN 1460-4744. PMID 20844782.
- ↑ Yang (2015-08-19). «Quantifying Solvophobic Effects in Nonpolar Cohesive Interactions». Journal of the American Chemical Society 137 (32): 10084–10087. doi:10.1021/jacs.5b05736. ISSN 0002-7863. PMID 26159869.
- ↑ Li (2013-06-07). «Comprehensive Experimental Study of N-Heterocyclic π-Stacking Interactions of Neutral and Cationic Pyridines». The Journal of Organic Chemistry 78 (11): 5303–5313. doi:10.1021/jo400370e. ISSN 0022-3263. PMID 23675885.
- ↑ Hwang (2016-07-04). «Distance-Dependent Attractive and Repulsive Interactions of Bulky Alkyl Groups». Angewandte Chemie International Edition 55 (28): 8086–8089. doi:10.1002/anie.201602752. ISSN 1521-3773. PMID 27159670.
- ↑ Ardejani (2017-08-15). «Using Cooperatively Folded Peptides To Measure Interaction Energies and Conformational Propensities». Accounts of Chemical Research 50 (8): 1875–1882. doi:10.1021/acs.accounts.7b00195. ISSN 0001-4842. PMID 28723063.
- ↑ Chen (July 1978). «Molecular tweezers: a simple model of bifunctional intercalation». Journal of the American Chemical Society 100 (15): 4921–4922. doi:10.1021/ja00483a063.
- ↑ Klärner (December 2003). «Molecular Tweezers and Clips as Synthetic Receptors. Molecular Recognition and Dynamics in Receptor−Substrate Complexes». Accounts of Chemical Research 36 (12): 919–932. doi:10.1021/ar0200448. PMID 14674783.
- ↑ Yurke (10 August 2000). «A DNA-fuelled molecular machine made of DNA». Nature 406 (6796): 605–608. doi:10.1038/35020524. PMID 10949296. .
- ↑ (2008) «Nanorobot architecture for medical target identification». Nanotechnology 19 (1): 015103(15pp). doi:10.1088/0957-4484/19/01/015103. .
- ↑ Wu (2017). «Fluorescent chemosensors: the past, present and future». Chemical Society Reviews 46 (23): 7105–7123. doi:10.1039/C7CS00240H. PMID 29019488.
- ↑ Prasanna de Silva (April 2000). «Proof-of-Principle of Molecular-Scale Arithmetic». Journal of the American Chemical Society 122 (16): 3965–3966. doi:10.1021/ja994080m.
- ↑ Magri (April 2006). «Communicating Chemical Congregation: A Molecular AND Logic Gate with Three Chemical Inputs as a "Lab-on-a-Molecule" Prototype». Journal of the American Chemical Society 128 (15): 4950–4951. doi:10.1021/ja058295+. PMID 16608318.
- ↑ Lewandowski (2013-01-11). «Sequence-Specific Peptide Synthesis by an Artificial Small-Molecule Machine». Science 339 (6116): 189–193. doi:10.1126/science.1229753. ISSN 0036-8075. PMID 23307739. .
- ↑ De Bo (2014-04-16). «Efficient Assembly of Threaded Molecular Machines for Sequence-Specific Synthesis». Journal of the American Chemical Society 136 (15): 5811–5814. doi:10.1021/ja5022415. ISSN 0002-7863. PMID 24678971.
- ↑ De Bo (2017-08-09). «Sequence-Specific β-Peptide Synthesis by a Rotaxane-Based Molecular Machine». Journal of the American Chemical Society 139 (31): 10875–10879. doi:10.1021/jacs.7b05850. ISSN 0002-7863. PMID 28723130.
- ↑ Kassem (September 2017). «Stereodivergent synthesis with a programmable molecular machine». Nature 549 (7672): 374–378. doi:10.1038/nature23677. ISSN 1476-4687. PMID 28933436. .
- ↑ De Bo (2018-04-02). «An artificial molecular machine that builds an asymmetric catalyst». Nature Nanotechnology 13 (5): 381–385. doi:10.1038/s41565-018-0105-3. ISSN 1748-3395. PMID 29610529. .
- ↑ Kay (January 2007). «Synthetic Molecular Motors and Mechanical Machines». Angewandte Chemie International Edition 46 (1-2): 72–191. doi:10.1002/anie.200504313.
- ↑ Bandara (2012). «Photoisomerization in different classes of azobenzene». Chem. Soc. Rev. 41 (5): 1809–1825. doi:10.1039/c1cs15179g.
- ↑ Wang (2020). «Reversible photo-responsive gel–sol transitions of robust organogels based on an azobenzene-containing main-chain liquid crystalline polymer». RSC Advances 10 (7): 3726–3733. doi:10.1039/C9RA10161F.
