Метилат натрия
| Метилат натрия | |
|---|---|
  | |
| Общие | |
| Традиционные названия | натрия метанолят |
| Хим. формула | CH3NaO |
| Рац. формула | CH3-O-Na |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 54,03 г/моль |
| Плотность | 1,28 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 127 °C |
| • кипения | > 300 °C |
| • вспышки | 11 °C |
| • самовоспламенения | 70-80 °C |
| Структура | |
| Кристаллическая структура | Гексагональная |
| Безопасность | |
| Предельная концентрация | 5 мг/м³ |
| ЛД50 | 200 мг/кг (крысы, орально) |
| Токсичность | Обладает общетоксичным действием. Зарегистрированные препараты метоксида натрия отнесены к 3-му классу опасности для человека. |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Метилат натрия или метоксид натрия — органическое химическое соединение с формулой СН3ONa. Представляет собой бесцветное твёрдое вещество, при нормальных условиях порошок — которое образуется при депротонировании из метанола, широко используемый реагент в промышленности и лабораториях. Является сильной, едкой щёлочью.
Получение и структура
Метоксид натрия готовят путем тщательного смешивания метанола с натрием, в ходе экзотермической реакции выделяется чистый водород:
- [math]\displaystyle{ \mathsf{2Na + 2CH_3OH \rightarrow 2CH_3ONa + H_2\uparrow + Q} }[/math]
Реакция настолько экзотермична, что возможно воспламенение. Получаемый бесцветный раствор используется в качестве источника метоксида натрия, но чистое вещество может быть получено путем выпаривания с последующим нагреванием для удаления остатков метанола. Гидролизуется в воде, давая метанол и гидроксид натрия; коммерческий метилат натрия может быть загрязнен гидроксидами. Твёрдое вещество, особенно в растворе поглощает углекислый газ из воздуха, тем самым снижая собственную основность.
В твёрдой форме метоксид натрия представляет собой полимер, с плоскими ионными структурами где ионы Na+ окружены четырьмя кислородами[1].
Структура и основность метоксида натрия в растворе зависит от растворителя. В ДМСО он значительно более сильное основание, поскольку здесь он более сильно ионизирован и свободен от водородных связей[2].
Применение
Органический синтез
Натрия метоксид — регулярно используемое вещество в органической химии, применяемое для синтеза многочисленных соединений, начиная от лекарственных средств до агрохимикатов[2]. Как основание часто применяется в реакциях дегидрогалогенирования[3]. Он также является нуклеофилом при производстве метиловых эфиров[4].
Промышленное применение
Метоксид натрия используется в качестве инициатора анионной полимеризации вместе с этиленоксидом, образуя полиэфиры с высокой молекулярной массой. Биодизельное топливо получают из растительных масел и животных жиров, то есть жирных кислот и триглицеридов, путем переэтерификации с метанолом, чтобы получить метиловые эфиры жирных кислот. Это превращение катализируется метоксидом натрия.
Безопасность
Метоксид натрия очень едкий, гидролиз даёт метанол, который является токсичным и взрывоопасным.
См. также
Ссылки
- ↑ E. Weiss. Die Kristallstruktur des Natriummethylats (нем.) // Zeitschrift für Anorganische und Allgemeine Chemie. — 1964. — Т. 332, № 3—4. — С. 197—203. — doi:10.1002/zaac.19643320311.
- ↑ 2,0 2,1 Y. El-Kattan; J. McAtee & B. Bessieres (2006), Sodium Methoxide, Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, New York: John Wiley & Sons, DOI 10.1002/047084289X.rs089m.pub2.
- ↑ O. E. Curtis, Jr., J. M. Sandri, R. E. Crocker, H. Hart (1958), Dicyclopropyl ketone, Org. Synth. Т. 38: 19, doi:10.15227/orgsyn.038.0019, <http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv4p0278>; Coll. Vol. Т. 4: 278
- ↑ F. Reverdin (1927), 3,5-Dinitroanisole, Org. Synth. Т. 7: 28, doi:10.15227/orgsyn.007.0028, <http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv1p0219>; Coll. Vol. Т. 1: 219