На месте нынешнего города существовал фракийский посёлок, от которого остались курганные некрополи. По мнению братьев Шкорпил, здесь находилась римская придорожная станция Утсургас. Нынешний город Малко-Тырново возник к концу XVI и началу XVII века, вероятнее всего, в результате процесса переселения людей из окрестных шалашей и небольших посёлков, заселившихся около родника Големия Вриз, из которого и по сей день можно пить хорошую воду. По мнению некоторых, имя посёлка можно объяснить изобилием колючего терновника в этих местах. Первоначальное «Тръново» (от болг.трънъ, ст.-сл.трьнъ ‘терновник’) видоизменилось в «Търново», а для того, чтобы имя отличалось от имени древней болгарской столицы, к нему добавили «Малко» (малое).
Первые сведения о городе более нового времени даёт Г. Энсхольм, участник похода Дибича Забалканского во время Русско-турецкой войны 1828—1829 годов. В своей книге «Заметки о городах за Балканом» он пишет, что жители занимались в основном овцеводством и связанными с ним ремёслами — изготовлением одежды из абы, швейным ремеслом, производством кож, обработкой козьей шерсти, прасольством, плотничьим ремеслом и гончарным ремеслом. Существовали искусные мастера ювелирного дела и менялы. В городе добывали мрамор, который применяли в строительстве дворца «Долмабахче» в Стамбуле. В десятках небольших магазинчиков процветала торговля. Во второй половине XIX века Малко-Тырново — красивый и богатый город, в котором ревностно сохранялись и соблюдались болгарский дух, обычаи и традиции. В начале XIX века было открыто первое училище при церкви, в 1840-х годах была основана светская школа, а около 1875 года — женская школа. В 1902 году в городе существовал салон для спектаклей. После Русско-турецкой войны и последовавшего за ней Берлинского договора, город Малко-Тырново остался в пределах Османской империи. Во время Илинденско-Преображенского восстания1903 года здесь находился околийский революционный комитет, а его руководителями были Стефан Добрев, Райко Петров, Лефтер Мечев, Дико Джелепов и др. После жестокого подавления восстания жители Малко-Тырново были вынуждены покинуть свои родные края. Город сверг иноземную власть в 1913 году.
Распределение населения по возрасту в 2011 году[3]:
Достопримечательности
Около 20 старинных зданий в типичном странджанском стиле объявлены памятниками культуры. Среди них Попикономов дом, в котором выставлена этнографическая коллекция, лавка Велко Георгиева. В читалиште «Просвещение» — музейная коллекция «Преображенское восстание с 1903 года». Интересны иконы Сократа Георгиева, и росписи церкви Успения Пресвятой Богородицы 1830 года.