- ↑ Hada (13 September 2019). «Ultrafast isomerization-induced cooperative motions to higher molecular orientation in smectic liquid-crystalline azobenzene molecules» (en). Nature Communications 10 (1): 4159. doi:10.1038/s41467-019-12116-6. ISSN 2041-1723.
- ↑ Garcia-Amorós (2014). «A photoswitchable bis-azo derivative with a high temporal resolution». Chem. Commun. 50 (78): 11462–11464. doi:10.1039/C4CC05331A.
- ↑ Kazem-Rostami (2017). «Design and synthesis of Ʌ-shaped photoswitchable compounds employing Tröger's base scaffold.». Synthesis 49 (6): 1214–1222. doi:10.1055/s-0036-1588913.
- ↑ Kassem (2017). «Artificial molecular motors». Chemical Society Reviews 46 (9): 2592–2621. doi:10.1039/C7CS00245A.
- ↑ Jones (7 May 2021). «High-Yielding Flow Synthesis of a Macrocyclic Molecular Hinge». Journal of the American Chemical Society. doi:10.1021/jacs.1c02891. ISSN 0002-7863.
- ↑ Despras (10 August 2017). «Photocontrol over Molecular Shape: Synthesis and Photochemical Evaluation of Glycoazobenzene Macrocycles». Chemistry - A European Journal 23 (45): 10838–10847. doi:10.1002/chem.201701232.
- ↑ Nagamani (November 2005). «Photoinduced Hinge-Like Molecular Motion: Studies on Xanthene-Based Cyclic Azobenzene Dimers». The Journal of Organic Chemistry 70 (23): 9304–9313. doi:10.1021/jo0513616.
- ↑ Donald, Voet. Biochemistry. — 2011. — ISBN 9780470570951.
- ↑ 58,0 58,1 А.В. Приезжев, Ю.М. Романовский Физические основы подвижности клеток // Зарембо Л.К., Болотовский Б.М., Стаханов И.П Школьникам о современной физике. Акустика. Теория относительности. Биофизика. — М., Просвещение, 1990. — c. 105-130
- ↑ Kinbara (2005-04-01). «Toward Intelligent Molecular Machines: Directed Motions of Biological and Artificial Molecules and Assemblies». Chemical Reviews 105 (4): 1377–1400. doi:10.1021/cr030071r. ISSN 0009-2665. PMID 15826015.
- ↑ Protein Structure and Diseases. — Vol. 83. — P. 163–221. — ISBN 9780123812629. — doi:10.1016/B978-0-12-381262-9.00005-7.
- ↑ Amrute-Nayak (2010). «Targeted Optimization of a Protein Nanomachine for Operation in Biohybrid Devices». Angewandte Chemie 122 (2): 322–326. doi:10.1002/ange.200905200. PMID 19921669.
- ↑ Patel (2006). «Nanorobot: A versatile tool in nanomedicine». Journal of Drug Targeting 14 (2): 63–7. doi:10.1080/10611860600612862. PMID 16608733.
- ↑ Balasubramanian (2011). «Micromachine-Enabled Capture and Isolation of Cancer Cells in Complex Media». Angewandte Chemie International Edition 50 (18): 4161–4164. doi:10.1002/anie.201100115. PMID 21472835.
- ↑ Freitas (2005). «Current Status of Nanomedicine and Medical Nanorobotics». Journal of Computational and Theoretical Nanoscience 2 (4): 471. doi:10.1166/jctn.2005.001. .
- ↑ Nanofactory Collaboration . Дата обращения: 16 июля 2022. Архивировано 23 декабря 2019 года.
- ↑ Golestanian (2005-06-10). «Propulsion of a Molecular Machine by Asymmetric Distribution of Reaction Products». Physical Review Letters 94 (22): 220801. arXiv:cond-mat/0701169. doi:10.1103/PhysRevLett.94.220801. PMID 16090376. .
- ↑ Drexler (1999-01-01). «Building molecular machine systems» (en). Trends in Biotechnology 17 (1): 5–7. doi:10.1016/S0167-7799(98)01278-5. ISSN 0167-7799.
- ↑ Tabacchi, G. (2016). «Dethreading of a Photoactive Azobenzene-Containing Molecular Axle from a Crown Ether Ring: A Computational Investigation». ChemPhysChem 17 (12): 1913–1919. doi:10.1002/cphc.201501160. PMID 26918775.
- ↑ Coskun (2011-12-05). «Great expectations: can artificial molecular machines deliver on their promise?». Chem. Soc. Rev. 41 (1): 19–30. doi:10.1039/c1cs15262a. ISSN 1460-4744. PMID 22116531.